25I -NBOMe - 25I-NBOMe

25I-NBOMe
2C-I-NBOMe-skeletal.svg
25I-NBOMe-spacefill.png
Klinikai adatok
Az
adminisztráció módjai
Bukkális ( sublabial ), szublingvális , belélegzik , inhalációs , intravénás , intramuszkuláris , rektális
ATC kód
Jogi státusz
Jogi státusz
Azonosítók
  • 2- (4-jód-2,5-dimetoxi-fenil) -N -[(2-metoxi-fenil) -metil] -etán-amin
CAS -szám
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
CompTox műszerfal ( EPA )
Kémiai és fizikai adatok
Képlet C 18 H 22 I N O 3
Moláris tömeg 427,282  g · mol −1
3D modell ( JSmol )
  • COC1 = CC = CC = C1CNCCC2 = CC (= C (C = C2OC) I) OC
  • InChI = 1S/C18H22INO3/c1-21-16-7-5-4-6-14 (16) 12-20-9-8-13-10-18 (23-3) 15 (19) 11-17 ( 13) 22-2/h4-7,10-11,20H, 8-9,12H2,1-3H3 jelölje beY
  • Kulcs: ZFUOLNAKPBFDIJ-UHFFFAOYSA-N jelölje beY
 ☒Njelölje beY (mi ez?) (ellenőrizze)  

25i-nbome ( 2C-I-NBOMe , Cimbi-5 , szintén rövidült „ 25I ”) egy szintetikus hallucinogén használt biokémiai kutatás feltérképezésére az agy használatát a 2A típusú szerotonin receptor ; néha szabadidős célokra is használják. A helyettesített fenetil - amin 2C-I család származéka, a 25-NB család legismertebb tagja . Ezt 2003 -ban fedezte fel Ralf Heim vegyész a berlini Szabadegyetemen , aki megállapításait PhD -értekezésében tette közzé. A vegyületet ezt követően a Purdue Egyetem csapata vizsgálta David Nichols vezetésével .

A 25I-NBOMe szén-11 jelzésű változatát, a [11C] Cimbi-5-öt szintetizálták és validálták, mint radiotracer-t a pozitron emissziós tomográfiához (PET) Koppenhágában. Mivel az első 5-HT 2A receptor teljes agonista PET radioligandum, a [11C] -CIMBI-5 ígéretes e receptorok funkcionálisabb markereként, különösen nagy affinitású állapotukban.

Ennek a gyógyszernek az utcai és média becenevei: "N-Bomb", "Solaris", "Smiles" és "Wizard".

Szabadidős használat

Bár a 25I-NBOMe-t 2003-ban fedezték fel, ez csak 2010-ben jelent meg gyakori szabadidős szerként, amikor először a dizájnergyógyszerek forgalmazására szakosodott árusok értékesítették . Szleng kontextusban a vegyület nevét gyakran "25I" -re rövidítik, vagy egyszerűen "N-Bomb" -nak nevezik. Egy 2014-es felmérés szerint a 25I-NBOMe volt a leggyakrabban használt NBOMe sorozat. 2013-ra az orvosi szakirodalomban egyre gyakoribbá váltak a 25I-NBOMe mérgezés esetei, a szervezetben a gyógyszer analitikus megerősítésével és anélkül.

25I-NBOMe széles körben pletykálják, hogy szóban inaktív; mindazonáltal nyilvánvaló túladagolás történt szájon át. A szokásos beadási módok közé tartozik a szublingvális , a bukkális és az intranazális. Szublingvális és bukkális beadás esetén a 25I-NBOMe-t gyakran alkalmazzák a foltosító papírlapokra , amelyekből kis adagokat ( füleket ) tartanak a szájban, hogy lehetővé tegyék a szájnyálkahártyán keresztül történő felszívódást. 25I-NBOMe oldat intravénás injekciójáról és por alakú dohányzásról számoltak be.

Erőssége és az úgynevezett klasszikus vagy hagyományos pszichedelikumokhoz képest jóval alacsonyabb költsége miatt a 25I-NBOMe blottereket néha félrevezetik LSD bloterként. Még kis mennyiségű 25I-NBOMe is képes nagyszámú blotter előállítására. A szállítók 25I-NBOMe-t ömlesztve (EG 1 kg-os tartályok) importálnának, és jelentős adagokért viszonteladnák az egyes adagokat.

Adagolás

A 25I-NBOMe erőteljes, aktív a milligramm alatti dózisokban. A hidroklorid -só szokásos adagja 600–1200 µg . Az Egyesült Királyság Tanácsadó Testülete a kábítószerrel való visszaéléssel kapcsolatban megállapítja, hogy a közös dózis 50 és 100 µg között van, bár más források szerint ezek az adatok helytelenek; Erowid kísérletileg azt sugallja, hogy az emberek küszöbdózisa 50–250 µg, a könnyű dózis 200–600 µg, a közös dózis 500–800 µg, és az erős dózis 700–1500 µg. Ezen a hatékonysági szinten analitikai mérleg nélkül nem lehet pontosan mérni egyetlen 25I-NBOMe por adagot , és ennek kísérlete jelentős túladagolásveszélyt jelenthet a felhasználó számára.

Hatások

A 25I-NBOMe hatások általában 6-10 óráig tartanak, ha szublingválisan vagy bukkálisan (az íny és az arc között) veszik be. Felfújás (horkolás) esetén a hatások általában 4–6 óráig tartanak.

A 25I-NBOMe hasonló hatásokkal rendelkezik, mint az LSD, bár a felhasználók több negatív hatást jelentenek, miközben befolyás alatt vannak, és nagyobb kárt okoznak a használat után, mint a klasszikus pszichedelikumok.

Hét brit férfi esettanulmányai, akik analitikusan megerősített 25I-NBOMe mérgezést követően jelentkeztek a sürgősségi osztályra, a következő lehetséges káros hatásokat sugallják: "tachycardia (n = 7), magas vérnyomás (4), izgatottság (6), agresszió, látási és hallási hallucinációk (6), rohamok (3), hiperpirexia (3), klónusz (2), emelkedett fehérvérsejtszám (2), emelkedett kreatin -kináz (7), metabolikus acidózis (3) és akut vesekárosodás (1). "

A 25I-NBOMe folyadék, por vagy papír formájában fogyasztható, és felhorkantható, injektálható, étellel keverhető vagy füstölhető, de a leggyakoribb a szublingvális beadás.

Toxicitás

A 25I-NBOMe rekreációs használata jelentős farmakológiai és viselkedési toxicitás kockázatával jár. A 25I-NBOMe viszonylag új anyag, farmakológiai kockázatairól vagy más anyagokkal való kölcsönhatásáról keveset tudunk. Az LD 50 -et még nem határozták meg. Nagyon erős szerotonin agonista, és pszichedelikus hatásai és kétértelmű jogállása miatt tervezői gyógyszer , amely 2010-től kezdődően beszámol a szabadidős felhasználásról. Halálesetekről és jelentős sérülésekről számoltak be a 25I-NBOMe használatának, ami néhány a kormányok, hogy ellenőrizzék birtoklását, gyártását és értékesítését. Az Erowid honlap azt állítja, hogy a 25I-NBOMe rendkívül erős, és nem szabad horkolni, és hogy a gyógyszer "úgy tűnik, hogy több halálesethez vezetett az elmúlt évben". Számos, nem halálos kimenetelű túladagolásról is beszámoltak, amelyek hosszan tartó kórházi kezelést igényelnek.

2015 augusztusában a 25I-NBOMe állítólag legalább 19 túladagolásos halálhoz vezetett az Egyesült Államokban. 2012 júniusában két tinédzser, Grand Forks, Észak-Dakota és East Grand Forks, Minnesota végzetesen túladagolt egy állítólag 25I-NBOMe anyagot, ami két érintett fél számára hosszú ítéleteket és szövetségi vádemelést eredményezett a texasi internetes oldalon eladó. Egy 21 éves fiatalember, Little Rock, Arkansas , 2012 októberében halt meg, miután egy zenei fesztiválon folyadékcseppet vett be a gyógyszerből. A jelentések szerint előtte "több órán keresztül" fogyasztott koffeintartalmú alkoholos italokat. Nem világos, hogy milyen egyéb gyógyszereket fogyaszthatott, mivel a boncolások általában nem vizsgálják a kutatási vegyi anyagok jelenlétét. 2013 januárjában az arizonai Scottsdale-ben egy 18 éves fiatalember meghalt, miután elfogyasztotta az LSD-ként értékesített 25I-NBOMe-t; a toxikológiai szűrés nem talált más gyógyszert a személy rendszerében. A kábítószer a feltételezett halál oka egy másik Scottsdale-i, Arizona-i, 2013 áprilisi incidensben. Idéznek egy 21 éves nő 2013 augusztusában bekövetkezett halálában és egy 17 éves fiatalember halálában Minnesotában. 2014. január, valamint egy 15 éves fiatal halála Washingtonban 2014 szeptemberében.

A 25I-NBOMe több halálesetben is szerepet játszott Ausztráliában. 2012 márciusában egy férfi Ausztráliában belehalt sérüléseibe, amikor fákba és elektromos oszlopokba ütközött, miközben a 25I-NBOMe ittas volt.

A 25I-NBOMe-t 2016. január 20-án , az Ír Köztársaságban, Corkban lezajlott súlyos esettel hozták összefüggésbe , amelynek következtében hat tinédzser került kórházba, akik közül az egyik később meghalt. A tizenévesek közül legalább az egyik szívrohamot szenvedett a jelentések szerint, extrém belső vérzéssel együtt.

A 25I-NBOMe feltehetően funkcionális szelektivitást mutat az 5HT 2A receptoron, hasonlóan a többi fenetilamin- hallucinogénhez, aktiválva a foszfolipáz A2 szignál kaszkádot, amely felelős a Thromboxane A2 felszabadulásáért, és kiváltja a vérlemezkék aggregációját. A TXA2 túlzott koncentrációja trombózishoz vezethet , amely a 25I-NBOMe vazokonstriktív hatásával párosulva a szívizom egyik fő kockázati tényezője , amely veszélyes állapot, amelynek tünetei számos toxikológiai jelentésben szerepelnek.

Gyógyszertan

25I-NBOMe
Receptor K d (nM) ±
5-HT 2A 0,044
5-HT 2B 231 73
5-HT 2C 2
5-HT 6 73 12
μ-opioid 82 14
κ-opioid 288 50
H 1 189 35

A 25I-NBOMe nagy hatékonyságú teljes agonista a humán 5-HT 2A receptor számára , disszociációs állandója ( K d ) 0,044 nM, ami mintegy tizenhatszorosa a 2C-I hatékonyságának ezen a receptoron. A 25I-NBOMe radioaktívan jelzett formája használható az 5-HT 2A receptorok eloszlásának feltérképezésére az agyban.

A 25I-NBOMe fejrángató választ vált ki egerekben, amelyet egy szelektív 5-HT 2A antagonista teljesen blokkol , ami arra utal, hogy pszichedelikus hatásait az 5-HT 2A közvetíti . Ez a tanulmány azt sugallta, hogy a 25I-NBOMe körülbelül 14-szer erősebb, mint a 2C-I in vivo .

Míg az in vitro vizsgálatok azt mutatták, hogy a 2C-I N- benzil-származékainak hatása jelentősen megnőtt a 2C-I-hez képest, a rokon DOI vegyület N- benzil-származékai inaktívak voltak.

A 25I-NBOMe gyengébb kölcsönhatással is rendelkezik számos más receptorral. K d értékek kölcsönhatás a következő célokat nagyobb volt, mint 500 nmol: 5-HT 1A , D 3 , H 2 , 5-HT 1D , α 1A adrenerg , δ opioid , a szerotonin-felvétel transzporter , 5-HT 5A , 5-HT 1B , D 2 , 5-HT 7 , D 1 , 5-HT 3 , 5-HT 1E , D 5 , muszkarin M 1 -M 5 , H 3 , és a dopamin felvételét transzporter .

Kémia

Más 2C - X -NBOMe molekulákhoz hasonlóan a 25I-NBOMe a 2C fenetilaminok családjának származéka, amelyet Alexander Shulgin kémikus írt le PiHKAL című könyvében . Pontosabban, a 25I-NBOMe a 2C-I fenetilamin-molekula N- benzil-származéka , amelyet 2-metoxi-benzil (BnOMe) hozzáadásával állítanak elő a fenetil-amin gerincének nitrogénjéhez (N). Ez a helyettesítés jelentősen növeli a molekula hatékonyságát.

Analógok

Szintézis

A 25I-NBOMe-t általában 2C-I-ből és 2-metoxi-benzaldehidből szintetizálják reduktív alkilezéssel . Meg lehet tenni lépésenként, hogy először az imint , majd csökkentve a képződött imint nátrium-bór-hidriddel , vagy közvetlen reakcióval nátrium-triacetoxi-bórhidridet .

Társadalom és kultúra

Jogi státusz

Ausztrália

A 25I-NBOMe-t kifejezetten 2012 áprilisában tervezték a Queensland-i kábítószer-törvényben, 2013 októberében pedig Új-Dél-Walesben, valamint néhány kapcsolódó vegyületet, például a 25B-NBOMe-t. Az ausztrál szövetségi kormánynak nincs külön jogszabálya az N-benzil-fenetil-aminokra vonatkozóan.

Kanada

2016. október 31 -én; A 25I-NBOMe egy szabályozott anyag (III. Melléklet) Kanadában.

Kína

2015 októberétől a 25I-NBOMe szabályozott anyag Kínában.

Európai Únió

2014 szeptemberében az Európai Unió minden tagállamában betiltotta a 25I-NBOMe használatát.

Izrael

Izrael 2013-ban betiltotta a 25I-NBOMe-t.

Oroszország

Oroszország volt az első ország, amely speciális szabályokat fogadott el az NBOMe sorozatra vonatkozóan. Az NBOMe sorozat összes kábítószere, köztük a 25I-NBOMe, illegális lett Oroszországban 2011 októberében.

Egyesült Királyság

Ez az anyag az A osztályba tartozó gyógyszer az Egyesült Királyságban az 1971 -es kábítószer -használatról szóló törvény N -benzil -fenetil -amin összes záradéka következtében .


Egyesült Államok

2013. november 15-én a DEA hozzáadta a 25I-NBOMe-t (és a 25C- és 25B-NBOMe-t) az I. listához a sürgősségi ütemezési hatáskörük felhasználásával, így az NBOMe-vegyületek "ideiglenesen" szerepeltek az I. listában 2 évre. 2015 novemberében az ideiglenes ütemezést további egy évvel meghosszabbították, míg az állandó ütemezést megszervezték. A 25I-NBOMe, 25B-NBOMe és 25C-NBOMe jelenleg a 21. CFR 1308.11 (d) pont szerinti 1. listás anyagok.

Románia

2011 -ben Románia betiltott minden pszichoaktív anyagot.

Szerbia

A 25I-NBOMe 2015 márciusában került a tiltott anyagok listájára.

Svédország

A Riksdag adunk 25i-nbome a kábítószerekről Büntetés törvény alapján a svéd menetrend I ( „anyagok, növényi anyagok és gombákat, amelyek általában nem gyógyászati használatra” ) augusztus 1, 2013 által közzétett Medical Products Agency (MPA) a szabályozás LVFS 2013: 15 szerepel, mint 25i-nbome , és 2- (4-Jodo-2,5-dimetoxifenyl) -N- (2-metoxibensyl) etanamin .

Tajvan

A 2014-es európai szabályt követve a 25I-NBOMe-t a tiltott anyagok 4. osztályába sorolták.

Brazília

Az NBOMe család összes kábítószere, beleértve a 25I-NBOMe-t is, illegális.

Hivatkozások