Kinolin - Quinoline
|
|||
|
|||
| Nevek | |||
|---|---|---|---|
|
Előnyben részesített IUPAC név
Kinolin |
|||
|
Szisztematikus IUPAC név
|
|||
| Más nevek | |||
| Azonosítók | |||
|
3D modell ( JSmol )
|
|||
| 3DMet | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA információs kártya |
100.001.865 
|
||
| EK-szám | |||
| KEGG | |||
| Háló | Kinolinok | ||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS szám | |||
| UNII | |||
| ENSZ-szám | 2656 | ||
|
CompTox műszerfal ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Tulajdonságok | |||
| C 9 H 7 N | |||
| Moláris tömeg | 129,16 g / mol | ||
| Megjelenés | Színtelen olajos folyadék | ||
| Sűrűség | 1,093 g / ml | ||
| Olvadáspont | −15 ° C (5 ° F; 258 K) | ||
| Forráspont | 237 ° C (459 ° F; 510 K), 760 Hgmm; 108–110 ° C (226–230 ° F), 11 Hgmm | ||
| Enyhén oldódik | |||
| Oldékonyság | Oldható alkoholban, éterben és szén-diszulfidban | ||
| Savasság (p K a ) | 4,85 (konjugált sav) | ||
| −86,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Termokémia | |||
| 174,9 kJ · mol −1 | |||
| Veszélyek | |||
| R-mondatok (elavultak) | R21 , R22 | ||
| S-mondatok (elavultak) | S26 , S27 , S28 , S29 , S30 , S31, S32, S33 , S34, S35 , S36 | ||
| NFPA 704 (tűz gyémánt) | |||
| Lobbanáspont | 101 ° C (214 ° F; 374 K) | ||
| 400 ° C (752 ° F; 673 K) | |||
| Halálos dózis vagy koncentráció (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( medián dózis )
|
331 mg / kg | ||
|
Hacsak másképp nem jelezzük, az adatokat standard állapotú anyagokra (25 ° C-on (100 kPa) adjuk meg ). |
|||
 ellenőrizze ( mi az ?)
  |
|||
| Infobox hivatkozások | |||
A kinolin egy heterociklusos aromás szerves vegyület , amelynek kémiai képlete C 9 H 7 N. Színtelen, higroszkópos folyadék, erős szagú. Az elöregedett minták, különösen ha fénynek vannak kitéve, sárgává, majd később barnává válnak. A kinolin csak kevéssé oldódik hideg vízben, de könnyen feloldódik forró vízben és a legtöbb szerves oldószerben. A kinolinnak önmagában kevés alkalmazása van, de sok származéka sokféle alkalmazásban hasznos. Kiemelkedő példa a kinin , a növényekben található alkaloid . Több mint 200 biológiailag aktív kinolin és kinazolin alkaloidot azonosítottak. A 4-hidroxi-2-alkil-kinolinok (HAQ-k) részt vesznek az antibiotikum-rezisztenciában .
Előfordulás és elszigeteltség
A kinolint először 1834-ben vonta ki a kőszénkátrányból Friedlieb Ferdinand Runge német vegyész ; kinolin leukolt (görögül „fehérolajat”) hívott . A kőszénkátrány továbbra is a kereskedelmi kinolin fő forrása. 1842-ben, francia kémikus Charles Gerhardt kapott vegyületet száraz lepárlásával kinin , sztrichnin , vagy cinkonin a kálium-hidroxid ; a vegyületet Chinoilinnek vagy Chinoleinnek nevezte . Úgy tűnt, hogy Runge és Gephardt vegyületei különböző izomerek, mivel másképp reagáltak. August Hoffmann német vegyész azonban végül felismerte, hogy a viselkedésbeli különbségek a szennyeződések jelenlétéből származnak, és hogy a két vegyület valójában azonos. Az egyetlen jelentés a kinolinról, mint természetes termékről, az Oreophoetes peruana perui botrovarról származik . Van egy mellkasi mirigyük, amelyből zavartan kinolin tartalmú, rossz szagú folyadékot engednek ki. (Eisner, T; Morgan, RC; Attygalle AB, Smedley, SR; Herath, KB, Meinwald, J. (1997) „Kinolin defenzív előállítása egy fazmid rovar (Oreophoetes peruana) J. Exp. Biol. 200, 2493– 2500).
A többi nitrogén-heterociklusos vegyülethez hasonlóan, például a piridinszármazékokhoz hasonlóan , a kinolinról is beszámolnak, mint környezeti szennyeződést, amely az olajpala vagy a szén feldolgozását végző létesítményekhez kapcsolódik, és a régi fafeldolgozó helyeken is megtalálható. A kinolinban való viszonylag magas oldhatóságának köszönhetően a kinolin jelentős mobilitási potenciállal rendelkezik, ami elősegítheti a víz szennyeződését. A kinolin bizonyos mikroorganizmusok által könnyen lebontható, például a talajból és a papírgyár iszapjából izolált Rhodococcus fajok Q1 törzse.
A kinolinok kis mennyiségben vannak jelen a nyersolajban a szűz dízel frakcióban. A hidrodenitrifikációnak nevezett eljárással eltávolítható .
Szintézis
A kinolinokat egyszerű anilinekből szintetizálják, számos megnevezett reakció felhasználásával .
Az óramutató járásával megegyező irányban haladva a következők:
- Combes kinolin-szintézis segítségével anilinek és β-di ketonok .
- Conrad-Limpach szintézist használva anilinek és β-ketoészterek.
- Doebner reakció segítségével anilinek egy aldehiddel és piroszőlősav alkotnak kinolin-4-karbonsavak
- Doebner-Miller reakcióval alkalmazásával anilinek és α, β-telítetlen karbonil- vegyületeket.
- Gould-Jacobs reakció anilinből és etil-etoxi -metilénemalonátból indul ki
- Skraup-szintézisben felhasználásával vas-szulfát , glicerin , anilin , nitro-benzol , és a kénsav .
Számos egyéb eljárás létezik, amelyek speciálisan helyettesített anilint vagy hasonló vegyületeket igényelnek:
- Camp-kinolin szintézis o-acilaminoacetofenon és hidroxid felhasználásával
- Friedländer szintézist használva 2-amino-benzaldehid és acetaldehid
- Knorr-kinolin szintézis β-ketoanilid és kénsav alkalmazásával
- Niementowski kinolin szintézis antranilsav és ketonok felhasználásával
- Pfitzinger reakció alkalmazásával izatin bázis és egy karbonil-vegyület, így helyettesített kinolin-4-karbonsavak
- Povarov reakció alkalmazásával anilint , a benzaldehid és egy aktivált alként
Alkalmazások
A kinolint színezékek gyártásához , hidroxi-kinolin- szulfát és niacin előállításához használják . Gyanták és terpének oldószereként is alkalmazzák .
A kinolint főleg más speciális vegyi anyagok gyártásához használják . A 2005-ben közzétett jelentés szerint évente körülbelül 4 tonnát állítanak elő. Fő felhasználása a 8-hidroxi-kinolin prekurzora , amely egy sokoldalú kelátképző és peszticid-prekurzor. A 2- és 4-metil -származékok prekurzorai a cianin festékek . Oxidációja kinolin kapunk kinolinsav (piridin-2,3-dikarbonsav), prekurzora a herbicid név alatt forgalmazott „Assert”.
A kinolin nátrium-bór-hidriddel végzett ecetsav jelenlétében történő redukciója ismert módon Kairoline A-t eredményez . (Vö. Kairine )
A kinolinnak számos maláriaellenes származéka van, köztük a kinin , a klorokin , az amodiakin és a primakin .
A kinolinokat több katalizátorrendszer alkalmazásával enantioszelektíven redukálják tetrahidrokinolinokká .
Lásd még
- Kinolin-alkaloidok
- 4-aminokinolin
- 8-hidroxi-kinolin
- Pirrokinolin-kinon (PQQ), redox-kofaktor és vitatott táplálék-kiegészítő
- Kinazolin , a kinolin aza-származéka
- Kinin
- Hasonló egyszerű aromás gyűrűk
- Izokinolin , analóg, amelynek nitrogénatomja a 2. helyzetben van
- Piridint , egy analóg anélkül, hogy a kondenzált benzolgyűrű gyűrűt
- Naftalin , analóg, nitrogén helyett szénnel
- Indol , analóg, csak öttagú nitrogéngyűrűvel