Epigallokatechin -gallát - Epigallocatechin gallate

Epigallokatechin -gallát
Az epigallokatechin -gallát szerkezeti képlete
Az epigallokatechin-gallát-molekula térkitöltő modellje
Nevek
IUPAC név
( 2R , 3R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-Pentahidroxiflavan-3-il 3,4,5-trihidroxi-benzoát
Előnyben részesített IUPAC név
( 2R , 3R ) -5,7-dihidroxi-2- (3,4,5-trihidroxi-fenil) -3,4-dihidro- 2H -1-benzopirán-3-il 3,4,5-trihidroxi-benzoát
Más nevek
(-)-epigallokatechin-gallát
( 2R , 3R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-pentahydroxyflavan-3-il-gallát
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.111.017 Szerkessze ezt a Wikidatában
Háló Epigallokatechin+gallát
UNII
  • InChI = 1S/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1 jelölje beY
    Kulcs: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N jelölje beY
  • InChI = 1/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1
    Kulcs: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C@H] 2Cc3c (O [C@H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Tulajdonságok
C 22 H 18 O 11
Moláris tömeg 458,372 g/mol
oldható (5 g/l)
Oldhatóság oldódik etanolban, DMSO -ban, dimetil -formamidban körülbelül 20 g/l koncentrációban
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ellenőrizze  ( mi az   ?) jelölje beY☒N
Infobox hivatkozások

Epigallokatechin-gallát ( EGCG ), más néven epigallokatechin-3-gallát , az a -észtert az epigallokatechin és galluszsav , és egy olyan típusú katechin .

Az EGCG - a tea legelterjedtebb katechinje - alapkutatás alatt álló polifenol , amely képes befolyásolni az emberi egészséget és a betegségeket. Az EGCG -t számos étrend -kiegészítőben használják .

Élelmiszer -források

Tea

Nagy mennyiségben található a zöld tea (7380 mg / 100 g), a fehér tea (4245 mg / 100 g), kisebb mennyiségben pedig a fekete tea (936 mg / 100 g) szárított leveleiben . A fekete tea előállítása során a katekinek többnyire theaflavinekké és tearubiginekké alakulnak át polifenol -oxidázok útján .

Egyéb

Nyomokban megtalálható az alma héjában, szilvában , hagymában , mogyoróban , pekándióban és szentjánoskenyérporban (109 mg / 100 g).

Biológiai hozzáférhetőség

Az EGCG szájon át történő bevétele még napi bevitel esetén is gyengén szívódik fel, ami 8-16 csésze zöld teának felel meg, ami káros hatásokat , például hányingert vagy gyomorégést okoz . Fogyasztás után az EGCG vérszintje 1,7 órán belül éri el csúcsát. A felszívódott plazma felezési ideje ~ 5 óra, de a legtöbb változatlan EGCG kiválasztódik a vizeletbe 0-8 óra alatt. Úgy tűnik, hogy a metilezett metabolitok felezési ideje hosszabb, és a metabolizálatlan EGCG plazmaszintjének 8–25-szörösével fordulnak elő.

Kutatás

Az alapkutatásban jól tanulmányozott EGCG különböző biológiai hatásokkal rendelkezik a laboratóriumi vizsgálatokban. Az EGCG a GABA A receptor modulátora .

Az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság 2011-es elemzése megállapította, hogy ok-okozati összefüggés nem mutatható ki a tea-katekinek és a normál vér LDL-koleszterin-koncentrációjának fenntartása közötti kapcsolatra. Egy 2016 -os áttekintés megállapította, hogy az emberi alanyok által 4–14 héten át alkalmazott nagy napi dózisok (107–856 mg/nap) kismértékben csökkentették az LDL -koleszterint .

Lehetséges toxicitás

Egy 2018 -as felülvizsgálat kimutatta, hogy az EGCG túlzott bevitele májtoxicitást okozhat . 2018 -ban az Európai Élelmiszerbiztonsági Hatóság kijelentette, hogy a napi 800 mg vagy annál nagyobb bevitel növelheti a májkárosodás kockázatát. A toxicitás mértéke személyenként változik, ami azt sugallja, hogy ezt a genetikai hajlam és a lenyelés időszakában elfogyasztott étrend vagy más tényezők fokozzák.

Patkányos vizsgálatok kimutatták, hogy az EGCG koncentrációja a májban körülbelül négyszer nagyobb, mint a vérplazmában. A májban mérgező hatások figyelhetők meg, anélkül, hogy más szervekben vagy szövetekben toxikus hatások lennének. Az antioxidánsok csökkenthetik az EGCG toxikus hatásait.

Kapszula vagy tabletta formájában véve a napi 338  mg EGCG biztonságosnak tekinthető, míg napi 704 mg biztonságos, ha teaitalként fogyasztják. 100  ml zöld tea körülbelül 70,2 mg EGCG -t tartalmaz (körülbelül 165 mg csészénként).

Szabályozás

Az Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatala 2008 és 2017 között számos figyelmeztető levelet küldött az EGCG -t tartalmazó étrend -kiegészítők gyártóinak a szövetségi élelmiszer-, gyógyszer- és kozmetikai törvény megsértése miatt . E levelek többsége arról tájékoztatta a vállalatokat, hogy promóciós anyagaik EGCG-alapú étrend-kiegészítőket népszerűsítenek olyan betegségek vagy állapotok kezelésében vagy megelőzésében, amelyek miatt az Egyesült Államok kódexe szerint kábítószer-kategóriába sorolják őket , míg a másik a nem megfelelő minőségbiztosítási eljárásokra és címkézésre összpontosított jogsértések. A figyelmeztetéseket azért adták ki, mert a termékeket nem találták biztonságosnak és hatékonynak a forgalmazott felhasználásuk szempontjából, és " új gyógyszerekként " reklámozták őket , a törvény által előírt jóváhagyás nélkül.

Lásd még

Hivatkozások