Jorge Velasquez karrierje a telivér versenyzésben szülőföldjén, Panamában kezdődött, de tinédzserként az Egyesült Államokba költözött. 1967-ben több futamot nyert, mint bármely más amerikai zsoké, 1969-ben pedig pénznyerő volt.
1978-ban országosan híres lett arról, hogy az egyik zsoké, aki részt vesz a versenyzés történelmének valószínűleg legnagyobb versengésében. Második helyen végzett az Alydar fedélzetén az Affirmed előtt mindhárom 1978-as amerikai Triple Crown versenyen, összesen kevesebb mint két hosszúságot veszítve. Velasquez és Alydar később egy kis mértékű elégedettséget ért el, amikor az 1978-as Travers Stakes- ben legyőzték az Affirmed-et (bár a győzelem az Affirmed diszkvalifikációja miatt történt, mert a túlsó kanyarba belépett az interferencia). 1981-ben lovagolta a Pleasant Colony győzelmét a Kentucky Derby és a Preakness Stakes-ben, de elmaradt a Hármas korona megnyeréséből, amikor a Belmont Stakes Summing harmadik helyén végeztek .