Dextrorotáció és levorotáció - Dextrorotation and levorotation
.svg)
Dextrorotáció és levorotáció (a tönköly laevorotáció is ) olyan kifejezések, amelyeket a kémia és a fizika a síkban polarizált fény optikai forgatásának leírására használ . A megfigyelő szempontjából a dextrototation az óramutató járásával megegyező vagy jobbkezes, a levorotation pedig az óramutató járásával ellentétes vagy balkezes forgatásra utal.
A dextrototiót okozó vegyi anyagot dextrototorynak vagy dextrorotary-nak , míg a levorotációt okozó vegyületet forgató- vagy leforotary- nak nevezzük . Az ilyen tulajdonságú vegyületek királis molekulákból állnak, és állítólag optikai aktivitással bírnak . Ha egy királis molekula dextrorotáris, enantiomerje (geometriai tükörkép) levorotáris lesz, és fordítva. Az enantiomerek a síkban polarizált fényt ugyanolyan fokkal, de ellentétes irányban forgatják.
Kiralitás előtagok
(+) -, (-) -, d -, l -, D - és L -
A dextrorotáris vegyületet gyakran előtaggal "(+) -" vagy " d -" jelöli . Hasonlóképpen, a levorotáris vegyületet gyakran "(-) -" vagy " l -" előtaggal látják el . Ezek a kisbetűs „ d -” és „ L -” előtagok eltérnek a KISBETÛ „ D -” és „ L -” előtagokat, amelyeket a leggyakrabban használt megkülönböztetni királis szerves vegyületek biokémiában és alapul a vegyület abszolút konfigurációja a relatív a (+) - glicerinaldehidig , amely definíció szerint a D- forma . Az abszolút konfiguráció jelzésére használt előtag nem feltétlenül kapcsolódik ahhoz az előtaghoz, amelyet az azonos molekula optikai forgásának jelzésére használnak. Például a fehérjékben természetesen előforduló tizenkilenc L - aminosav közül kilenc az L - előtag ellenére valójában dextrorotary (589 nm hullámhosszon), és a D - fruktózt néha "levulose" -nak hívják, mert levorotary.
( R ) - és ( S ) -
A ( R ) - és ( S ) - előtagok a Cahn – Ingold – Prelog prioritási szabályoktól abban különböznek az előzőektől, hogy az R és S címkék inkább egy adott sztereocentrum , mint egy egész molekula abszolút konfigurációját jellemzik . Csak egy sztereocentrummal rendelkező molekula jelölhető R vagy S jelöléssel , de egy több sztereocentrummal rendelkező molekulának több jelölésre van szüksége, például (2 R , 3 S ) .
Ha van egy enantiomerpár, mindegyiknek egy sztereocentruma van, akkor az egyik enantiomer R , a másik S ; az egyik enantiomer levorotáris, a másik dextrorotary. E két címke között azonban nincs általános összefüggés. Bizonyos esetekben az ( R ) -enantiomer a dextrotorary enantiomer, más esetekben az ( R ) -enantiomer a levorotary enantiomer. A kapcsolat csak eseti alapon határozható meg kísérleti mérésekkel vagy részletes számítógépes modellezéssel.
Specifikus forgatás
A vegyület dextrorotary vagy levorotary mértékének szokásos mértéke az [ a ] mennyiség , amelyet fajlagos forgatásnak nevezünk . A dektrorotáris vegyületek pozitív, míg a levorotary vegyületek negatív fajlagos rotációval rendelkeznek. Bármely enantiomerpárnak egyenlő, de ellentétes fajlagos forgása van.
A fajlagos forgatás képlete [ a ]
![[\ alpha] = \ frac {\ alpha} {c \ cdot l},](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5913970a59c3f6674408735058badaab065cb9d4)
hol:
- α = megfigyelt forgás (fokban),
- c = egy enantiomer oldat koncentrációja (g / ml),
- l = a polarimétercső hossza (deciméterben).
A síkban polarizált fény forgási foka attól a királis molekulák számától függ, amelyekkel a polariméter csövén keresztül találkozva találkozik (tehát a cső hosszától és az enantiomer koncentrációjától). Sok esetben ez függ a hőmérséklettől és az alkalmazott fény hullámhosszától is.
Egyéb terminológia
Az egyenértékű francia kifejezések dextrogyre és levogyre . Ezeket ritkán használják angolul.