2 -metil -butánsav - 2-Methylbutanoic acid

2-metil-butánsav
(R) -2-metil-vajsav-szerkezeti képlet V.1svg
(S) -2-metil-vajsav-szerkezeti képlet V.1.svg
Nevek
Előnyben részesített IUPAC név
2-metil-butánsav
Más nevek
2-
Metil- vajsav Metil-etil-ecetsav
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
1098537
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,769 Szerkessze ezt a Wikidatában
EK -szám
KEGG
UNII
  • R / S : InChI = 1S/C5H10O2/c1-3-4 (2) 5 (6) 7/h4H, 3H2,1-2H3, (H, 6,7)
    Kulcs: WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N
  • R : Kulcs: WLAMNBDJUVNPJU-SCSAIBSYSA-N
  • S : Kulcs: WLAMNBDJUVNPJU-BYPYZUCNSA-N
  • R / S : CCC (C) C (= O) O
Tulajdonságok
C 5 H 10 O 2
Megjelenés Tiszta színtelen folyadék
Sűrűség 0,94 g/cm 3 (20 ° C)
Olvadáspont -90 ° C (-130 ° F; 183 K)
Forráspont 176 ° C (349 ° F; 449 K)
log P 1.18
Veszélyek
GHS piktogramok GHS05: Maró hatásúGHS07: Ártalmas
GHS Jelszó Veszély
H302 , H312 , H314 , H318
P260 , P264 , P270 , P280 , P301+312 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501
Lobbanáspont 83 ° C (181 ° F; 356 K)
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Infobox hivatkozások

A 2-metil-butánsav , más néven 2-metil-vajsav egy elágazó láncú alkil- karbonsav , amelynek kémiai képlete CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CO 2 H, rövid láncú zsírsavként van besorolva . Két enantiomer formában létezik , ( R ) -és ( S ) -2-metil-butánsav. Az ( R ) -2-metil-butánsav természetesen megtalálható a kakaóbabban , az ( S ) -2-metil-butánsav pedig sok gyümölcsben, például almában és sárgabarackban, valamint a Luisia curtisii orchidea illatában fordul elő .

Történelem

A 2-metil-butánsav az Angelica archangelica és az évelő virágos macskagyökér ( Valeriana officinalis ) kismértékű alkotórésze , ahol együtt fordul elő valeriánsavval és izovalerinsavval . Ennek a növénynek a szárított gyökerét az ókor óta használják gyógyászatilag. Mindhárom vegyület kémiai azonosságát először a 19. században vizsgálták az öt szénatomszámú amil-alkoholokat tartalmazó fusel-alkohol összetevőinek oxidálásával . Az izolált termékek között volt egy vegyület, amely polarizált fényben (+) forgást adott , jelezve, hogy a ( 2S ) izomer.

Készítmény

A racém 2-metil-vajsav könnyen előállíthatjuk olyan Grignard-reakcióban alkalmazásával 2-klór-butánt és a szén-dioxid . Ez volt az első enantioszelektív szintézis célpontja 1904 -ben, amikor a német vegyész, W. Marckwald etil (metil) malonsavat hevített a királis bázikus brucinnal, és optikailag aktív termékkeveréket kapott. Bármelyik enantiomert 2-metil-vajsav most elő aszimmetrikus hidrogénezést a tiglinsav sav alkalmazásával ruténium - BINAP katalizátor.

Reakciók

A vegyület és enantiomerjei tipikus karbonsavakként reagálnak: amidot , észtert , anhidridet és kloridszármazékokat képezhetnek . A savkloridot általában köztitermékként használják a többiek előállításához.

Felhasználások

A racém 2-metil-butánsav enyhén illékony, színtelen folyadék, csípős sajtos szaggal . A szag jelentősen eltér a két enantiomer forma között. Az ( S ) -2-metil-vajsav kellemesen édes, gyümölcsös illatú, míg az ( R ) -2-metil-butánsav átható, sajtos, izzadt szagú. Az anyagok és észtereik fő felhasználási területe tehát ízesítő és élelmiszer -adalékanyag. A vegyületek biztonságosságát ebben az alkalmazásban a FAO és a WHO testülete felülvizsgálta, és arra a következtetésre jutott, hogy nincsenek aggályok a bevitel valószínű szintjeivel kapcsolatban.

Biológia

Mivel a 2-metil-butánsav és észterei számos élelmiszer természetes összetevői, jelen vannak emlősökben, beleértve az embereket is.

Lásd még

Hivatkozások

Külső linkek

A 2-metil-butánsavhoz kapcsolódó média a Wikimedia Commons-ban