Halokarbon - Halocarbon

Halogénezett szénhidrogén vegyületek vegyi anyagok , amelyekben egy vagy több szénatomot tartalmazó kapcsolódik össze kovalens kötéssel egy vagy több halogénatommal atomot ( fluor- , klór- , bróm- vagy jódatom  - csoport 17 ) kialakulását eredményezi a szerves fluorvegyületek , szerves klórvegyületek , organobromine vegyületek , és organoiodine vegyületek . A klór-halogénezett szénhidrogének a leggyakoribbak, ezeket szerves kloridoknak nevezik .

Számos szintetikus szerves vegyület, például műanyag polimer , és néhány természetes vegyület tartalmaz halogénatomokat; halogénezett vegyületekként vagy szerves halogénként ismertek . A szerves kloridok a leggyakoribb iparban használt szerves halogenidek, bár a többi szerves halogenidet általában a szerves szintézis során használják. Rendkívül ritka esetek kivételével a halogénorganikus szerves vegyületek biológiailag nem termelődnek, de számos gyógyszerkészítmény szerves halogenid. Különösen sok gyógyszer, például a Prozac tartalmaz trifluor-metil- csoportokat.

A szervetlen halogenidkémiai információkról lásd: halogenid .

Vegyi családok

Példák szerves halogén-kloridokra

Halogénezett szénhidrogének jellemzően besorolni ugyanolyan módon, mint a hasonlóan strukturált szerves vegyületek , amelyek a hidrogén atomok elfoglaló molekuláris helyek a halogén atomok a halogénezett szénhidrogének. A vegyi anyagok családjai a következők:

A halogén atomok jelent, halogénezett szénhidrogén molekulák gyakran nevezik „ szubsztituens ”, mintha azok az atomok már helyére hidrogén atomok. A halogénezett szénhidrogéneket azonban sokféleképpen állítják elő, és nem járnak közvetlenül a halogének hidrogénnel történő helyettesítésével .

Történelem és kontextus

Néhány halogénezett szénhidrogént hatalmas mennyiségben termelnek a mikroorganizmusok. Például becslések szerint a tengeri élőlények évente több millió tonna metil-bromidot termelnek. A mindennapi életben előforduló halogénezett szénhidrogének - oldószerek, gyógyszerek, műanyagok - nagy része ember alkotta. A halogénezett szénhidrogének első szintézise az 1800-as évek elején valósult meg. A gyártás felgyorsult, amikor oldószerként és érzéstelenítőként ismerték hasznos tulajdonságait. A műanyagok és a szintetikus elasztomerek fejlesztése a termelés nagymértékben kibővült. A gyógyszerek jelentős százaléka halogénezett szénhidrogén.

Természetes halogénezett szénhidrogének

A természetben előforduló halogénezett szénhidrogének nagy részét fatűz , például dioxin vagy vulkanikus tevékenységek hozzák létre . A második nagy forrás a tengeri algák, amelyek több klórozott metánt és etánt tartalmazó vegyületeket termelnek . Több ezer komplex halogénezett szénhidrogén ismert, amelyeket főként tengeri fajok termelnek. Noha a klórvegyületek jelentik a felfedezett vegyületek többségét, találtak bromidokat, jodidokat és fluoridokat is. A türian bíbor , amely egy dibromoindigo, a bromidokat reprezentálja, míg a pajzsmirigyből kiválasztott tiroxin jodid, a rendkívül mérgező fluor-acetát pedig a ritka szerves fluoridok egyike. Ez a három képviselő, az emberek tiroxinja, a csigáktól származó tiráni bíbor és a növényekből származó fluoracetát szintén azt mutatják, hogy a rokon fajok többféle célra használják a halogénezett szénhidrogéneket.

Szerves jódvegyületek, beleértve a biológiai származékokat is

Fő cikk: Jódorganikus vegyület

A szerves jódvegyületek, az úgynevezett szerves jodidok , szerkezetében hasonlóak a szerves klór- és a szerves brómvegyületekhez , de a CI-kötés gyengébb. Számos szerves jodid ismert, de kevésnek van nagy ipari jelentősége. A jodidvegyületeket főleg táplálék-kiegészítőként állítják elő.

A tiroxin hormonok elengedhetetlenek az emberi egészség szempontjából, ezért a jódozott só hasznossága .

Napi hat mg jodidot lehet használni hyperthyreosisban szenvedő betegek kezelésére, mivel képes gátolni a pajzsmirigyhormonok szintézisében a szerveződési folyamatot, az úgynevezett Wolff – Chaikoff-hatást . 1940 előtt a jodidok voltak az elsődleges pajzsmirigy-ellenes szerek. Nagy dózisban a jodidok gátolják a tiroglobulin proteolízisét , amely lehetővé teszi a TH szintetizálását és kolloidban történő tárolását , de nem engedi a véráramba.

Ezt a kezelést ma ritkán alkalmazzák önálló terápiaként annak ellenére, hogy a betegek a beadás után azonnal javultak. A jodidkezelés legfőbb hátránya abban rejlik, hogy a TH túlzott raktárai felhalmozódnak, ami lassítja a tioamidok (TH szintézis blokkolók) hatásának megjelenését . Ezenkívül a jodidok funkcionalitása a kezdeti kezelési időszak után elhalványul. A "blokkból való menekülés" szintén aggodalomra ad okot, mivel az extra tárolt TH megemelkedhet a kezelés abbahagyását követően.

Használ

Az első kereskedelemben használt halogénezett szénhidrogén a tiriai lila volt , a Murex brandaris tengeri csiga természetes szerves bromidja .

A halogénezett szénhidrogének általában oldószerként , rovarirtóként , hűtőközegként , tűzálló olajként, elasztomerek , ragasztók és tömítőanyagok, elektromosan szigetelő bevonatok, lágyítók és műanyagok összetevői . Számos halogénezett szénhidrogént speciálisan alkalmaznak az iparban. Az egyik halogénezett szénhidrogén, a szukralóz édesítőszer.

Mielőtt szigorúan szabályozták volna őket, a lakosság gyakran találkozott festékként és tisztítószerként halogénezett alkánokkal , például triklór -etánnal (1,1,1-triklór-etán) és szén-tetrakloriddal (tetraklór-metán), peszticidekkel, például 1,2-dibrometán (EDB, etilén-dibromid) és olyan hűtőközegek, mint a Freon -22 (a duPont klorodifluormetán védjegye). Néhány halogén-alkánt még mindig széles körben alkalmaznak ipari tisztításra, például metilén-kloridot (diklór-metánt) és hűtőközegként, például R-134a-t ( 1,1,1,2-tetrafluor-etánt ).

Halogénaikének is használják, mint oldószerek , beleértve a perklór-etilén (PERC, tetraklór), széles körben elterjedt a száraz tisztítást, és a triklór-etilén (TCE, 1,1,2-triklór-etén). Más halogén-alkének kémiai építőelemek voltak a műanyagok, mint például a polivinil-klorid ("vinil" vagy PVC, polimerizált klór-etén) és a teflon (a duPont védjegy a polimerizált tetrafluor-eténhez, PTFE ).

A halogén-aromás vegyületek közé tartozik az Aroclors (a Monsanto Company védjegye a poliklórozott bifenilekhez , PCB-khez), amelyeket egykor széles körben használtak transzformátorokban és kondenzátorokban, valamint az építési tömítésben , a korábbi Halowaxes ( Union Carbide védjegy poliklórozott naftalinokhoz , PCN- ekhez ), amelyeket egyszer elektromos szigetelésre használtak, és a klór-benzolok és ezek származékai, használt fertőtlenítőszerek , peszticidek , mint például diklór-difenil-triklór-etán ( DDT , 1,1,1-triklór-2,2-bisz (p-klór-fenil) -etán), herbicidek , mint például a 2,4-D (2,4-diklór-fenoxi-ecetsav), askarel- dielektrikum (PCB- kkel keverve, a legtöbb országban már nem használják) és vegyi alapanyagok.

Néhány halogénezett szénhidrogén, beleértve a savhalogenideket, például az acetil-kloridot , rendkívül reaktív ; ezek ritkán fordulnak elő a vegyi feldolgozáson kívül. A halogénezett szénhidrogének széles körű felhasználását gyakran olyan megfigyelések vezérelték, amelyek többsége stabilabb volt, mint más anyagok. Kevésbé érinthetik őket savak vagy lúgok; nem éghetnek olyan könnyen; baktérium vagy penész nem támadhatja meg őket ; vagy nem befolyásolhatja őket annyira a napsugárzás.

Veszélyek

A halogénezett szénhidrogének stabilitása arra ösztönözte a meggyőződéseket, hogy ezek többnyire ártalmatlanok, bár az 1920-as évek közepén az orvosok beszámoltak a klóraknában szenvedő poliklórozott naftalin (PCN) gyártásáról ( Teleky 1927 ), és az 1930-as évek végére ismert, hogy A PCN-ek májbetegségben halhatnak meg ( Flinn és Jarvik 1936 ), és hogy a DDT elpusztítja a szúnyogokat és más rovarokat ( Müller 1948 ). Az ötvenes évekre számos jelentés és vizsgálat készült a munkahelyi veszélyekről. Például 1956-ban a poliklórozott bifenil (PCB) tartalmú hidraulikaolajok tesztelése után az amerikai haditengerészet megállapította, hogy a bőrrel való érintkezés végzetes májbetegséget okozott az állatokban, és elutasította őket, mint "túl mérgezőek a tengeralattjáróban történő használatra " ( Owens v. Monsanto 2001 ).

Több halogénezett szén légköri koncentrációja, 1978-2015.

1962-ben Rachel Carson amerikai biológus ( Carson 1962 ) könyve vihart kavart a környezetszennyezéssel kapcsolatban , elsősorban a DDT-re és más növényvédő szerekre összpontosítva , amelyek közül néhány halogénezett szénhidrogént is tartalmaz. Ezek az aggályok felerősödtek, amikor 1966-ban Soren Jensen svéd vegyész jelentette a PCB-k széles körű maradványait az északi-sarkvidéki és szub-sarkvidéki halak és madarak között ( Jensen 1966 ). 1974-ben a mexikói gyógyszertár Mario Molina és az amerikai vegyész Sherwood Rowland azt jósolták, hogy a közös halogénezett szénhidrogén hűtőközegek , a fluor-klór- szénhidrogének (CFC) felhalmozódnak a felső légkörben , és elpusztítsa védő ózon ( Molina és Rowland 1974 ). Néhány éven belül az Antarktisz felett ózonréteg- csökkenést figyeltek meg , ami számos országban tiltotta a klór-fluorozott szénhidrogének termelését és felhasználását . 2007-ben az éghajlatváltozással foglalkozó kormányközi testület (IPCC) szerint a halogénezett szénhidrogének a globális felmelegedés közvetlen okai .

Az 1970-es évek óta régóta fennálló, megoldatlan viták folynak a triklór-etilén (TCE) és más halogénezett szénhidrogén- oldószerek lehetséges egészségügyi veszélyeiről, amelyeket széles körben használtak ipari tisztításhoz ( Anderson v. Grace 1986 ) ( Scott & Cogliano 2000 ) ( USA Nemzeti Tudományos Akadémiák) 2004 ) ( Egyesült Államok 2004 ). A közelmúltban a perfluor-oktánsav (PFOA), amely a teflon legelterjedtebb gyártási folyamatának előfutára, és amelyet szövetek és élelmiszer-csomagolások bevonatainak gyártására is használnak, 2006-tól kezdve egészségügyi és környezeti problémává vált ( Egyesült Államok és 2010 (2006-ban kezdődött) ) , ami arra utal, hogy a halogénezett szénhidrogének, bár úgy gondolják, hogy a leg semlegesebbek közé tartoznak, szintén veszélyt jelenthetnek.

A halogénezett szénhidrogének, beleértve azokat is, amelyek önmagukban nem jelentenek veszélyt, hulladékártalmatlanítási problémákat vethetnek fel. Mivel a természetes környezetben nem bomlanak le könnyen, a halogénezett szénhidrogének általában felhalmozódnak. Az elégetés és a véletlenszerű tűzesetek maró melléktermékeket hozhatnak létre , például sósavat és fluorsavat , valamint mérgeket, például halogénezett dioxinokat és furánokat . A Desulfitobacterium fajait vizsgálják a halogén szerves vegyületek bioremediációjában rejlő potenciáljuk szempontjából .

Lásd még

Megjegyzések

Hivatkozások

Külső linkek