Humulone - Humulone
Nevek | |
---|---|
Előnyben részesített IUPAC név
( 6S ) -3,5,6-trihidroxi-2- (3-metil-butanoil) -4,6-bisz (3-metil-but-2-én-1-il) -ciklohexa-2,4-dien-1-on |
|
Más nevek
a-lupulinsav; α-keserű sav
|
|
Azonosítók | |
3D modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.043.371 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox műszerfal ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Tulajdonságok | |
C 21 H 30 O 5 | |
Moláris tömeg | 362,4466 g · mol −1 |
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
Infobox hivatkozások | |
A humulone ( α -lupulinsav ), a vinilogóz típusú szerves sav, keserű ízű vegyület , amely az érett komló ( Humulus lupulus ) gyantájában található . A humulone az alfa -savak néven ismert vegyületek osztályának egyik elterjedt tagja , amelyek együttesen a komló sör jellegzetes keserű ízét kölcsönzik.
Kémia
Szerkezetét tekintve a humulon egy kloroglucinol- származék , három izoprenoid oldallánccal. Két oldallánc prenilcsoport, egy pedig izovalerilcsoport. A savasság a gyűrű enol molekularészek, hogy ad okot az elnevezése, mint egy sav rejlik, hogy viniles kapcsolat a gyűrűt, és oldallánc karbonil funkciós csoportok.
Isohumulone
A főzési folyamat során a humulon cisz- és transz- izohumulonrá bomlik . Ezek az „alfa -savak” túlélik a forralási folyamatot, bár számos oxidált származék keletkezik. Az izo-alfa savak lényegesen jobban oldódnak, mint a humulon, a sörfőzés során jellemző pH-n.
Laboratóriumi szintézis
Humulont lehet szintetizálni a acilezésével a benzol-1,2,3,5-tetrol és izovaleril-kloridot, így 2,3,4,6-tetrahydroxyisovalerophenone. Ezt a lépést 1-bróm-3-metil-2-buténnel végzett prenilezés követi, hogy humulont kapjunk.
Bioszintézis
A nem megfelelő 2D-NMR alapján a humulon bioszintézise a Humulus lupulus- ban egy izovaleril-CoA egységgel és 3 klór-valerofenon-szintáz által katalizált malonil-CoA egységgel kezdődik . Ez az átalakítás a benzoloid 3-metil-1- (2,4,6-trihidroxi-fenil) bután-1-ont eredményezi. A dimetil -allil -pirofoszfátot ezután a dezoxi -xilulóz -útvonalból nyerik, ahol a benzenoid prenileződik, és humulont kap.
- izovaleril-CoA + 3-malonil-CoA → 4 CoASH + 3 CO2 + 3-metil-1- (2,4,6-trihidroxi-fenil) -bután-1-on
- 3-metil-1- (2,4,6-trihidroxi-fenil) bután-1-on + 2 DMAPP → C 21 H 30 O 5
Kutatás
A Humulone alapkutatás alatt áll , in vitro vizsgálatokkal annak megállapítására, hogy rendelkezik -e biológiai tulajdonságokkal, például lehetséges GABA A receptor aktivitással vagy antibakteriális hatással.