Laktám - Lactam

Balról jobbra a β-laktám, a γ-laktám, a δ-laktám és az ε-laktám általános szerkezete. A specifikus szerkezetek a β-propiolaktám, a y-butirolaktám, a 5-valerolaktám és az e-kaprolaktám.

A laktám egy ciklikus amid , amely formálisan egy amino- alkánsavból származik . A kifejezés egy táskát a szavak : lakton + amid .

Elnevezéstan

A görög előtagok ábécé sorrendben jelzik a gyűrű méretét:

• α-laktám (3 atomos gyűrűk)
• β-laktám (4 atomos gyűrűk)
• γ-laktám (5 atomos gyűrűk)
• δ-laktám (6 atomos gyűrűk)
• ε-laktám (7 atomos gyűrűk)

Ez a gyűrű-méretű nómenklatúra abból a tényből ered, hogy a hidrolizált α-laktám ahhoz vezet, hogy α- aminosav , és egy β-laktám egy β-aminosav, stb .

Szintézis

A laktámok szerves szintézisére általános szintetikus módszerek léteznek .

• A laktámok az oximok savkatalizált átrendeződésével jönnek létre a Beckmann-átrendeződésben .
• A laktámok ciklikus ketonokból és hidrazoesavból képződnek a Schmidt-reakció során .
• A laktámok az aminosavak ciklizációjából keletkeznek .
• Laktámok képződnek intramolekuláris támadása a lineáris acilszármazékok a nukleofil absztrakció reakció.
• A jodolaktamizálás során az iminiumion reagál egy in situ képződött halóniumionnal egy alkén és jód reakciójával .

• Laktámok formában a réz-katalizált 1,3-dipoláris cikloaddíció a alkinek és nitronok a Kinugasa reakcióban
• A ciklopentadién és a klór-szulfonil-izocianát (CSI) közötti Diels-Alder reakció felhasználható mind a β-, mind a y-laktám előállítására. Alacsonyabb hőmérsékleten (-78 ° C) a p-laktám az előnyös termék. Optimális hőmérsékleten nagyon hasznos γ-laktámot kapunk , Vince Lactam néven .

Tautomerizáció laktimokká

A laktim egy ciklikus karboximidsavvegyület, amelyet egy endociklusos szén-nitrogén kettős kötés jellemez . Akkor keletkeznek, amikor a laktámok tautomerizálódnak .

Reakciók

• A laktámok poliamidokká polimerizálódhatnak .

Lásd még

• Lakton , ciklikus észter .
• β-laktám
• β-Lactam antibiotikumok , beleértve a penicillineket is
• 2-pirrolidon
• 2-piperidinon
• Kaprolaktám

Hivatkozások

Külső linkek

• Laktámokkal kapcsolatos média a Wikimedia Commons-ban