Lawesson reagens - Lawesson's reagent

Lawesson reagens
Lawesson reagens
A Lawesson -féle reagens molekula 3D modellje
Nevek
IUPAC név
2,4-bisz (4-metoxi-fenil) -1,3,2,4-ditiadifoszfetán-2,4-diszulfid
Előnyben részesített IUPAC név
2,4-Bisz (4-metoxi-fenil) -1,3,2,4-ditiadifoszfetán-2,4-dition
Más nevek
Lawesson reagens; LR
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,038,944 Szerkessze ezt a Wikidatában
UNII
  • InChI = 1S/C14H14O2P2S4/c1-15-11-3-7-13 (8-4-11) 17 (19) 21-18 (20,22-17) 14-9-5-12 (16-2) 6-10-14/h3-10H, 1-2H3 jelölje beY
    Kulcs: CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N jelölje beY
  • InChI = 1/C14H14O2P2S4/c1-15-11-3-7-13 (8-4-11) 17 (19) 21-18 (20,22-17) 14-9-5-12 (16-2) 6-10-14/h3-10H, 1-2H3
    Kulcs: CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYAB
  • S = P1 (SP (= S) (S1) c2ccc (OC) cc2) c3ccc (OC) cc3
Tulajdonságok
C 14 H 14 O 2 P 2 S 4
Moláris tömeg 404,45  g · mol −1
Megjelenés Enyhén sárga por
Olvadáspont 228–231 ° C (442–448 ° F; 501–504 K)
Oldhatatlan
Veszélyek
Irritatív,
ártalmas (XN)
R-mondatok (elavult) R15/29 - R20/21/22
S-mondatok (elavult) S7/8 - S22 - S45
Rokon vegyületek
Kapcsolódó thiation szerek
 Hidrogén -szulfid ,
foszfor -pentaszulfid
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
jelölje beY ellenőrizze  ( mi az   ?) jelölje beY☒N
Infobox hivatkozások

Lawesson-reagens , vagy LR , egy kémiai vegyület használt szerves szintézis , mint egy tionálási szer. Lawesson reagensét először Sven-Olov Lawesson tette népszerűvé , aki azonban nem találta fel. Lawesson reagensét először 1956 -ban készítették, amikor szisztematikusan tanulmányozták az arénák P 4 S 10 reakcióit .

Készítmény

Lawesson reagens kereskedelmi forgalomban kapható. Azt is meg lehet kényelmesen előállíthatjuk a laboratóriumban keverékét hevítjük anizol a foszfor-pentaszulfiddal , amíg a keverék tiszta és nem több, hidrogén-szulfid keletkezik, majd átkristályosítjuk a toluol vagy a xilol .

A minták részleges hidrolízis miatt erős hidrogén -szulfid szagot adnak. A kellemetlen szagú maradványok elpusztításának egyik gyakori és hatékony módja a felesleges nátrium -hipoklorit ( klórfehérítő ) használata.

A cselekvés mechanizmusa

Lawesson reagensének négytagú gyűrűje kén- és foszforatomok váltakozása . A központi foszfor/kén négytagú gyűrű disszociál, és két reaktív ditiofoszfin- ilidet (R-PS 2 ) képez . Lawessons reagensének kémiájának nagy része valójában ennek a reaktív köztiterméknek a kémiája.

Dithia.png

Általában minél több elektronban gazdag egy karbonil, annál gyorsabban alakul át a karbonilcsoport a megfelelő tiokarbonil -csoportba Lawesson reagensével.

Alkalmazások

Lawesson reagensének és rokon anyagainak kémiáját többször áttekintették. Lawesson reagensének fő felhasználási területe a karbonilvegyületek tionálása. Például Lawesson reagensével a karbonil -csoport tiokarbonil -csoporttá alakul . Továbbá, Lawesson-reagenst használunk, a thionate enonok , észterek , laktonok , amidok , laktámok , és kinonok .

Egy keton thionálása Laweson -reagens felhasználásával tioketont eredményez

Egy vizsgálatban a maltol és az LR reakciója két pozícióban szelektív oxigénpótlást eredményez.

Maltol reakció LR -vel

Kombinációja ezüst-perklorát , és Lawesson-reagens képes működni, mint egy oxofil Lewis-sav , amely képes katalizálni a Diels-Alder reakció az diének a α, β-telítetlen aldehidek .

bizonyos esetekben az alkoholok Lawesson -reagenssel végzett kezeléssel tiolokká alakulhatnak át.

Lawesson reagense szulfoxidokkal reagálva tioétereket képez.

Lásd még

Hivatkozások

Külső linkek