Acetilezés - Acetylation
Az acetilezés egy szerves észterezési reakció ecetsavval . Egy acetil funkciós csoportot vezet be egy kémiai vegyületbe . Az ilyen vegyületeket acetát -észtereknek vagy acetátoknak nevezik. A dezacetilezés az ellenkező reakció, egy acetilcsoport eltávolítása egy kémiai vegyületből.
Szerves szintézis
Az acetát -észtereket és acetamidokat általában acetilezéssel állítják elő. A acetilezéseket gyakran használják C-acetil-kötések előállítására a Friedel-Crafts reakciók során . A karbanionok és azok megfelelői érzékenyek az acetilezésre.
Acetilező reagensek
E három reagens használatával sok acetilációt érnek el:
- Ecetsavanhidrid . Ez a reagens gyakori a laboratóriumban; használata ecetsavat termel.
- Acetil -klorid . Ez a reagens a laboratóriumban is gyakori, de használata hidrogén -kloridot képez, ami nemkívánatos lehet.
- Ketene . Egy időben ecetsavanhidridet állítottak elő ketén és ecetsav reakciójával:
- H 2 C = C = O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O Δ H = -63 kJ mol −1
Ez a reagens gyakori a laboratóriumban; használata ecetsavat termel. {{}} Az acetilezés kevésbé elektrofil reagensek, például tioecetsav -észterek használatával is megvalósítható .
A cellulóz acetilezése
A cellulóz poliol, és így érzékeny az acetilezésre, amelyet ecetsavanhidrid alkalmazásával érnek el. Az acetilezés megszakítja a hidrogénkötést, amely egyébként uralja a cellulóz tulajdonságait. Következésképpen a cellulóz -észterek szerves oldószerekben oldódnak, és szálakká és filmekké önthetők.
Elnevezéstan
Az IUPAC nómenklatúrában az acetilezést etanoilezésnek nevezik.