Avoparcin - Avoparcin

Avoparcin
Avoparcins.svg
α-Avoparcin (R = H)
β-Avoparcin (R = Cl)
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.048.588 Szerkessze ezt a Wikidatában
E szám E715 (antibiotikumok)
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C89H102ClN9O36/c1-31-67 (106) 47 (91) 26-58 (124-31) 130-52-28-53-46 (90) 20-38 (52) 21-49-80 ( 116) 98-65 (86 (122) 123) 45-24-41 (103) 25-51 (105) 60 (45) 44-19-37 (11-18-50 (44) 104) 63 (82 ( 118) 94-49) 96-84 (120) 64-39-22-54 (78 (55 (23-39) 129-53) 135-89-79 (74 (113) 71 (110) 57 (30- 101) 132-89) 133-59-27-48 (92) 68 (107) 32 (2) 125-59) 127-42-16-9-36 (10-17-42) 77 (134-88- 76 (115) 73 (112) 70 (109) 56 (29-100) 131-88) 66 (85 (121) 95-62 (83 (119) 97-64) 35-5-12-40 (102) 13-6-35) 99-81 (117) 61 (93-4) 34-7-14-43 (15-8-34) 128-87-75 (114) 72 (111) 69 (108) 33 ( 3) 126-87/h5-20,22-25,28,31-33,47-49,56-59,61-77,79,87-89,93,100-115H, 21,26-27,29- 30,91-92H2,1-4H3, (H, 94,118) (H, 95,121) (H, 96,120) (H, 97,119) (H, 98,116) (H, 99,117) (H, 122,123)/t31-, 32 -, 33-, 47+, 48+, 49-, 56-, 57+, 58-, 59-, 61-, 62-, 63+, 64+, 65+, 66+, 67-, 68-, 69-, 70-, 71+, 72+, 73+, 74-, 75+, 76+, 77+, 79+, 87-, 88-, 89-/m0/s1
    Kulcs: JWFVWARSGMYXRN-HTQQBIQNSA-N
  • (β) (β): InChI = 1S/C89H101Cl2N9O36/c1-30-67 (107) 46 (92) 25-58 (125-30) 131-52-27-53-45 (91) 19-37 (52) ) 20-48-80 (117) 99-65 (86 (123) 124) 43-23-39 (103) 24-51 (106) 60 (43) 42-17-35 (9-15-49 (42) ) 104) 62 (82 (119) 95-48) 96-84 (121) 64-38-21-54 (78 (55 (22-38) 130-53) 136-89-79 (74 (114) 71) (111) 57 (29-102) 133-89) 134-59-26-47 (93) 68 (108) 31 (2) 126-59) 128-40-13-7-34 (8-14-40 ) 77 (135-88-76 (116) 73 (113) 70 (110) 56 (28-101) 132-88) 66 (85 (122) 97-63 (83 (120) 98-64) 36-10 -16-50 (105) 44 (90) 18-36) 100-81 (118) 61 (94-4) 33-5-11-41 (12-6-33) 129-87-75 (115) 72 (112) 69 (109) 32 (3) 127-87/h5-19,21-24,27,30-32,46-48,56-59,61-77,79,87-89,94,101-116H , 20,25-26,28-29,92-93H2,1-4H3, (H, 95,119) (H, 96,121) (H, 97,122) (H, 98,120) (H, 99,117) (H, 100,118) ( H, 123,124)/t30-, 31-, 32-, 46+, 47+, 48-, 56-, 57+, 58-, 59-, 61-, 62+, 63-, 64+, 65+, 66+, 67-, 68-, 69-, 70-, 71+, 72+, 73+, 74-, 75+, 76+, 77+, 79+, 87-, 88-, 89-/m0/ s1
    Kulcs: CASDGWYZIKZSQE-ZUWMJMDKSA-N
  • (α) (α): CN [C@H] (C (= O) N [C@H] 5 [C@H] (O [C@H] 1O [C@H] (CO) [C@H] (O) [C@H] (O) [C@H] 1O) c2ccc (cc2) Oc%13cc7cc (Oc4cc (O [C@H] 3C [C@H] (N) [C@H] (O) [C@H] (C) O3) c (cc4Cl) C [C@H]%10NC (= O) [C@H] (NC (= O) [C@ @H] 7NC (= O) [C@H] (NC5 = O) c6ccc (O) cc6) c8ccc (O) c (c8) c9c (O) cc (O) cc9 [C@H] (NC) %10 = O) C (= O) O) c%13O [C@H]%12O [C@H] (CO) [C@H] (O) [C@H] (O) [C @H]%12O [C@H]%11C [C@H] (N) [C@H] (O) [C@H] (C) O%11) c%15ccc (O [C@ @H]%14O [C @@ H] (C) [C@H] (O) [C@H] (O) [C@H]%14O) cc%15
  • (β) (β): CN [C@H] (C (= O) N [C@H] 5 [C@H] (O [C@H] 1O [C@H] (CO) [C@H] (O) [C@H] (O) [C@H] 1O) c2ccc (cc2) Oc%13cc7cc (Oc4cc (O [C@H] 3C [C@H] (N) [C@H] (O) [C@H] (C) O3) c (cc4Cl) C [C@H]%10NC (= O) [C@H] (NC (= O) [C@ @H] 7NC (= O) [C@H] (NC5 = O) c6ccc (O) c (Cl) c6) c8ccc (O) c (c8) c9c (O) cc (O) cc9 [C @@ H] (NC%10 = O) C (= O) O) c%13O [C@H]%12O [C@H] (CO) [C@H] (O) [C@H] ( O) [C@H]%12O [C@H]%11C [C@H] (N) [C@H] (O) [C@H] (C) O%11) c%15ccc ( O [C@H]%14O [C@H] (C) [C@H] (O) [C@H] (O) [C@H]%14O) cc%15
Tulajdonságok
C 89 H 102 ClN 9 O 36 (α)
C 89 H 101 Cl 2 N 9 O 36 (β)
Moláris tömeg 1909.254 (α)
1943.699 (β)
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infobox hivatkozások

Az Avoparcin egy glikopeptid antibiotikum, amely hatékony Gram-pozitív baktériumok ellen . A mezőgazdaságban az állati takarmány adalékanyagaként használták a csirkék, sertések és szarvasmarhák növekedésének elősegítésére. Segítségként használják a baromfi nekrotikus bélgyulladásának megelőzésére is .

Az Avoparcin két, egymással szoros rokonságban álló vegyület, az α-avoparcin és a β-avoparcin keveréke, amelyek a klóratom további jelenlétében különböznek a β-avoparcinban. Az Avoparcin kémiai hasonlóságot mutat a vankomicinnel . E hasonlóság miatt aggodalomra ad okot, hogy az avoparcin széles körű alkalmazása állatokban a vankomicin-rezisztens baktériumtörzsek gyakoribb előfordulásához vezethet.

Az avoparcint korábban széles körben használták Ausztráliában és az Európai Unióban, de jelenleg egyikben sem engedélyezett. Soha nem engedélyezték az Egyesült Államokban való használatra.

Hivatkozások