Karotin - Carotene
A karotin kifejezést (a karotint is , a latin carotából "sárgarépa") sok rokon, telítetlen szénhidrogén anyagra használják, amelyek C 40 H x képletűek és amelyeket a növények szintetizálnak, de állatok által általában nem állíthatók elő (kivéve egyes levéltetvek és takácsatkák, amelyek a szintetizáló géneket gombáktól szerezték be). Karotinokat fotoszintetikus pigmentek fontos fotoszintézist . A karotinok nem tartalmaznak oxigénatomot. Elnyelik az ultraibolya, ibolya és kék fényt, és eloszlatják a narancssárga vagy vörös, valamint (kis koncentrációban) a sárga fényt.
A karotinok felelősek a sárgarépa narancssárga színéért , amelyről ezt a vegyi osztályt nevezték el, valamint sok más gyümölcs, zöldség és gomba (például édesburgonya , rókagomba és narancs sárgadinnye ) színéért . A karotinok is felelősek a narancssárga (de nem az összes sárga) színű, száraz lomb. Ezenkívül (alacsonyabb koncentrációban) a sárga színt a tejzsírnak és a vajnak adják. A mindenevő állatfajok, amelyek viszonylag gyengén alakítják át a színes étkezési karotinoidokat színtelen retinoidokká, sárgás színű testzsírt tartalmaznak, mivel a karotinoidok visszatartják étrendjük növényi részét. Az emberek és csirkék tipikus sárga színű zsírja az étrendjükből származó karotinok zsírraktározásának eredménye.
A karotinok hozzájárulnak a fotoszintézishez, mivel az általuk elnyelt fényenergiát klorofillba továbbítják . Védik a növényi szöveteket azáltal is, hogy segítik az energia felszívódását a szingulett oxigénből , az oxigénmolekula O 2 gerjesztett formájából, amely a fotoszintézis során keletkezik.
β-karotin áll két retinil csoport, és lebontani a nyálkahártya az emberi vékonybél által β-karotin 15,15'-monooxigenáz a retina , egyfajta vitamin . A β-karotin a májban és a testzsírban tárolható, és szükség szerint retinává alakítható, így az A-vitamin egyik formája az emberek és más emlősök számára. A karotinok, az α-karotin és a γ-karotin egyetlen retinilcsoportjuk (β- ionongyűrű ) miatt szintén rendelkeznek bizonyos A-vitamin aktivitással (bár kevesebb, mint a β-karotin), akárcsak a xantofill karotinoid β- kriptoxantin . Az összes többi karotinoidnak, beleértve a likopint , nincs béta-gyűrűje, és így nincs A- vitamin-aktivitása (bár antioxidáns aktivitásuk és így más módon biológiai aktivitásuk is lehet).
Állatfaj nagyban különböznek, hogy képesek átalakítani retinil (béta -jonon ) tartalmazó karotinoidok a retinals. Ragadozók általában szegény átalakítók étrendi iononból tartalmazó karotinoidok. A tiszta ragadozók, például a görények hiányzik a β-karotin 15,15'-monooxigenáz, és egyáltalán nem tudnak semmilyen karotinoidot retinává alakítani (ennek eredményeként a karotinok nem képezik az A-vitamin formáját e fajnak); míg a macskák a β-karotin nyomait retinollá tudják alakítani, bár ez a mennyiség teljesen nem elegendő napi retinolszükségletük kielégítéséhez.
Molekuláris szerkezet
Kémiai szempontból a karotinok többszörösen telítetlen szénhidrogének, amelyek molekulánként 40 szénatomot, változó számú hidrogénatomot és más elemeket nem tartalmaznak. Néhány karotinokat leállítottuk szénhidrogén gyűrűk, egyik vagy mindkét végén a molekula. A konjugált kettős kötések kiterjedt rendszerei miatt mindegyik az emberi szem számára színes . Szerkezetileg a karotinok tetraterpének , ami azt jelenti, hogy biokémiai úton szintetizálódnak négy 10 szénatomos terpén egységből, amelyek viszont nyolc 5 szénatomos izoprén egységből állnak.
A karotinok a növényekben két elsődleges formában találhatók, amelyeket a görög ábécé karakterei jelölnek : alfa-karotin (α-karotin) és béta-karotin (β-karotin). Gamma- , delta- , epsilon- és zéta-karotin (γ, δ, ε és ζ-karotin) is létezik. Mivel szénhidrogének, és ezért nem tartalmaznak oxigént, a karotinok zsírban oldódnak és vízben nem oldódnak (más karotinoidokkal ellentétben a xantofilok , amelyek oxigént tartalmaznak, és így kémiailag kevésbé hidrofóbok).
Történelem
A sárgarépaléból származó karotin felfedezése Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder nevéhez fűződik , ez a megállapítás az antihelmintikumok keresése során történt , amelyet 1831-ben tett közzé. Éterben oldódó kis rubinvörös pelyhekben szerezte be, amelyeket zsírokban oldva adtak. gyönyörű sárga szín ”. William Christopher Zeise 1847 -ben ismerte fel szénhidrogén jellegét, de elemzései alapján a C 5 H 8 összetételét kapta . Ez volt Léon-Albert Arnaud 1886, aki megerősítette szénhidrogén jellege és adta a képlet C 26 H 38 , ami közel van az elméleti összetétele C 40 H 56 . Adolf Lieben az 1886 -ban szintén közzétett tanulmányokban a sárgatestek színezőanyagairól először találkozott karotinoidokkal az állati szövetekben, de nem ismerte fel a pigment természetét. Johann Ludwig Wilhelm Thudichum 1868–1869 -ben , sztereoszkópos spektrális vizsgálat után, a „lutein” ( lutein ) kifejezést alkalmazta az állatokban és növényekben található sárga kristályosodó anyagok osztályára. Richard Martin Willstätter , aki 1915 -ben kémiai Nobel -díjat kapott , főként a klorofill -munkájáért , hozzárendelte a C 40 H 56 összetételét , megkülönböztetve a hasonló, de oxigénnel telített xantofilltől , a C 40 H 56 O 2 -tól . A Heinrich Escher , 1910-ben, likopin -t izoláltunk paradicsom és kimutatták, hogy egy izomer karotin. Escher későbbi munkája megkülönböztette a tojássárgájában található „ luteális ” pigmenteket a tehén sárgatestben lévő karotinoktól.
Diétás források
A következő élelmiszerek jelentős mennyiségben tartalmaznak karotint:
Ezekből az élelmiszerekből a felszívódás fokozódik, ha zsírokkal fogyasztjuk, mivel a karotinok zsírban oldódnak, és ha az ételt néhány percig főzik, amíg a növényi sejtfal fel nem hasad, és a szín bármilyen folyadékba nem kerül. 12 μg étrendi β-karotin 1 μg retinollal egyenértékű, 24 μg α-karotin vagy β-kriptoxantin 1 μg retinollal egyenértékű.
A karotin formái
A karotin két elsődleges izomerje , az α-karotin és a β-karotin, a kettős kötés (és így a hidrogén) helyzetében különbözik a ciklikus csoport egyik végén (a jobb oldali ábra a jobb oldalon).
A β-karotin a gyakoribb forma, és megtalálható sárga , narancssárga és zöld leveles gyümölcsökben és zöldségekben . Általános szabály , hogy minél nagyobb a gyümölcs vagy zöldség narancssárga színének intenzitása, annál több β-karotint tartalmaz.
A karotin megvédi a növényi sejteket az ultraibolya fény pusztító hatásaitól. A β-karotin antioxidáns .
β-karotin és élettan
β-karotin és rák
Egy cikk a American Cancer Society azt mondja, hogy a Cancer Research Campaign kérte a figyelmeztető címkéket a β-karotin-kiegészítők figyelmeztetni a dohányosok, hogy az ilyen szedése növelheti a tüdőrák kockázatát.
A New England Journal of Medicine 1994-ben publikált egy cikket egy kísérletről, amely a β-karotin és az E - vitamin (α-tokoferol) napi kiegészítése és a tüdőrák előfordulása közötti kapcsolatot vizsgálta. A vizsgálatot kiegészítők felhasználásával végezték, és a kutatók tisztában voltak a karotinoidokban gazdag gyümölcsök és zöldségek epidemiológiai összefüggésével, valamint az alacsonyabb tüdőrák arányával. A kutatás arra a következtetésre jutott, hogy nem találták a tüdőrák csökkenését azokban a résztvevőkben, akik ezeket a kiegészítőket használták, sőt, ezek a kiegészítők valójában káros hatásokkal is járhatnak.
A Journal of the National Cancer Institute és The New England Journal of Medicine 1996-ban publikált cikkeket egy kísérletről, amelynek célja annak megállapítása volt, hogy az A-vitamin ( retinil-palmitát formájában ) és a β-karotin (körülbelül 30 mg/nap, ami a referencia napi bevitel 10 -szerese ) a kiegészítőknek bármilyen jótékony hatása volt a rák megelőzésére. Az eredmények azt mutatták, hogy megnövekedett a tüdő- és prosztatarák kockázata azoknak a résztvevőknek, akik a β-karotin-kiegészítőt fogyasztották, és akiknek dohányzása vagy azbeszt- expozíciója miatt tüdőirritációjuk volt , ami a vizsgálat korai leállítását okozta.
A JAMA- ban 2007-ben publikált Cochrane Collaboration tudományos szakirodalomban végzett összes randomizált, kontrollált vizsgálat áttekintése azt mutatta, hogy a szintetikus β-karotin 1-8 % -kal növelte a mortalitást (relatív kockázat 1,05, 95 % -os megbízhatósági intervallum 1,01–1,08). Ez a metaanalízis azonban két nagy dohányos tanulmányt tartalmazott, így nem egyértelmű, hogy az eredmények a teljes lakosságra vonatkoznak. Az áttekintés csak a szintetikus antioxidánsok hatását vizsgálta, és az eredményeket nem szabad gyümölcsök és zöldségek lehetséges hatásaira fordítani.
β-karotin és a megismerés
Egy közelmúltbeli jelentés kimutatta, hogy több mint 4000 orvos bevonásával, minden második napon 50 mg β-karotin megakadályozta a kognitív hanyatlást, átlagosan 18 éves kezelés alatt.
β-karotin és fényérzékenység
Az orális β-karotint eritropoetikus protoporfhiában szenvedőknek írják fel . Ez némi enyhülést biztosít számukra a fényérzékenységtől.
Karotenémia
A karotenémia vagy hiperkarotenémia a felesleges karotin, de az A-vitaminnal ellentétben a karotin nem mérgező. Bár a hypercarotenemia nem különösebben veszélyes, a bőr narancsosodásához (karotenodermia) vezethet, de nem a szem kötőhártyájához (így vizuálisan könnyen megkülönböztethető a sárgaságtól ). Ez a leggyakrabban fogyasztásával kapcsolatos rengeteg sárgarépát , de ez is lehet egy orvosi jele veszélyesebb körülmények között.
β-karotin és nanotechnológia
A β-karotin és a likopin molekulák szén nanocsövekbe zárhatók, javítva a szén nanocsövek optikai tulajdonságait . Hatékony energiaátvitel történik a kapszulázott festék és a nanocső között - a fény elnyeli a festéket, és jelentős veszteség nélkül átkerül az egyfalú szén nanocsőbe (SWCNT). A kapszulázás növeli a karotinmolekulák kémiai és termikus stabilitását; elszigeteltségüket és egyéni jellemzésüket is lehetővé teszi.
Termelés
A világ szintetikus karotinkészletének nagy része a texasi Freeportban található és a DSM tulajdonában lévő gyártási komplexumból származik . A másik nagy szállító, a BASF szintén kémiai eljárást alkalmaz a β-karotin előállítására. Ezek a szállítók együttesen a piacon lévő β-karotin körülbelül 85% -át teszik ki. Spanyolországban a Vitatene természetes β-karotint termel a Blakeslea trispora gombából , akárcsak a DSM, de sokkal alacsonyabb mennyiségben, mint a szintetikus β-karotin működése. Ausztráliában, szerves β-karotint által termelt Aquacarotene Limited szárított tengeri alga dunaliella salina termesztett betakarítás tavakban található Karratha, Western Australia . A BASF Australia két ázsiai telephelyen termelt mikroalgából is termel β-karotint, amelyek a világ legnagyobb algafarmjai. A Portugália , a ipari biotechnológiai cég Biotrend termel természetes all transz -β-karotint egy genetikailag nem módosított nemzetségbe tartozó baktériumok Sphingomonas talajból izolált.
A karotinok megtalálhatók a pálmaolajban, a kukoricában és a tejelő tehenek tejében is, így a tehéntej halványsárga lesz, a szarvasmarha takarmányától és a tejben lévő zsír mennyiségétől függően (magas zsírtartalmú tejek, pl. a guernsey -i tehenek által termelt állatok általában sárgábbak, mert zsírtartalmuk miatt több karotint tartalmaznak).
A karotinok is megtalálható néhány faj termeszek, ahol látszólag már felvette a diéta a rovarok.
Teljes szintézis
Jelenleg két általánosan használt módszer a β-karotin teljes szintézisére . Az első fejlesztette ki a BASF és alapul Wittig reakció Wittig magát szabadalom birtokosa:
A második egy Grignard-reakció , amelyet Hoffman-La Roche dolgozott ki Inhoffen et al. Mindkettő szimmetrikus; a BASF szintézis C20 + C20, a Hoffman-La Roche szintézis pedig C19 + C2 + C19.
Elnevezéstan
A karotinok oxigénmentes karotinoidok . A karotinoidok tartalmazó valamennyi oxigén ismert xantofillok .
A β-karotin molekula két vége szerkezetileg azonos, és β-gyűrűknek nevezik őket . Pontosabban, a kilenc szénatomból álló csoport mindkét végén β-gyűrűt képez.
Az α-karotin molekula egyik végén β-gyűrű található; másik végét ε-gyűrűnek nevezzük . Nincs olyan, hogy "α-gyűrű".
A karotinoid molekulák végeinek hasonló és hasonló elnevezései egy szisztematikus elnevezési séma alapját képezik, amely szerint:
- az α-karotin β, ε-karotin ;
- a β-karotin β, β-karotin ;
- γ-karotin (egy β-gyűrűvel és egy nem ciklizált véggel, amelyet psi-vel jelölnek ) β, ψ-karotin ;
- δ-karotin (egy ε gyűrűvel és egy nem ciklizált véggel) ε, ψ-karotin ;
- Az ε-karotin ε, ε-karotin
- likopin van ψ, ψ-karotin
A ζ-karotin a neurosporén bioszintetikus prekurzora , amely a likopin prekurzora, amely viszont az α – ε karotinok prekurzora.
Élelmiszer-adalék
A karotint olyan anyagok színezésére is használják, mint a gyümölcslé, sütemények, desszertek, vaj és margarin. Élelmiszer -adalékanyagként való használatra engedélyezett az EU -ban (E160a adalékanyagként felsorolva) Ausztráliában és Új -Zélandon (160a), valamint az Egyesült Államokban.
Lásd még
Hivatkozások
Külső linkek
- β-karotin honlapján Martha Evens School of Chemistry , University of Bristol
- Berkeley Wellness Útmutató az étrend -kiegészítőkhöz
- β-karotin a Marylandi Egyetem Orvosi Központjában
- A karotin az amerikai National Library of Medicine orvosi tárgyszórendszere (mm)