Epiklórhidrin - Epichlorohydrin
|
|||
Nevek | |||
---|---|---|---|
Előnyben részesített IUPAC név
2- (klórmetil) oxirán |
|||
Más nevek
(Klórmetil) oxirán
Epiklórhidrin 1-klór-2,3-epoxi - propán γ-klór- propilén- oxid Glicidil-klorid |
|||
Azonosítók | |||
3D modell ( JSmol )
|
|||
79785 | |||
ChEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,003,128 | ||
EK -szám | |||
164180 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
RTECS szám | |||
UNII | |||
ENSZ -szám | 2023 | ||
CompTox műszerfal ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Tulajdonságok | |||
C 3 H 5 ClO | |||
Moláris tömeg | 92,52 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Szag | fokhagyma vagy kloroformban -szerű | ||
Sűrűség | 1,1812 g/cm 3 | ||
Olvadáspont | -25,6 ° C (-14,1 ° F; 247,6 K) | ||
Forráspont | 117,9 ° C (244,2 ° F; 391,0 K) | ||
7% (20 ° C) | |||
Gőznyomás | 13 Hgmm (20 ° C) | ||
Veszélyek | |||
Biztonsági adatlap | Külső MSDS | ||
GHS piktogramok | |||
GHS Jelszó | Veszély | ||
H226 , H301 , H311 , H314 , H317 , H331 , H350 | |||
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301+310 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+ 353 , P304+340 , P305+351+338 , P308+313 , P310 , P311 | |||
NFPA 704 (tűzgyémánt) | |||
Lobbanáspont | 32 ° C (305 K) | ||
Robbanási határok | 3,8–21% | ||
Halálos dózis vagy koncentráció (LD, LC): | |||
LC 50 ( medián koncentráció )
|
3617 ppm (patkány, 1 óra) 2165 ppm (patkány, 1 óra) 250 ppm (patkány, 8 óra) 244 ppm (patkány, 8 óra) 360 ppm (patkány, 6 óra) |
||
LC Lo ( legalacsonyabb közzététel )
|
250 ppm (patkány, 4 óra) | ||
NIOSH (amerikai egészségügyi expozíciós határértékek): | |||
PEL (megengedett)
|
TWA 5 ppm (19 mg/m 3 ) [bőr] | ||
REL (ajánlott)
|
Rákkeltő anyag | ||
IDLH (azonnali veszély)
|
Kb. [75 ppm] | ||
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
ellenőrizze ( mi az ?) | |||
Infobox hivatkozások | |||
Az epiklórhidrin (rövidítve: ECH ) klór -szerves vegyület és epoxid . Neve ellenére nem halohidrin . Színtelen, csípős, fokhagymaszerű szagú folyadék, vízben mérsékelten oldódik, de a legtöbb poláris szerves oldószerrel elegyedik . Ez egy királis molekula, amely általában jobb- és balkezes enantiomerek racém keverékeként létezik . Az epiklórhidrin egy nagyon reakcióképes elektrofil vegyület, amelyet glicerin , műanyagok, epoxi ragasztók és gyanták , epoxi hígítószerek és elasztomerek előállítására használnak .
Termelés
Az epiklórhidrin hagyományosan allil -kloridból készül, két lépésben, kezdve a hipoklórsav hozzáadásával , amely két izomer alkohol keverékét adja :
A második lépésben ezt a keveréket bázissal kezeljük, így kapjuk az epoxidot :
Ily módon évente több mint 800 000 tonna (1997) epiklórhidrin keletkezik.
Glicerin útvonalak
Az epiklórhidrinet először 1848 -ban írta le Marcellin Berthelot . A vegyületet a glicerin és gázhalmazállapotú hidrogén -klorid közötti reakciók vizsgálata során izoláltuk .
Berthelot kísérletére emlékeztetve a glicerin-epiklórhidrin (GTE) növényeket kereskedelmi forgalomba hozták. Ez a technológia a bioüzemanyagok feldolgozásából származó olcsó glicerin rendelkezésre állását használja ki . A Dow Chemical által kifejlesztett eljárás során a glicerin két szubsztitúciós reakción megy keresztül, amikor hidrogén -kloriddal kezelik karbonsav katalizátor jelenlétében . Ugyanez a köztitermék, amely az allil -klorid/hipoklór -sav eljárás során keletkezik, majd ezt követően bázissal kezelve epiklór -hidrin keletkezik.
Más útvonalak
Azok az utak, amelyek kevesebb klórozott köztiterméket tartalmaznak, továbbra is érdeklődést keltenek. Az egyik ilyen eljárás allil -klorid epoxidálását vonja maga után .
Alkalmazások
Glicerin és epoxigyanták szintézise
Az epiklórhidrin főleg biszfenol A -diglicidil -éterré alakul , amely az epoxigyanták gyártásának építőeleme . Más gyanták és polimerek monomerjeinek előfutára is. Egy másik felhasználás a szintetikus glicerinré való átalakítás . Azonban a biodízelgyártás gyors növekedése , ahol a glicerin hulladék, a glicerin bőséges mennyiségéhez vezetett a piacon, ami gazdaságtalanná tette ezt a folyamatot. A szintetikus glicerint ma már csak érzékeny gyógyszerészeti és biotechnológiai alkalmazásokban használják, ahol a minőségi előírások nagyon magasak.
Kisebb és niche alkalmazások
Az epiklórhidrin sokoldalú prekurzor számos szerves vegyület szintézisében. Például glicidil -nitráttá alakul , amely robbanó- és hajtógáz -kompozíciókban használt energetikai kötőanyag. Az epiklórhidrin egy alkáli -nitráttal, például nátrium -nitráttal reagáltatva glicidil -nitrátot és alkáli -kloridot termel. A cellulóz , gyanták és festékek oldószereként használják, és rovarok füstölésére használták.
Polimerek készült epiklórhidrin, pl, poliamid-epiklórhidrin gyanták, használnak papír megerősítése és az élelmiszeriparban, hogy a gyártás tea táskák, kávé szűrők, és a kolbász / szalámi burkolóanyagokat, valamint víztisztítás .
Az epiklórhidrin fontos biokémiai alkalmazása, hogy térhálósító szerként használják Sephadex méretkizárásos kromatográfiás gyanták dextránokból történő előállítására .
Biztonság
Az epiklórhidrinet számos nemzetközi egészségügyi kutató ügynökség és csoport minősíti emberben valószínű vagy valószínű rákkeltő anyagnak. Magas epiklórhidrin hosszú távú szájon át történő fogyasztása gyomorproblémákat és a rák kockázatának növekedését eredményezheti. Az epiklórhidrin belélegzéssel való foglalkozási expozíciója tüdőirritációt és a tüdőrák kockázatának növekedését eredményezheti.
Hivatkozások
- ^ Merck Index , 12. kiadás, 3648 .
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0254" . Nemzeti Munkavédelmi és Egészségügyi Intézet (NIOSH).
- ^ a b "Epiklórhidrin" . Közvetlenül életveszélyes vagy egészségkoncentráció (IDLH) . Nemzeti Munkavédelmi és Egészségügyi Intézet (NIOSH).
- ^ "EPA fogyasztói tájékoztató" . Epa.gov . Letöltve: 2011-12-02 .
- ^ Braun, G. (1936). "Epiklórhidrin és epibromhidrin". Szerves szintézisek . 16 : 30. doi : 10.15227/orgsyn.016.0030 .
- ^ Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom. "Epoxidok". Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_531 .
- ^ Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche. "Allilvegyületek". Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_425 .
- ^ Berthelot, Marcellin (1854). "Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immediats des graisses animaux" . Ann. Chim. Phys . Série 3. 41 : 216–319. Archiválva az eredetiből 2015-04-02 . Letöltve 2015-03-02 .
- ^ Doris de Guzman (2011-01-20). "Glicerin-ECH növények termesztése" . ICIS Green Chemicals.
- ^ Bell, Bruce M .; Briggs, John R .; Campbell, Robert M .; Chambers, Susanne M .; Gaarenstroom, Phil D .; Hippler, Jeffrey G .; Hook, Bruce D .; Kearns, Kenneth; et al. (2008). "Glicerin, mint megújuló nyersanyag az epiklórhidrin előállításához. A GTE folyamat" (PDF) . TISZTA - talaj, levegő, víz . 36 (8): 657. doi : 10.1002/clen.200800067 . Archiválva az eredetiből (teljes szövegű újranyomtatás) , 2012.07.18 . Letöltve: 2012-03-05 .
- ^ Jun Li, Gongda Zhao, Shuang Gao, Ying Lv, Jian Li és Zuwei Xi (2006). "Az allil-klorid epoxidálása epiklórhidrinré reverzibilis hordozós katalizátorral H2O2-val oldószermentes körülmények között". Org. Process Res. Dev . 10 (5): 876–880. doi : 10.1021/op060108k .CS1 maint: szerzők paramétert használ ( link )
- ^ Pham, Ha Q .; Marks, Maurice J. (2012). "Epoxigyanta". Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Taylor, Phil (2008. október 16.). "A szintetikus glicerin visszatért (de soha nem ment el)!" . In-Pharma Technológus . Letöltve: 2018. november 29 .
- ^ Gould, RF Advanced Propellent Chemistry , ACS Chemistry Series 54, 1966
- ^ "Elővárosi vízvizsgálati laboratóriumok: epiklórhidrin -adatlap" . H2otest.com. Archiválva az eredetiből 2012-04-05 . Letöltve: 2011-12-02 .
- ^ "Kanada kormánya Vegyi anyagok: oxirán, (klórmetil)-(epiklórhidrin) CAS nyilvántartási száma 106-89-8" . 2008. február 13 . Letöltve: 2013-05-07 .
- ^ "GE Healthcare Life Sciences - Utasítások a Sephadex Media számára" . .gelifesciences.com. Archiválva az eredetiből 2012-02-18 . Letöltve: 2011-12-02 .
- ^ "EPA integrált kockázati információs rendszer: epiklórhidrin (CASRN 106-89-8)" . Letöltve: 2013-05-07 .
- ^ "Kanada kormánya: Az epiklórhidrin szűrővizsgálata" . Letöltve: 2013-05-07 .
- ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Epichlorohydrin" . Letöltve: 2013-09-20 .
- ^ "Alapvető információk az ivóvízben lévő epiklórhidrinről" . Letöltve: 2013-05-07 .
- ^ "Kanada kormánya: Az epiklórhidrin szűrővizsgálata" . Letöltve: 2013-05-07 .