Karboxilezés - Carboxylation

Karboxilezés egy kémiai reakció , amelyben egy karbonsav- csoport előállítható egy szubsztrátumot a szén-dioxid . Az ellenkező reakció a dekarboxilezés . A kémiában a karbonizálás kifejezést néha a karboxilezés szinonimájaként használják, különösen akkor, ha a karbanionos reagensek CO 2 -val való reakciójára alkalmazzák . Általánosságban elmondható, hogy a karbonát általában a karbonátok előállítását írja le .

Szerves kémia

A karboxilezés a szerves kémia standard átalakítása . A Grignard -reagensek és a szerves lítiumvegyületek kifejezetten karbonizálása (azaz karboxilezése) a szerves halogenidek karbonsavakká alakításának klasszikus módja.

A nátrium-szalicilátot , amely az aszpirin előfutára , kereskedelmi forgalomban állítják elő, nátrium-fenolátot (a fenol nátriumsóját ) szén-dioxiddal magas nyomáson (100 atm) és magas hőmérsékleten (390 K) kezelve -ezt a módszert Kolbe-Schmitt-reakciónak nevezik . A kapott szalicilát -só savanyítása szalicilsavat eredményez.

Kolbe-Schmitt.png

Sok részletes eljárást ismertetnek az Organic Syntheses folyóiratban .

A karboxilező katalizátorok közé tartoznak az N-heterociklusos karbének és az ezüst alapú katalizátorok.

Karboxilezés a biokémiában

A szén-alapú élet a karboxilezésből származik, amely a légköri szén-dioxidot cukorrá kapcsolja. A folyamatot általában a RuBisCO enzim katalizálja . A ribulóz-1,5-biszfoszfát-karboxiláz/oxigenáz , az enzim, amely ezt a karboxilezést katalizálja, valószínűleg az egyetlen leggyakoribb fehérje a Földön.

A Calvin-ciklus a ribulóz-1,5-biszfoszfát karboxilációját mutatja.
Karboxi -glutaminsav

Sok karboxiláz, köztük az acetil-CoA-karboxiláz , a metil-krotonil-CoA-karboxiláz , a propionil-CoA-karboxiláz és a piruvát-karboxiláz kofaktorként biotint igényel . Ezek az enzimek különböző biogén utakban vesznek részt. Az EK rendszerben az ilyen karboxilázokat az EC 6.3.4 "Egyéb szén -nitrogén ligázok" osztályba sorolják.

Egy másik példa a poszttranszlációs módosítás a glutamát maradékok, hogy γ-karboxi- , a fehérjék. Elsősorban a véralvadási kaszkádban részt vevő fehérjékben fordul elő , különösen a II., VII., IX. És X. Faktorban, a C -proteinben és az S -proteinben, valamint néhány csontfehérjében. Ez a módosítás szükséges ezeknek a fehérjéknek a működéséhez. A karboxiláció a májban történik, és γ-glutamil-karboxiláz (GGCX) végzi. A GGCX K -vitamint igényel kofaktorként, és folyamatosan hajtja végre a reakciót. A γ-karboxi-glutamát megköti a kalciumot, amely elengedhetetlen a működéséhez. Például a protrombinban a kalciumkötés lehetővé teszi, hogy a fehérje a vérlemezkék plazmamembránjával asszociálódjon , és közelebb hozza azokat a fehérjéket, amelyek sérülés után a protrombint aktív trombinná hasítják .

Lásd még

Hivatkozások