2- szek- butil-4,5-dihidrotiazol - 2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole

2 mp- butil-4,5-dihidrotiazol
2-szek-butil-4,5-dihidrotiazol.svg
Nevek
Előnyben részesített IUPAC név
2- (bután-2-il) -4,5-dihidro-1,3-tiazol
Más nevek
SBT

2- (1-metil-propil) -2-tiazolin

2-szek-butil-2-tiazolin
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C7H13NS / c1-3-6 (2) 7-8-4-5-9-7 / h6H, 3-5H2,1-2H3  jelölje be Y
    Kulcs: SAWWKXMIPYUIBW-UHFFFAOYSA-N  jelölje be Y
  • InChI = 1S / C7H13NS / c1-3-6 (2) 7-8-4-5-9-7 / h6H, 3-5H2,1-2H3
    Kulcs: SAWWKXMIPYUIBW-UHFFFAOYSA-N
  • CCC (C) C1 = NCCS1
Tulajdonságok
C 7 H 13 N S
Moláris tömeg 143,25  g · mol −1
Sűrűség 1,06 g / cm 3
Forráspont 193 ° C (379 ° F; 466 K)
Veszélyek
Lobbanáspont 70,5 ° C (158,9 ° F; 343,6 K)
Hacsak másképp nem jelezzük, az adatokat standard állapotú anyagokra (25 ° C-on (100 kPa) adjuk meg ).
☒ N   ellenőrizze  ( mi az    ?) jelölje be Y ☒ N
Infobox hivatkozások

2- szek -Butil-4,5-dihidrotiazol (más néven SBT ) egy tiazolin vegyület molekuláris képlete C 7 H 13 NS. A rágcsálókban , például egerekben és patkányokban található illékony feromon , az SBT kiválasztódik a vizelettel, és elősegíti az agressziót a hímek körében, miközben szinkronizált ösztrust indukál a nőstényekben.

Kötés a MUP-hoz

Az egér fő vizeletfehérjéi (MUP-ok) felelősek a hidrofób ligandumokhoz , például a feromon SBT-hez való kötődésért . Az SBT kötődik a MUP-I hordó alakú aktív helyén belül, hidrogénkötést képezve az aktív helyen lévő vízmolekulával , amely viszont stabilizálódik, ha hidrogénkötéseket képez a Phe56 maradékkal és egy másik vízmolekulával; ez a második vízmolekula hidrogénkötéseket is képez az aktív hely maradványaihoz, nevezetesen a Leu58-hoz és a Thr39-hez. Az SBT van der Waals erőket is képez a MUP-I számos maradékával, köztük Ala121, Leu123, Leu134, Leu72, Val100 és Phe108.

Megkötözve a MUP biztonságosan hordozza az SBT-t a vizes környezetben; amint a fehérje-ligandum komplex kiválasztódik a vizelettel, a MUP segít megelőzni az SBT lebomlását és hosszú ideig ellenőrzi az SBT lassú felszabadulását, ami a feromonnal érintkezésbe kerülő állatok fiziológiai és viselkedési reakcióit eredményezi.

Szintézis

SBT előállítható 3- (2-amino-etán-tio) -4-metilhex-2-enenitrilből; azonban lehetséges az SBT szintetizálása is etanol - aminból és 2-metil-butánsavból , Lawesson-reagens és mikrohullámú besugárzás alkalmazásával .

Hivatkozások

  1. ^ CID 162148 a PubChem-től
  2. ^ Perez-Miller, Samantha; Zou, Qin; Novotny, Milos V.; Hurley, Thomas D. (2010). "Az egér fő vizeletfehérje-orr-izoformájának nagy felbontású röntgenszerkezetei feromonokkal komplexben" . Protein Science . 19 (8): 1469–79. doi : 10.1002 / pro.426 . PMC   2923500 . PMID   20509168 .
  3. ^ Timm, David E .; Baker, LJ; Mueller, Heather; Zidek, Lukas; Novotny, Milos V. (2001). "A feromonnak az egér fő vizeletfehérjéhez (MUP-I) való kötődésének szerkezeti alapjai" . Protein Science . 10 (5): 997–1004. doi : 10.1110 / ps.52201 . PMC   2374202 . PMID   11316880 .
  4. ^ Landor, S (1984). "Allének-41, tiolok hozzáadása az allenil- és fenil-propinil-nitrilhez, valamint tiazolinok és benzotiazolok képződése". Tetrahedron . 40 (11): 2141. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 88457-X .
  5. ^ Seijas, Julio A .; Vázquez-Tato, M. Pilar; Crecente-Campo, José (2008). "A 2-tiazolinok mikrohullámú segítésének egyszerű előállítása Lawesson reagensével oldószermentes körülmények között". Tetrahedron . 64 (39): 9280. doi : 10.1016 / j.tet.2008.07.027 .