Kapszaicin - Capsaicin
|
|
|
|
| Nevek | |
|---|---|
| Kiejtés | / K æ p s eɪ ɪ s ɪ n / |
|
Előnyben részesített IUPAC név
(6 E ) -N -[(4-hidroxi-3-metoxi-fenil) -metil] -8-metil-non-6-enamid |
|
| Más nevek
( E ) -N- (4-hidroxi-3-metoxi-benzil) -8-metil- non-6-enamid
8-metil- N- vanilil- transz- 6-nonenamid transz- 8-metil- N- vanililnon-6-enamid ( E ) -Kapszaicin Kapszicin Kapszicin CPS |
|
| Azonosítók | |
|
3D modell ( JSmol )
|
|
| 2816484 | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,006.337 
|
| EK -szám | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox műszerfal ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Tulajdonságok | |
| C 18 H 27 N O 3 | |
| Moláris tömeg | 305,418 g · mol −1 |
| Megjelenés | Kristályos fehér por |
| Szag | Rendkívül illékony és csípős |
| Olvadáspont | 62-65 ° C (144-149 ° F; 335-338 K) |
| Forráspont | 210-220 ° C (410-428 ° F; 483-493 K) 0,01 Torr |
| 0,0013 g/100 ml | |
| Oldhatóság | |
| Gőznyomás | 1,32 × 10 -8 Hgmm at25 ° C |
| UV-látás (λ max ) | 280 nm |
| Szerkezet | |
| monoklinika | |
| Gyógyszertan | |
| M02AB01 ( WHO ) N01BX04 ( WHO ) | |
| Licencadatok | |
| Veszélyek | |
| Biztonsági adatlap | |
| GHS piktogramok |
  
|
| GHS Jelszó | Veszély |
| H301 , H302 , H315 , H318 | |
| P264 , P270 , P280 , P301+310 , P301+312 , P302+352 , P305+351+338 , P310 , P321 , P330 , P332+313 , P362 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (tűzgyémánt) | |
|
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ellenőrizze ( mi az ?)
  |
|
| Infobox hivatkozások | |
| Kapszaicin | |
|---|---|
 | |
| Hőség | Csúcs felett |
| Scoville -skála | 16.000.000 SHU |
A kapszaicin ( 8-metil- N- vanilil-6-nonenamid ) a chili paprika aktív összetevője , amelyek a Capsicum nemzetségbe tartozó növények . Kémiai irritáló hatású az emlősökre, beleértve az embereket is, és égő érzést kelt minden szövetben, amellyel érintkezésbe kerül. A kapszaicint és számos rokon alkaloidot kapszaicinoidoknak neveznek, és a chili paprika másodlagos metabolitként állítja elő , valószínűleg elrettentő hatásként bizonyos emlősök és gombák ellen. A tiszta kapszaicin hidrofób , színtelen, erősen csípős , kristályos vagy viaszos szilárd vegyület.
Természetes funkció
A kapszaicin nagy mennyiségben van jelen a méhlepényben (amely a magokat tartja), a belső membránokban és kisebb mértékben a Capsicum nemzetség növényeinek gyümölcseinek más húsos részeiben . Magok a magok nem termelnek kapszaicint, bár a legnagyobb kapszaicin -koncentráció a belső fal fehér magjában található, ahol a magok vannak rögzítve.
A Capsicum növények magjait túlnyomórészt madarak szórják szét. Madaraknál a TRPV1 csatorna nem reagál a kapszaicinre vagy a kapcsolódó vegyi anyagokra (a madár kontra emlős TRPV1 funkcionális sokféleséget és szelektív érzékenységet mutat). Ez előnyös a növény számára, mivel a madarak által fogyasztott chili paprika magok áthaladnak az emésztőrendszeren, és később csírázhatnak, míg az emlősöknek moláris fogai vannak, amelyek elpusztítják az ilyen magokat és megakadályozzák csírázásukat. Így a természetes szelekció a kapszaicin termelésének növekedéséhez vezethetett, mert így kevésbé valószínű, hogy a növényt megeszik azok az állatok, amelyek nem segítik eloszlását. Bizonyíték van arra is, hogy a kapszaicin gombaellenes szerként fejlődhetett ki . A Fusarium gombás kórokozót , amelyről ismert, hogy megfertőzi a vad chilipaprikát, és ezáltal csökkenti a vetőmag életképességét, a kapszaicin elriasztja, ami így korlátozza a magvak elpusztulásának ezt a formáját.
Bizonyos tarantula fajok ( Psalmopoeus cambridgei , más néven Trinidad chevron tarantula ) mérge ugyanazt a fájdalomutat aktiválja, mint amit a kapszaicin aktivál, amely példa a növényi és állati ellenes védekezés közös útjára.
Felhasználások
Étel
A kapszaicin által okozott égő érzés miatt, amikor nyálkahártyákkal érintkezik, általában élelmiszertermékekben használják, hogy fűszert vagy "meleget" (pikantériát) nyújtsanak, általában fűszerek , például chilipor és paprika formájában . Nagy koncentrációban a kapszaicin égő hatást is okoz más érzékeny területeken, például a bőrön vagy a szemen. Az élelmiszerben található hőfokot gyakran a Scoville -skálán mérik . Mivel egyesek élvezik a meleget, régóta igény van a kapszaicinnal fűszerezett termékekre, mint a chili paprika , és a forró mártásokra , mint például a Tabasco szósz és a salsa .
Gyakran előfordul, hogy az emberek kellemes, sőt eufórikus hatásokat tapasztalnak a kapszaicin bevétele miatt. A folklór az önmagában leírt " chiliheadek " között ezt az endorfinok fájdalom által stimulált felszabadulásának tulajdonítja , ami a lokális receptor túlterheléstől eltérő mechanizmus, és így a kapszaicin hatásos helyi fájdalomcsillapítóként .
Kutatás és gyógyszerészeti felhasználás
A kapszaicint fájdalomcsillapítóként használják helyi kenőcsökben és bőrfoltokban a fájdalom enyhítésére, jellemzően 0,025% és 0,1% közötti koncentrációban. Ez lehet alkalmazni a krém formában átmeneti enyhítésére kisebb fájdalmak és a fájdalmak izmok és izületek kapcsolatos ízületi gyulladás , hátfájás, törzsek és ficamok , gyakran vegyületek más rubefacients .
A perifériás neuropátia tüneteinek , például az övsömör okozta posztherpeszes neuralgia csökkentésére is használják . A kapszaicin transzdermális tapasz ( Qutenza ) kezelésére irányuló ezen a terápiás javallat (fájdalom miatt utáni neuralgia) hagyták jóvá 2009-ben, mint egy terápiás mind az amerikai Food and Drug Administration (FDA) és az Európai Unió. Később az FDA -hoz benyújtott kérelmet, hogy a Qutenza -t fájdalomcsillapítóként használják a HIV neuralgiájában, elutasították. A korlátozott minőségű klinikai vizsgálatok egyik 2017-es áttekintése azt mutatta, hogy a nagy dózisú helyi kapszaicin (8%) a kontrollhoz képest (0,4% kapszaicin) mérsékelt vagy jelentős fájdalmat csillapított a herpesz utáni neuralgia, a HIV- neuropátia és a diabéteszes neuropátia miatt .
Bár a kapszaicin krémeket a pikkelysömör kezelésére használták a viszketés csökkentésére, hat viszketés kezelésére szolgáló helyi kapszaicint tartalmazó klinikai vizsgálat áttekintése arra a következtetésre jutott, hogy a hatás nem elegendő. A kapszaicin mérsékelten csökkenti az LDL -koleszterinszintet .
Nincs elegendő klinikai bizonyíték a bevitt kapszaicin szerepének meghatározására számos emberi rendellenességben, beleértve az elhízást, a cukorbetegséget , a rákot és a szív- és érrendszeri betegségeket .
Borspermet és kártevők
A kapszaicinoidok a lázadás elleni védekezés és a személyi védőpaprika -szerek hatóanyagai is. Ha a spray bőrrel érintkezik, különösen a szemmel vagy a nyálkahártyákkal , fájdalmat és légzési nehézséget okoz az érintett személyben.
A kapszaicint a kártevők, különösen az emlős kártevők elriasztására is használják. A kapszaicint taszító szerek közé tartoznak az egerek, szarvasok, nyulak, mókusok, medvék , rovarok és támadó kutyák. Őrölt vagy zúzott szárított chili hüvely használható a madármagban a rágcsálók elriasztására, kihasználva a madarak kapszaicin iránti érzéketlenségét. Az Elephant Pepper Development Trust azt állítja, hogy a chilipaprika gátnövényként való felhasználása fenntartható eszköz lehet a vidéki afrikai gazdák számára, hogy visszatartsák az elefántokat a termés elfogyasztásától.
A Journal of Environmental Science and Health B részében 2006-ban megjelent cikk szerint "Bár a forró chili paprika kivonatot általában háztartási és kerti rovarriasztó készítmények összetevőjeként használják, nem világos, hogy a kivonat kapszaicinoid elemei felelős az elriasztásáért. "
Az első, kizárólag kapszaicint hatóanyagként tartalmazó peszticid terméket 1962 -ben regisztrálták az Egyesült Államok Mezőgazdasági Minisztériumában.
Lovas sport
A kapszaicin tiltott anyag a lovassportokban, mivel túlérzékenyítő és fájdalomcsillapító tulajdonságai vannak. A 2008 -as nyári olimpia díjugrató rendezvényein négy ló tesztje pozitív volt, ami kizárást eredményezett.
Toxicitás
Akut egészségkárosító hatások
A kapszaicin erős irritáló anyag, amely megfelelő védőszemüveget, légzőkészüléket és megfelelő veszélyes anyagkezelési eljárásokat igényel. A kapszaicin a bőrrel való érintkezés (irritáló, szenzibilizáló), szemkontaktus (irritáló), lenyelés és belélegzés (tüdőirritáló, tüdőérzékenyítő) hatását fejti ki. Az LD 50 egerekben 47,2 mg/kg.
A kapszaicint tartalmazó paprika fájdalmas expozíciói a leggyakoribb növényekkel kapcsolatos expozíciók, amelyeket a mérgező központok mutatnak be. Égő vagy szúró fájdalmat okoznak a bőrön, és ha felnőttek nagy mennyiségben, gyermekek kis mennyiségben lenyelik, hányingert, hányást, hasi fájdalmat és égő hasmenést okozhatnak. A szembe kerülés intenzív könnyezést, fájdalmat, kötőhártya -gyulladást és blefarospasmust okoz .
Kezelés expozíció után
Az elsődleges kezelés az expozícióból való eltávolítás. A szennyezett ruházatot el kell távolítani, és égetés előtt légmentesen záró tasakba kell helyezni a másodlagos expozíció megelőzése érdekében.
Külső expozíció esetén a kapszaicinnel érintkező nyálkahártya -felületek olajos vegyületekkel, például növényi olajjal, paraffinolajjal , vazelinnel ( vazelinnel ), krémekkel vagy polietilénglikollal való fürdetése a leghatékonyabb módja a kapcsolódó kellemetlenségek enyhítésének; mivel az olaj és a kapszaicin egyaránt hidrofób szénhidrogének, a kapszaicin, amely még nem szívódott fel a szövetekbe, felszívódik az oldatba és könnyen eltávolítható. A kapszaicin szappannal, samponnal vagy más mosószerrel is lemosható a bőrről . A sima víz hatástalan a kapszaicin eltávolításában. A kapszaicin alkoholban oldódik, amely felhasználható a szennyezett tárgyak tisztítására.
Ha kapszaicint fogyasztanak, a hideg tej hatékony módja az égő érzés enyhítésének (a kazeinek , a tejben található fehérje, amely mosószer hatása van a kapszaicinre) és a cukoroldat (10%) miatt 20 ° C -on (68 ° F) ) majdnem olyan hatékony. Ha nem tesz semmit, az égő érzés több óra alatt lassan elmúlik.
A kapszaicin által kiváltott asztmát orális antihisztaminokkal vagy kortikoszteroidokkal lehet kezelni .
Fogyás és visszanyerés
2007 -ig nem volt bizonyíték arra, hogy a súlycsökkenés közvetlenül összefügg a kapszaicin bevitelével. Jól megtervezett klinikai kutatást nem végeztek, mert a kapszaicin csípősége az előírt dózisokban a kutatás alatt megakadályozta az alanyokat, hogy megfeleljenek a vizsgálatnak. A további vizsgálatok 2014 - es metaanalízise gyenge bizonyítékot talált arra, hogy a kapszaicin étkezés előtti fogyasztása kismértékben csökkentheti az elfogyasztott élelmiszer mennyiségét, és az ételpreferenciát a szénhidrátok felé terelheti .
Gyomorfekély
Egy 2006 -os felülvizsgálat arra a következtetésre jutott, hogy a kapszaicin enyhítheti a peptikus fekély tüneteit, nem pedig annak okozója.
A cselekvés mechanizmusa
A kapszaicinnel kapcsolatos égő és fájdalmas érzések annak érzéki idegsejtekkel való kémiai kölcsönhatásából erednek . A kapszaicin, mint a vanilloid család tagja, a vanilloid receptor 1 altípusnak (TRPV1) nevezett receptorhoz kötődik . Az 1997 -ben először klónozott TRPV1 egy ioncsatorna típusú receptor. A TRPV1, amely hővel, protonokkal és fizikai kopással is stimulálható, lehetővé teszi a kationok átjutását a sejtmembránon, amikor aktiválják őket. Az idegsejtek depolarizációja ennek hatására jelzi az agyat. A TRPV1 receptorhoz való kötődéssel a kapszaicin molekula hasonló érzéseket vált ki, mint a túlzott hő vagy koptató károsodás, ami megmagyarázza, miért írják le a kapszaicin fűszerességét égő érzésnek.
A korai kutatások azt mutatták, hogy a kapszaicin más kémiai agonistákkal összehasonlítva hosszú távú áramot vált ki, ami egy jelentős sebességkorlátozó tényező bevonására utal. Ezt követően a TRPV1 ioncsatornáról kimutatták, hogy a TRP ioncsatornák szupercsaládjának tagja , és így most TRPV1 néven említik . Számos különböző TRP -ioncsatorna van, amelyekről kimutatták, hogy érzékenyek a különböző hőmérsékleti tartományokra, és valószínűleg felelősek a hőmérséklet -érzékelési tartományunkért. Így a kapszaicin valójában nem okoz kémiai égést , sőt egyáltalán nem okoz közvetlen szöveti károsodást, ha a chili paprika az expozíció forrása. Úgy gondolják, hogy a kapszaicin expozícióból eredő gyulladás a szervezet idegizgalomra adott reakciójának eredménye. Például a kapszaicin hatásmechanizmusa a hörgőszűkület előidézésében magában foglalja a C -rostok stimulálását, amely neuropeptidek felszabadulását eredményezi. Lényegében a szervezet úgy gyullad fel a szöveteket, mintha égési sérülést vagy horzsolást szenvedett volna, és az ebből eredő gyulladás szöveti károsodást okozhat extrém expozíció esetén, mint sok olyan anyag esetében, amelyek gyulladásos reakciót váltanak ki a szervezetből.
A kapszaicin fontos szerepet játszott a 2021 -es élettani vagy orvostudományi Nobel -díjban , mivel a hőmérséklet- és tapintási receptorok felfedezéséhez vezetett.
Történelem
A vegyületet először Christian Friedrich Bucholz (1770–1818) 1816 -ban vonta ki tisztátalan formában . "Capsicin" -nek nevezte, a Capsicum nemzetség után , amelyből kivonták. John Clough Thresh (1850–1932), aki szinte tiszta formában izolálta a kapszaicint, 1876. „kapszaicin” nevet adott neki. Karl Micko 1898 -ban izolálta a kapszaicint tiszta formájában. A kapszaicin kémiai összetételét először 1919 -ben EK Nelson határozta meg. , aki részben tisztázta a kapszaicin kémiai szerkezetét is. A kapszaicint először 1930 -ban szintetizálták Ernst Spath és Stephen F. Darling. 1961 -ben hasonló anyagokat izoláltak a chili paprikából S. Kosuge és Y. Inagaki japán vegyészek, akik kapszaicinoidoknak nevezték el őket.
1873 -ban Rudolf Buchheim (1820–1879) német farmakológus és 1878 -ban Hőgyes Endre magyar orvos kijelentette, hogy a "capsicol" (részben tisztított kapszaicin) égető érzést okozott, amikor nyálkahártyával érintkezett, és fokozta a gyomorsav -elválasztást .
Kapszaicinoidok
A leggyakrabban előforduló kapszaicinoidok a kapszaicin (69%), a dihidrokapszaicin (22%), a nordihidrokapszaicin (7%), a homokapszaicin (1%) és a homodihidrokapszaicin (1%).
A kapszaicin és a dihidrokapszaicin (mindkettő 16,0 millió SHU ) a legszúrósabb kapszaicinoidok. A Nordihydrocapsaicin (9,1 millió SHU), a homocapsaicin és a homodihydrocapsaicin (mindkettő 8,6 millió SHU) körülbelül fele olyan meleg.
Hat természetes kapszaicinoid létezik (táblázat alább). Bár az n- nánsav-vanilil -amidot (nonivamid, VNA, szintén PAVA) szintetikusan állítják elő a legtöbb alkalmazáshoz, a Capsicum fajokban természetesen előfordul .
| Kapszaicinoid név | Abbrev. | Tipikus relatív összeg |
Scoville hőösszeg |
Kémiai szerkezet |
|---|---|---|---|---|
| Kapszaicin | C | 69% | 16.000.000 |
|
| Dihidrokapsaicin | DHC | 22% | 16.000.000 |
|
| Nordihidrokapsaicin | NDHC | 7% | 9 100 000 |
|
| Homocapsaicin | HC | 1% | 8 600 000 |
|
| Homodihidro -kapszaicin | HDHC | 1% | 8 600 000 |
|
| Nonivamid | PAVA | 9 200 000 |
|
Bioszintézis
Történelem
A kapszaicin és más kapszaicinoidok általános bioszintézis útját az 1960 -as években Bennett és Kirby, valamint Leete és Louden tisztázta. A radioaktív jelölési vizsgálatok a fenilalanint és a valint azonosították a kapszaicin prekurzoraként. Enzimek A fenilpropanoid útvonal, fenil-alanin ammónia-liáz (PAL), a cinnamát-4-hidroxiláz (CH4), kávésav O -metiltranszferáz (COMT), és azok funkcióját a kapszaicinszerű bioszintézisben azonosítottuk később Fujiwake et al., És Sukrasno és Yeoman. Suzuki és mtsai. felelősek a leucin azonosításáért az elágazó láncú zsírsavak másik előfutáraként . 1999 -ben fedezték fel, hogy a chili paprika csípősége a fenilpropanoid útvonal kulcsfontosságú enzimjeinek, a fenilalanin -ammónia -láznak, a cinnamát -4 -hidroxiláznak, a koffeinsav -O -metiltranszferáznak a magasabb transzkripciós szintjéhez kapcsolódik . Hasonló tanulmányok azt mutatták, hogy a chili paprika méhlepényében magas transzkripciós szintek vannak, és az elágazó láncú zsírsavakért felelős gének nagy pontossággal rendelkeznek .
Bioszintetikus út
A kizárólag a Capsicum nemzetségbe tartozó növények kapszaicinoidokat termelnek, amelyek alkaloidok . A kapszaicin Úgy gondolják, hogy szintetizált interlocular septum chili paprika, és függ a gén AT3 , amely lakik a pUN1 lókusz , és amely kódolja egy feltételezett aciltranszferáz .
A kapszaicinoidok bioszintézise a paprika gyümölcseinek mirigyeiben megy végbe, ahol a kapszaicin szintáz kondenzálja a vanilil-amint a fenilpropanoid útvonalból az elágazó láncú zsírsav útvonal által termelt acil-CoA-csoporttal .
A kapszaicin a Capsicum nemzetségben található leggyakoribb kapszaicinoid , de legalább tíz másik kapszaicinoid variáns létezik. A fenilalanin szállítja a prekurzort a fenilpropanoid útvonalhoz, míg a leucin vagy a valin az elágazó láncú zsírsav útvonal prekurzorát . A kapszaicin előállításához a 8-metil-6-nonenoil-CoA-t elágazó láncú zsírsavak útján állítják elő, és vaníliaminnel kondenzálják. Más kapszaicinoidokat a vaníliamin különböző acil-CoA termékekkel való kondenzációjával állítanak elő az elágazó láncú zsírsavak útjából , amely képes különböző acil-CoA egységek előállítására, különböző lánchosszúságú és telítetlenségi fokúak. A fenilpropanoid termékei és az elágazó láncú zsírsavak közötti összes kondenzációs reakciót a kapszaicin szintáz közvetíti a végső kapszacinoidtermék előállításához.
Lásd még
- Allicin , az aktív pikáns ízű vegyszer a nyers fokhagymában és kisebb mértékben a hagymában (lásd a cikkeket a bennük lévő egyéb vegyi anyagokról, amelyek a csípősségre és a szemirritációra vonatkoznak)
- Allil-izotiocianát (szintén allil-merkaptánt ), az aktív pikáns vegyi mustár , retek , torma , és wasabi
- Kapszazepin , kapszaicin antagonista
- Gingerol és shogaol , a gyömbér aktív pikáns ízű vegyszerei
- Jodoresiniferatoxin , a reziniferatoxinból származó ultrapotens kapszaicin antagonista
- A vizsgálati fájdalomcsillapítók listája
- Naga Viper bors , Bhut Jolokia Pepper , Carolina Reaper , Trinidad Moruga Scorpion ; a világ legtöbb kapszaicinban gazdag gyümölcse
- Resiniferatoxin , ultrapotens kapszaicin analóg az Euphorbia növényekben
- Fenilacetilrinvanil , szintetikus analóg
- syn -Propanethial- S -oxid , a hagyma fő aktív pikáns vegyszere
- Piperine , a fekete bors aktív pikáns ízű vegyszere
- Hidroxi -alfa sanshool , paresztézia -indukáló vegyszer szecsuáni borsban
- Mentol , a menta és a borsmenta aktív vegyszere
Hivatkozások
Megjegyzések
További irodalom
- Abdel-Salam, Omar ME [szerk.]: Kapszaicin mint terápiás molekula . Springer, 2014. ISBN 978-3-0348-0827-9 (nyomtatott); ISBN 978-3-0348-0828-6 (e-könyv).