Tejsav -Lactic acid

Tejsav
7 Milchsäure.svg
L-tejsav molekula spacefill.png
Nevek
Előnyben részesített IUPAC név
2-Hidroxi-propánsav
Más nevek
Tejsav
Tejsav
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
3DMet
1720251
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA információs kártya 100.000.017 Szerkessze ezt a Wikidatában
EK-szám
E szám E270 (tartósítószer)
362717
KEGG
PubChem ügyfél -azonosító
RTECS szám
UNII
UN szám 3265
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1 jelölje beY
    Kulcs: JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N jelölje beY
  • CC(O)C(=O)O
Tulajdonságok
C 3 H 6 O 3
Moláris tömeg 90,078  g · mol -1
Olvadáspont 18 °C (64 °F; 291 K)
Forráspont 122 °C (252 °F; 395 K) 15  Hgmm -en
Keverhető
Savasság (p K a ) 3,86, 15,1
Termokémia
Normál
égési entalpia (Δ c H ⦵ 298 )
1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g
Gyógyszertan
G01AD01 ( WHO ) QP53AG02 ( WHO )
Veszélyek
GHS címkézés :
GHS05: Maró hatású
H315 , H318
P280 , P305+P351+P338
Rokon vegyületek
Egyéb anionok
Laktát
Ecetsav
Glikolsav
Propionsav
3-Hidroxi-propánsav Malonsav
Vajsav
Hidroxivajsav
Rokon vegyületek
 1-propanol
2-propanol
propionaldehid
akrolein
nátrium-laktát
etil-laktát
Hacsak másképp nem jelezzük, az adatok standard állapotukban (25 °C [77 °F], 100 kPa) lévő anyagokra vonatkoznak.
☒N ellenőrizni  ( mi az   ?) jelölje beY☒N

A tejsav szerves sav . Molekulaképlete CH3CH (OH)COOH. Szilárd állapotban fehér, vízzel elegyedik . Oldott állapotban színtelen oldatot képez. A termelés mesterséges szintézist és természetes forrásokat egyaránt magában foglal. A tejsav egy alfa-hidroxisav (AHA) a karboxilcsoport melletti hidroxilcsoport jelenléte miatt . Szintetikus intermedierként használják számos szerves szintézis iparágban és különböző biokémiai iparágakban. A tejsav konjugált bázisát laktátnak nevezzük .

Oldatban egy proton elvesztésével ionizálódhat, így a CH laktát ion keletkezik
3CH(OH)CO−
2. Az ecetsavhoz képest annak p Ka 1 egységgel kisebb, vagyis a tejsav tízszer savasabb, mint az ecetsav. Ez a magasabb savasság az α-hidroxil- és a karboxilátcsoport közötti intramolekuláris hidrogénkötés következménye.

A tejsav királis , két enantiomerből áll . Az egyik L -tejsav, ( S )-tejsav vagy (+)-tejsav néven ismert, a másik pedig, ennek tükörképe, a D -tejsav, ( R )-tejsav vagy (-)- tejsav. A kettő egyenlő mennyiségű keverékét DL -tejsavnak vagy racém tejsavnak nevezik. A tejsav higroszkópos . DL - A tejsav olvadáspontja felett, amely körülbelül 16-18 °C, vízzel és etanollal elegyedik . A D -tejsav és az L -tejsav magasabb olvadáspontú. A tej erjesztésével előállított tejsav gyakran racém, bár bizonyos baktériumfajok kizárólag D -tejsavat termelnek. Másrészt az állatok izmainak anaerob légzése által termelt tejsav ( L ) enantiomerrel rendelkezik, és néha "szarkotejsavnak" nevezik, a görög "sarx" szóból, ami húst jelent.

Az állatokban az L -laktát folyamatosan termelődik piruvátból a laktát-dehidrogenáz (LDH) enzimen keresztül , a normál anyagcsere és a testmozgás során zajló fermentációs folyamat során . Koncentrációja addig nem növekszik, amíg a laktáttermelés sebessége meg nem haladja a laktát eltávolítás sebességét, amelyet számos tényező szabályoz, beleértve a monokarboxilát transzportereket , az LDH koncentrációját és izoformáját, valamint a szövetek oxidációs képességét. A vér laktát koncentrációja nyugalmi állapotban általában 1-2 mM , de intenzív terhelés esetén 20 mM fölé, utána pedig 25 mM fölé emelkedhet. Egyéb biológiai szerepeken kívül az L -tejsav a hidroxikarbonsav receptor 1 (HCA 1 ) elsődleges endogén agonistája , amely egy G i/o - kapcsolt G protein-kapcsolt receptor (GPCR).  

Az iparban a tejsavas fermentációt tejsavbaktériumok végzik , amelyek az egyszerű szénhidrátokat , például glükózt , szacharózt vagy galaktózt tejsavvá alakítják. Ezek a baktériumok a szájban is szaporodhatnak ; az általuk termelt sav felelős a fogszuvasodásért , amelyet szuvasodásnak neveznek . Az orvostudományban a laktát a laktáttartalmú Ringer-oldat és a Hartmann-oldat egyik fő összetevője . Ezek az intravénás folyadékok nátrium- és káliumkationokból , valamint laktát- és klorid- anionokból állnak desztillált vizes oldatban, általában az emberi vérrel izotóniás koncentrációban . Leggyakrabban folyadék újraélesztésére használják trauma , műtét vagy égési sérülések miatti vérveszteség után .

Történelem

Carl Wilhelm Scheele svéd vegyész volt az első ember, aki 1780-ban izolált tejsavat a savanyú tejből . A név a latin lac szóból eredő , tejet kombináló formát tükrözi , amely tejet jelent. 1808-ban Jöns Jacob Berzelius felfedezte, hogy a tejsav (valójában L -laktát ) is termelődik az izmokban terhelés közben. Struktúráját Johannes Wislicenus alakította ki 1873-ban.

1856 -ban Louis Pasteur fedezte fel a Lactobacillus szerepét a tejsav szintézisében . Ezt az utat a német Boehringer Ingelheim gyógyszertár használta kereskedelmi forgalomba 1895-ben.

2006-ban a tejsav globális termelése elérte a 275 000 tonnát, átlagosan 10%-os éves növekedéssel.

Termelés

A tejsavat iparilag szénhidrátok bakteriális fermentációjával vagy acetaldehidből történő kémiai szintézissel állítják elő . 2009-ben a tejsavat túlnyomórészt (70-90%) erjesztéssel állították elő. A D és L sztereoizomerek 1:1 arányú keverékéből, vagy akár 99,9%-os L - tejsav keverékéből álló racém tejsav előállítása lehetséges mikrobiális fermentációval. A D -tejsav ipari méretű fermentációval történő előállítása lehetséges, de sokkal nagyobb kihívást jelent.

Erjesztő termelés

A fermentált tejtermékeket iparilag tej vagy savó Lactobacillus baktériumok általi fermentálásával állítják elő: Lactobacillus acidophilus , Lactobacillus casei , Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus ( Lactobacillus bulgaricus ), Lactobacillus helveticus , Lactococcus lactis és Streptococcus salivarius subsp. thermophilus ( Streptococcus thermophilus ).

A tejsav ipari előállításához kiindulási anyagként szinte bármilyen C 5 és C 6 cukrot tartalmazó szénhidrátforrás felhasználható. Gyakran használnak tiszta szacharózt, keményítőből származó glükózt, nyerscukrot és répalét. A tejsavat termelő baktériumok két csoportra oszthatók: a homofermentatív baktériumok, mint a Lactobacillus casei és a Lactococcus lactis , amelyek egy mól glükózból két mól laktátot termelnek, és a heterofermentatív fajok, amelyek egy mól glükózból egy mól laktátot, valamint szén-dioxidot termelnek . ecetsav / etanol .

Vegyi termelés

A racém tejsavat iparilag szintetizálják, acetaldehidet hidrogén-cianiddal reagáltatnak , és a kapott laktonitrilt hidrolizálják . Ha a hidrolízist sósavval hajtják végre, melléktermékként ammónium-klorid képződik; a japán Musashino cég az egyik utolsó nagy tejsavgyártó ezen az úton. Mind a racém, mind az enantitiszta tejsavak szintézise más kiindulási anyagokból ( vinil-acetát , glicerin stb.) is lehetséges katalitikus eljárások alkalmazásával.

Biológia

Molekuláris biológia

Az L -tejsava hidroxikarbonsav receptor 1 (HCA 1 ), egy G i/o - kapcsolt G protein-kapcsolt receptor (GPCR) elsődleges endogén agonistája .

Edzés és laktát

Az olyan erőgyakorlatok során, mint a sprint , amikor az energiaigény magas, a glükóz lebomlik és piruváttá oxidálódik , majd a piruvátból a laktát gyorsabban termelődik, mint ahogy a szervezet feldolgozni tudja, ami a laktátkoncentráció növekedését okozza. A laktát termelése jótékony hatással van a NAD + regenerációjára (a piruvát laktáttá redukálódik, míg a NADH NAD + -dá oxidálódik), ami a glicerinaldehid-3-foszfát oxidációjában hasznosul a glükózból piruvát előállítása során, és ez biztosítja az energiatermelést. fenntartani, és a gyakorlat folytatható. Intenzív edzés során a légzőlánc nem tud lépést tartani a hidrogénionok mennyiségével, amelyek NADH-t képeznek, és nem tud elég gyorsan regenerálni a NAD +-t .

A kapott laktát kétféleképpen használható fel:

A laktát azonban folyamatosan képződik nyugalomban és minden intenzitású edzés során. A stabil izotóp nyomjelzők használatával George Brooks és munkatársai a Kaliforniai Egyetemen (Berkeley) megfigyelték, hogy a laktát anyagcsere-üzemanyagként szolgál, amely termelődik és oxidatív módon eloszlik a pihenő és edzõ izomzatban. Ennek néhány oka az anyagcsere a vörösvértestekben , amelyekből hiányzik a mitokondrium , és a nagy glikolitikus kapacitású izomrostokban előforduló enzimaktivitásból eredő korlátozások.

2004-ben Robergs et al. fenntartja, hogy az edzés közbeni tejsavas acidózis egy "konstrukció" vagy mítosz, rámutatva arra, hogy a H + egy része az ATP hidrolíziséből származik (ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_+ H + ), és a piruvát laktáttá redukálása (piruvát − + NADH + H + → laktát − + NAD + ) valójában H + -ot fogyaszt . Lindinger et al . ellenezte, hogy figyelmen kívül hagyták a [H + ] növekedésének okozó tényezőit. Hiszen a laktát − semleges molekulából történő termelésének növelnie kell a [H + ]-t az elektroneutralitás fenntartásához. Robergs dolgozatának lényege azonban az volt, hogy a laktát − piruvátból − keletkezik , amelynek ugyanaz a töltete. A piruvát – semleges glükózból képződik, amely H +-t termel :

    C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2-4
_ 		→ 2  CH
3KÓKUSZDIÓ−
2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
Az ezt követő laktát - termelés ezeket a protonokat nyeli el:
2  CH
3KÓKUSZDIÓ−
2+ 2 H + + 2 NADH 		→ 2  CH
3CH(OH)CO−
2+ 2 NAD +
Átfogó:
C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2  HPO2-4
_ 		→ 2  CH
3KÓKUSZDIÓ−
2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O
→ 2  CH
3CH(OH)CO−
2+ 2 NAD + + 2 ATP 4− + 2 H 2 O

Bár a glükóz → 2 laktát − + 2 H + reakció során önmagában nézve két H + szabadul fel, a H + felszívódik az ATP termelésében. Másrészt az elnyelt savasság felszabadul az ATP ezt követő hidrolízise során: ATP 4− + H 2 O → ADP 3− + HPO2-4
_+ H + . Tehát, ha az ATP használatát belefoglaljuk, az általános reakció a következő

C6H12O6 →  2CH _ _ _ _ _
3KÓKUSZDIÓ−
2+ 2 H +

A légzés során fellépő CO 2 szintén a [H + ] növekedését okozza .

Idegszöveti energiaforrás

Bár általában feltételezik, hogy a glükóz az élő szövetek fő energiaforrása, néhány jelentés arra utal, hogy ez a laktát, nem pedig a glükóz, amelyet elsősorban a neuronok metabolizálnak számos emlősfaj (a figyelemre méltóak az egerek) agyában . , patkányok és emberek ). A laktát-shuttle hipotézis szerint a gliasejtek felelősek a glükóz laktáttá történő átalakításáért és a neuronok laktáttal való ellátásáért. A gliasejtek lokális metabolikus aktivitása miatt a neuronokat közvetlenül körülvevő extracelluláris folyadék összetételében erősen eltér a vértől vagy a cerebrospinális folyadéktól , laktátban sokkal gazdagabb, amint azt a mikrodialízises vizsgálatok is kimutatták.

Az agy fejlődésének anyagcseréje

Egyes bizonyítékok arra utalnak, hogy a laktát a fejlődés korai szakaszában fontos a szülés előtti és korai posztnatális egyének agyi anyagcseréjében, mivel ezekben a szakaszokban a laktát koncentrációja magasabb a testfolyadékokban, és az agy a glükóz helyett előnyben részesíti. Feltételezték azt is, hogy a laktát erős hatást fejthet ki a fejlődő agy GABAerg hálózataira , ami a korábban feltételezettnél jobban gátló hatást fejthet ki, vagy a metabolitok jobb támogatása, vagy a bázis intracelluláris pH -szintjének megváltozása, vagy mindkettő révén.

Egereken végzett agyszeletekkel végzett vizsgálatok azt mutatják, hogy a β-hidroxi-butirát , laktát és piruvát oxidatív energiaszubsztrátként működnek, ami a NAD(P)H oxidációs fázis növekedését okozza, hogy a glükóz nem volt elegendő energiahordozó az intenzív szinaptikus aktivitás során, és végül , hogy a laktát hatékony energiaszubsztrát lehet , amely képes fenntartani és fokozni az agy aerob energia - anyagcseréjét in vitro . A tanulmány „új adatokat szolgáltat a kétfázisú NAD(P)H fluoreszcencia tranziensekről, amelyek fontos fiziológiai válaszok az idegi aktivációra, amelyet számos tanulmány reprodukál, és amelyről úgy gondolják, hogy túlnyomórészt az aktivitás által kiváltott koncentrációváltozásokból származik a sejtes NADH-készletekben”.

A laktát fontos energiaforrásként is szolgálhat más szervek számára, beleértve a szívet és a májat. A fizikai aktivitás során a szívizom energiaforgalmának akár 60%-a laktátoxidációból származik.

Vérvizsgálat

Vérvizsgálati referenciatartományok , amelyek összehasonlítják a laktáttartalmat (jobbra középen lilával) az emberi vér egyéb összetevőivel

Laktát vérvizsgálatot végeznek a szervezetben a savbázis homeosztázis állapotának meghatározására . Az erre a célra szolgáló vérvétel gyakran artériás (még ha nehezebb is, mint a vénapunkció ), mivel az artériás és a vénás laktátszint lényegesen különbözik, és az artériás szint reprezentatívabb erre a célra.

Referencia tartományok
Alsó határ Felső határ Mértékegység
Vénás 4.5 19.8 mg/dl
0.5 2.2 mmol/l
Artériás 4.5 14.4 mg/dl
0.5 1.6 mmol/l

A szülés során a magzat laktátszintje a magzati fejbőr vérvizsgálatával számszerűsíthető .

Polimer prekurzor

Fő cikk: tejsav

Két molekula tejsav dehidratálható lakton laktiddá . Katalizátorok jelenlétében a laktid ataktikus vagy szindiotaktikus polilaktiddá (PLA) polimerizálódik, amelyek biológiailag lebomló poliészterek . A PLA egy olyan műanyag, amely nem petrolkémiai anyagokból származik .

Gyógyszerészeti és kozmetikai alkalmazások

A tejsavat a gyógyszertechnológiában is alkalmazzák vízoldható laktátok előállítására egyébként oldhatatlan hatóanyagokból. További felhasználásra talál helyi készítményekben és kozmetikumokban a savasság beállítására, valamint fertőtlenítő és keratolitikus tulajdonságai miatt.

élelmiszerek

A tejsav elsősorban a savanyú tejtermékekben található meg , mint a kumisz , laban , joghurt , kefir és egyes túrók . A fermentált tejben lévő kazeint tejsav koagulálja (alvasztotta). A tejsav a kovászos kenyér savanyú ízéért is felelős .

A táplálkozási információk listáiban a tejsav szerepelhet a „szénhidrát” (vagy „különbség szerint szénhidrát”) kifejezés alatt, mivel ez gyakran mindent magában foglal, kivéve a vizet, a fehérjét, a zsírt, a hamut és az etanolt. Ha ez a helyzet, akkor a kiszámított élelmiszer-energia felhasználhatja a szokásos 4 kilokalóriát (17 kJ) grammonként, amelyet gyakran minden szénhidrát esetében használnak. De bizonyos esetekben a tejsavat figyelmen kívül hagyják a számítás során. A tejsav energiasűrűsége 362 kilokalória (1510 kJ) 100 grammonként.

Egyes sörök ( savanyú sör ) szándékosan tartalmaznak tejsavat, az egyik ilyen típus a belga lambics . Leggyakrabban ezt természetes módon különféle baktériumtörzsek termelik. Ezek a baktériumok a cukrokat savavá erjesztik, ellentétben az élesztővel, amely a cukrot etanollá erjeszti. A sörlé lehűtése után az élesztőt és a baktériumokat hagyjuk „beesni” a nyitott fermentorokba. A gyakoribb sörstílusú sörfőzők gondoskodnának arról, hogy ilyen baktériumok ne kerülhessenek be a fermentorba. További savanyú sörfajták a Berliner Weisse , a Flanders Red és az American Wild ale .

A borkészítés során gyakran alkalmaznak egy természetes vagy ellenőrzött bakteriális eljárást a természetesen jelenlévő almasav tejsavvá történő átalakítására, az élesség csökkentésére és egyéb ízekkel kapcsolatos okok miatt. Ezt a malolaktikus fermentációt tejsavbaktériumok végzik .

Bár a gyümölcsben általában nem található jelentős mennyiségben, a tejsav az elsődleges szerves sav az akebia gyümölcsben, amely a gyümölcslé 2,12%-át teszi ki.

Élelmiszer-adalékanyagként az EU-ban, az USA-ban, Ausztráliában és Új-Zélandon engedélyezett; az INS 270-es vagy E270 -es számmal van feltüntetve. A tejsavat élelmiszer-tartósítószerként, térhálósítóként és ízesítőként használják. Feldolgozott élelmiszerek összetevője, és fertőtlenítőszerként használják a húsfeldolgozás során. A tejsavat a kereskedelemben szénhidrátok, például glükóz, szacharóz vagy laktóz fermentálásával vagy kémiai szintézissel állítják elő. A szénhidrátforrások közé tartozik a kukorica, a répa és a nádcukor.

Hamisítvány

A tejsavat a történelem során arra használták, hogy segítsék a hamisítás során módosítandó tinták eltávolítását a hivatalos papírokról .

Tisztítószerek

A tejsavat egyes folyékony tisztítószerekben vízkőoldóként használják a kemény víz lerakódásainak, például a kalcium-karbonátnak a eltávolítására , amely laktátot, kalcium-laktátot képez . Magas savasságának köszönhetően az ilyen lerakódások nagyon gyorsan eltávolíthatók, különösen, ha forrásban lévő vizet használnak, mint például a vízforralókban. Egyre népszerűbb a Triclosant felváltó antibakteriális mosogatószerek és kézi szappanok terén is .

Lásd még

Hivatkozások

Külső linkek