Arachidonsav - Arachidonic acid

Arachidonsav
Az arachidonsav szerkezeti képlete
Arachidonsav spacefill.png
Arachidonsav2.png
Nevek
Előnyben részesített IUPAC név
(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) -Icosa-5,8,11,14-tetraénsav
Más nevek
5,8,11,14- összes - cisz -eicosatetraénsav; az összes - cisz -5,8,11,14-eikozatetraénsav; Arachidonát
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
3DMet
1713889
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,007.304 Szerkessze ezt a Wikidatában
EK -szám
58972
KEGG
Háló Arachidonsav+sav
RTECS szám
UNII
  • InChI = 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (21) 22/ h6-7,9-10,12-13,15-16H, 2-5,8,11,14,17-19H2,1H3, (H, 21,22) ☒N
    Kulcs: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 (21) 22/ h6-7,9-10,12-13,15-16H, 2-5,8,11,14,17-19H2,1H3, (H, 21,22)/b7-6-, 10-9-, 13-12-, 16-15-
  • Kulcs: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
  • CCCCC/C = C \ C/C = C \ C/C = C \ C/C = C \ CCCC (= O) O
Tulajdonságok
C 20 H 32 O 2
Moláris tömeg 304,474  g · mol −1
Sűrűség 0,922 g/cm 3
Olvadáspont -49 ° C (-56 ° F; 224 K)
Forráspont 169–171 ° C (336–340 ° F; 442–444 K) 0,15 Hgmm -en
log P 6,994
Savasság (p K a ) 4,752
Veszélyek
GHS piktogramok GHS07: Ártalmas
GHS Jelszó Figyelem
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+312 , P302+352 , P304+312 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 , P363 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704 (tűzgyémánt)
1
1
0
Lobbanáspont 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek
 Eicosatetraénsav
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ellenőrizze  ( mi az   ?) jelölje beY☒N
Infobox hivatkozások

Az arachidonsav ( AA , néha ARA ) többszörösen telítetlen omega-6 zsírsav 20: 4 (ω-6) vagy 20: 4 (5,8,11,14). Szerkezetileg rokonságban áll a cupuaçu vajban található telített arachidinsavval . Neve az új latin arachis (földimogyoró) szóból ered , de fontos megjegyezni, hogy a mogyoróolaj nem tartalmaz arachidonsavat.

Kémia

AAszámozás.png

A kémiai szerkezet , arachidonsav egy karbonsavat egy 20-szénlánc és négy cisz - kettős kötést ; az első kettős kötés az omega -vég hatodik szénatomjánál található.

Egyes kémiai források az arachidonsavat definiálják az eicosatetraénsavak bármelyikének megjelölésére . Azonban a biológia, az orvostudomány és a táplálkozás szinte minden írása a cisz -5,8,11,14 -eicosatetraenoic savra korlátozza ezt a kifejezést .

Biológia

Az arachidonsav egy többszörösen telítetlen zsírsav van jelen a foszfolipidek (különösen foszfatidil , foszfatidil-kolin , és phosphatidylinositides ) a membránok a test sejtek , és bőséges az agyban , az izmok , és a májban . A vázizomzat különösen aktív arachidonsav-visszatartási hely, amely a foszfolipid-zsírsav-tartalom jellemzően 10-20% -át teszi ki.

Amellett, hogy részt vesz a celluláris jelátvitel , mint a lipid második messenger szabályozásában vesz részt a jelző enzimek, mint például a PLC -γ, PLC-δ, és a PKC -α, -β, és -γ izoformák, arachidonsav kulcsfontosságú gyulladásos intermedier, és értágító is lehet . (Vegyen figyelembe külön szintetikus utakat, az alábbi részben leírtak szerint.)

Feltételesen esszenciális zsírsav

Fő cikk: Esszenciális zsírsav
Az arachidonsav az emberi szervezetben általában állati eredetű táplálékból (hús, tojás) származik.

Az arachidonsav nem tartozik az esszenciális zsírsavak közé . Ez azonban elengedhetetlenné válik, ha hiányzik a linolsav , vagy ha képtelenség a linolsavat arachidonsavvá alakítani. Néhány emlős nem képes vagy nagyon korlátozottan képes átalakítani a linolsavat arachidonsavvá, így az étrendjük lényeges része. Mivel a linolsav fogyasztása nem befolyásolja az arachidonsav szintjét a plazmában/szérumban vagy az eritrocitákban, bizonytalan, hogy az emberek képesek -e a linolsavat arachidonsavvá alakítani. Mivel a közönséges növényekben kevés vagy egyáltalán nem található arachidonsav, az ilyen állatok kötelező húsevők ; a macska gyakori példa arra, hogy képtelen telítetleníteni az esszenciális zsírsavakat. Az arachidonsav kereskedelmi forrása azonban a Mortierella alpina gomba .

Bioszintézis és kaszkád emberben

Eikosanoid szintézis

Az arachidonsavat hidrolízissel szabadítják fel a foszfolipidektől , amelyet az A2 foszfolipáz (PLA 2 ) katalizál .

Úgy tűnik, hogy a jelzés céljára szolgáló arachidonsavat a IVA csoport citoszolos foszfolipáz A2 (cPLA 2 , 85 kDa) hatása hozza létre, míg a gyulladásos arachidonsavat egy kis molekulatömegű PLA 2 szekréció (sPLA 2 , 14) hatására állítják elő -18 kDa).

Az arachidonsav az eikozanoidok széles körének előfutára :

Ezen származékok előállítása és a szervezetben kifejtett hatásuk együttesen "arachidonsav -kaszkád" néven ismert; további részletekért lásd az esszenciális zsírsav kölcsönhatásokat, valamint az előző bekezdésben megadott enzim- és metabolitkötéseket.

PLA 2 aktiválás

További információ: A2 foszfolipáz § §

A PLA 2 -t viszont aktiválja a ligandumoknak a receptorokhoz való kötődése, beleértve:

Ezenkívül bármely, az intracelluláris kalciumot növelő szer a PLA 2 egyes formáinak aktiválódását okozhatja .

PLC aktiválás

További információ: Foszfolipáz C § Aktiválás

Alternatív megoldásként az arachidonsavat le lehet hasítani a foszfolipidekről, miután a foszfolipáz C (PLC) lehasítja az inozit -triszfoszfát -csoportot, és így diacil -glicerint (DAG) kapunk , amelyet ezt követően a DAG -lipáz hasít, hogy arachidonsavat kapjon.

Az útvonalat aktiváló receptorok a következők:

A PLC -t MAP kináz is aktiválhatja . Ennek az útvonalnak az aktivátorai közé tartozik a PDGF és az FGF .

A testben

Izomnövekedés

Az arachidonsav elősegíti a vázizomszövet helyreállítását és növekedését a PGF2alpha prosztaglandinná történő átalakítás révén fizikai edzés közben és azt követően . A PGF2alpha elősegíti az izomfehérjék szintézisét azáltal, hogy az Akt / mTOR útvonalon keresztül jelzi , hasonlóan a leucinhoz , a β-hidroxi-p-metil- vajsavhoz (HMB) és a foszfatidsavakhoz .

Agy

Az arachidonsav az egyik leggyakoribb zsírsav az agyban, és hasonló mennyiségben van jelen, mint a dokozahexaénsav (DHA). A kettő zsírsavtartalmának körülbelül 20% -át teszi ki. A DHA -hoz hasonlóan a neurológiai egészség is elegendő mennyiségű arachidonsavtól függ. Többek között az arachidonsav segít fenntartani a hippokampális sejtmembrán folyékonyságát. Ezenkívül segít megvédeni az agyat az oxidatív stressztől a peroxiszóma proliferátor által aktivált gamma receptor aktiválásával . Az AA aktiválja a szintaxin -3 -at (STX -3), egy fehérjét, amely részt vesz az idegsejtek növekedésében és helyreállításában.

Az arachidonsav részt vesz a korai neurológiai fejlődésben is. Egy vizsgálatban a csecsemők (18 hónapos), akik 17 héten keresztül kaptak kiegészítő arachidonsavat, jelentős javulást mutattak az intelligenciában, a Mental Development Index alapján. Ezt a hatást tovább fokozza az AA DHA -val történő egyidejű kiegészítése.

Felnőtteknél az AA metabolizmus zavara hozzájárulhat olyan neuropszichiátriai rendellenességekhez, mint az Alzheimer -kór és a bipoláris zavar . Bizonyíték van arra, hogy az arachidonsav más bioaktív molekulákká történő átalakításában jelentős változások történtek (túlzott expresszió vagy az AA enzim kaszkád zavarai).

Alzheimer kór

Az arachidonsavra és az Alzheimer -kór patogenezisére vonatkozó tanulmányok vegyes eredményeket mutattak, egy tanulmány „és metabolitjai” azt sugallja, hogy összefüggésben vannak az Alzheimer -kór kialakulásával, míg egy másik tanulmány szerint az arachidonsav pótlása a korai szakaszban ez a betegség hatékonyan csökkentheti a tüneteket és lassíthatja a betegség előrehaladását. További vizsgálatokra van szükség az arachidonsav -kiegészítéssel kapcsolatban Alzheimer -kóros betegeknél. Egy másik tanulmány szerint a légszennyezés a gyulladás forrása, és az arachidonsav metabolitjai elősegítik a gyulladást, jelezve az immunrendszert a sejtkárosodásról.

Testépítő kiegészítő

Az arachidonsavat anabolikus testépítő kiegészítőként forgalmazzák különféle termékekben. Kimutatták, hogy az arachidonsav (1500 mg/nap, nyolc hétig) pótlása növeli a sovány testtömeget, az erőt és az anaerob erőt tapasztalt, ellenálló képzettségű férfiaknál. Ezt a Tampa Egyetemen végzett placebo-kontrollos vizsgálat bizonyította. Harminc férfi (20,4 ± 2,1 éves) nyolc hétig szedett arachidonsavat vagy placebót, és részt vett egy kontrollált rezisztencia-képzési programban. Nyolc hét elteltével a sovány testtömeg (LBM) jelentősen és nagyobb mértékben nőtt az AA csoportban (1,62 kg) a placebóval (0,09 kg) szemben (p <0,05). Az izomvastagság változása az AA csoportban (0,47 cm) is nagyobb volt, mint a placebóé (0,25 cm) (p <0,05). A Wingate anaerob teljesítmény nagyobb mértékben nőtt az AA csoportban is (723,01 és 800,66 W között), szemben a placebóval (738,75-776,51 W). Végül a teljes erősség változása szignifikánsan nagyobb volt az AA csoportban (109,92 font) a placebóhoz (75,78 font) képest. Ezek az eredmények azt sugallják, hogy az AA-kiegészítés pozitívan fokozhatja az erő és a vázizom-hipertrófia alkalmazkodását az ellenállással képzett férfiaknál.

Egy korábbi klinikai vizsgálatban, amely az 1000 mg/nap arachidonsav hatását vizsgálta 50 napon keresztül, kiegészítést talált a férfiak gyakorlásának anaerob kapacitásának és teljesítményének javítására. E vizsgálat során jelentős csoportidő közötti interakciós hatást figyeltek meg a Wingate relatív csúcsteljesítményében (AA: 1,2 ± 0,5; P: -0,2 ± 0,2 W • kg -1, p = 0,015). A statisztikai tendenciák az 1RM (AA: 11,0 ± 6,2; P: 8,0 ± 8,0 kg, p = 0,20) fekvenyomáson, Wingate átlagos teljesítményén (AA: 37,9 ± 10,0; P: 17,0 ± 24,0 W, p = 0,16) is megfigyelhetők. és Wingate teljes munkája (AA: 1292 ± 1206; P: 510 ± 1249 J, p = 0,087). Az AA-kiegészítés az ellenállóképzés során elősegítette a relatív csúcsteljesítmény jelentős növekedését más teljesítményhez kapcsolódó változókkal, amelyek megközelítették a szignifikanciát. Ezek az eredmények alátámasztják az AA ergogénként való alkalmazását.

Diétás arachidonsav és gyulladás

Az arachidonsav fokozott fogyasztása normál anyagcsere-körülmények között nem okoz gyulladást, ha a lipid-peroxidációs termékeket nem keverjük össze. Az arachidonsav a gyulladásos válasz alatt és után gyulladáscsökkentő és gyulladáscsökkentő eikozanoidokká metabolizálódik. Az arachidonsav a fizikai aktivitás alatt és után is gyulladásos és gyulladáscsökkentő eikozanoidokká metabolizálódik a növekedés elősegítése érdekében. Az exogén méreganyagokból származó krónikus gyulladást és a túlzott testmozgást nem szabad összetéveszteni a testmozgásból eredő akut gyulladással és a kellő pihenéssel, amelyet a gyulladásos válasz megkövetel, hogy elősegítse a szövetek mikrotépésének helyreállítását és növekedését. A bizonyítékok azonban vegyesek. Egyes tanulmányok, amelyek napi 840 mg és 2000 mg közötti adagot adtak egészséges egyéneknek 50 napig, nem mutatták ki a gyulladás vagy a kapcsolódó anyagcsere -aktivitás növekedését. Mások azt mutatják, hogy a megnövekedett arachidonsav-szint valójában összefüggésben áll a csökkent gyulladásgátló IL-6 és IL-1 szinttel és a gyulladáscsökkentő tumor nekrózis faktor-béta növekedésével . Ennek eredményeként csökkenhet a szisztémás gyulladás.

Az arachidonsav még mindig központi szerepet játszik a sérülésekhez és számos beteg állapothoz kapcsolódó gyulladásban. Hogyan metabolizálódik a szervezetben, diktálja annak gyulladásos vagy gyulladáscsökkentő aktivitását. Az ízületi fájdalmakban vagy aktív gyulladásos betegségekben szenvedő egyének azt tapasztalhatják, hogy a megnövekedett arachidonsav -fogyasztás súlyosbítja a tüneteket, feltehetően azért, mert könnyebben átalakul gyulladásos vegyületekké. Hasonlóképpen a magas arachidonsav -fogyasztás nem ajánlott azoknak a személyeknek, akiknek gyulladásos betegségei vannak, vagy akik egészségkárosodásban szenvednek. Megjegyzendő, hogy bár az AA-kiegészítés nem tűnik gyulladásgátló hatásúnak egészséges egyénekben, ellensúlyozhatja az omega-3 zsírsav- kiegészítés gyulladáscsökkentő hatását .

Az arachidonsav -kiegészítés egészségügyi hatásai

Az arachidonsav -kiegészítést napi 1000-1,500 mg -os adagokban 50 napon át több klinikai vizsgálat során jól tolerálták, jelentős mellékhatásokat nem jelentettek. Úgy tűnik, hogy az egészség minden közös jelzője, beleértve a vese- és májműködést, a szérum lipideket, az immunitást és a vérlemezke -aggregációt, nem befolyásolja ezt a szintet és a használat időtartamát. Továbbá, az izomszövetben az AA magasabb koncentrációja összefüggésben állhat a javított inzulinérzékenységgel. Úgy tűnik, hogy az egészséges felnőttek étrendjének arachidonsav -kiegészítése nem jelent toxicitást vagy jelentős biztonsági kockázatot.

Míg az arachidonsav-pótlást vizsgáló, ülő személyeknél végzett tanulmányok nem találtak változásokat a nyugalmi gyulladásos markerekben napi 1500 mg-os dózisokig, az erőnlétileg edzettek másképp reagálhatnak. Egy tanulmány arról számolt be, hogy jelentősen csökkent a nyugalmi gyulladás (IL-6 marker segítségével) fiatal férfiaknál, akik 1000 mg/nap arachidonsavat adtak 50 napon keresztül, ellenálló képzéssel kombinálva. Ez azt sugallja, hogy inkább az, hogy gyulladáscsökkentő, az AA kiegészítése, miközben ellenállóképzést végez, valójában javíthatja a szisztémás gyulladás szabályozását.

A meta-elemzés, amely összefüggéseket keres a szívbetegségek kockázata és az egyes zsírsavak között, jelentősen csökkentette a szívbetegségek kockázatát magasabb EPA és DHA (omega-3 zsírok), valamint omega-6 arachidonsav szint mellett. Az American Heart Association tudományos tanácsadója szintén kedvezően értékelte az étrendi omega-6 zsírok, köztük az arachidonsav egészségre gyakorolt ​​hatását. A csoport nem javasolja ennek az esszenciális zsírsavnak a korlátozását. Valójában a cikk azt ajánlja az egyéneknek, hogy kövessenek olyan étrendet, amely legalább 5-10% -ban tartalmaz omega-6 zsírokból származó kalóriát, beleértve az arachidonsavat is. Azt sugallja, hogy a diétás AA nem a szívbetegségek kockázati tényezője, és szerepet játszhat az optimális anyagcsere fenntartásában és a szívbetegségek kockázatának csökkentésében. Ezért az optimális egészség érdekében ajánlott az omega-3 és az omega-6 zsírsavak elegendő bevitelének fenntartása.

Az arachidonsav nem rákkeltő , és a vizsgálatok azt mutatják, hogy az étrendi szint (pozitív vagy negatív) nincs összefüggésben a rák kockázatával. Az AA továbbra is szerves része a gyulladásos és sejtnövekedési folyamatnak, amelyet azonban számos betegség, köztük a rák, zavar. Ezért az arachidonsav -kiegészítés biztonsága daganatos, gyulladásos vagy más betegségben szenvedő betegeknél nem ismert, és a kiegészítés nem ajánlott.

Lásd még

Hivatkozások

Külső linkek