Alkil-nitritek Alkyl nitrites

Az alkil-nitritek az R-ONO molekulaszerkezeten alapuló kémiai vegyületek csoportja . Formálisan ezek alkil- észterei a salétromossav . Különböznek a nitrovegyületektől (R-NO ₂ ).

A sorozat első néhány tagja illékony folyadék; a metil-nitrit és az etil-nitrit szobahőmérsékleten és nyomáson gázneműek. A vegyületeknek jellegzetes gyümölcsillata van. Egy másik gyakran előforduló nitrit az amil-nitrit (3-metil-butil-nitrit).

Az alkil-nitriteket kezdetben, és nagyrészt jelenleg is használják gyógyszerként és kémiai reagensként , ez a gyakorlat a 19. század végén kezdődött. Gyógyszerként történő alkalmazásuk során gyakran belélegzik őket az angina és a szív egyéb, betegséggel járó tüneteinek enyhítésére. Azonban, amikor " poppers " -ként emlegetik , az alkil-nitritek rekreációs szereket jelentenek .

Szintézis és tulajdonságok

A pszichiátria, a kémia, a farmakológia, az igazságügyi tudományok, az epidemiológia, valamint a rendőrség és a jogi szolgálatok függőségi szakértői 20 népszerű szabadidős gyógyszerrel foglalkoznak delphikus elemzéssel . Az alkil-nitriteket a 20. társadalmi és fizikai károsodás, a függőségben pedig a 18. helyet érték el.

Szerves nitritek készítünk alkoholok és nátrium-nitrittel a kénsavas oldatban . Ezek lassan lebomlanak állás, a bomlástermékek pedig oxidok a nitrogén , víz , az alkohol, és polimerizációs termékei aldehid . Hajlamosak arra is, hogy homolitikus hasításon mennek keresztül alkilcsoportok képződésére, a nitrit C – O kötés nagyon gyenge (40–50 kcal ⋅ mol ⁻¹ nagyságrendű ).

Reakciók

• a terc- butil-nitrit hatékony reagensnek bizonyult a fenolok és aril-szulfonamidok szelektív nitrálásához
• n -Butil-nitrit és az ammónia konvertálni fenil-hidroxilamin , hogy annak a nitrozamin -származék cupferron . Ugyanígy a pirrolidin az etil-nitrit szubsztrátja.
• Az alkil-nitriteket az erősebb szénsavakkal képzett oximok és sav- vagy báziskatalízis során is alkalmazzák, például 2-butanon , etil-nitrit és oximot képző sósav reakciójában , hasonló reakcióban fenacil-kloriddal vagy fenil- a -metil-nitritet és nátrium-hidroxid .

Az alkil-nitritek elkülönített, de klasszikus példája megtalálható Woodward és Doering kinin-teljes szintézisében :

amelyekre ezt a reakciómechanizmust javasolták :

Orvosi felhasználás

A cianidmérgezés ellenszere

Az amil-nitritet orvosilag használják a cianidmérgezés antidotumaként . A könnyű alkil-nitritek methemoglobin képződést okoznak, ahol a cianidmérgezés hatékony antidotumaként a methemoglobin a cianiddal kombinálva nem toxikus cianmethemoglobint képez . Az első válaszadók jellemzően amil-nitritet tartalmazó cianidméreg-készletet hordoznak.

Hivatkozások

Külső linkek

• Alkil-nitritekkel kapcsolatos média a Wikimedia Commons-ban