Lipofilitás - Lipophilicity

A lipofilicitás ( görögül λίπος "zsír" és φίλος "barátságos") egy kémiai vegyület zsírokban , olajokban , lipidekben és nem poláros oldószerekben , például hexánban vagy toluolban oldódó képességére utal . Az ilyen nem poláros oldószerek maguk is lipofilek ("zsírkedvelőként" vagy "zsírkedvelőként" fordítva), és a "hasonló feloldja a hasonlót" axióma általában igaz. Így a lipofil anyagok hajlamosak oldódni más lipofil anyagokban, de a hidrofil ("vízszerető") anyagok inkább vízben és más hidrofil anyagokban oldódnak.

A lipofilicitás, a hidrofóbitás és a nem polaritás ugyanazt a tendenciát írhatja le a londoni diszperziós erőben való részvétel felé , mivel a kifejezéseket gyakran felcserélhető módon használják. A "lipofil" és a " hidrofób " kifejezések azonban nem szinonimák, amint azt a szilikonok és a fluor-szénhidrogének is szemlélhetik , amelyek hidrofóbak, de nem lipofilek.

Felületaktív anyagok

A szénhidrogén alapú felületaktív anyagok olyan amfifil (vagy amfifatikus) vegyületek, amelyek hidrofil, vízzel interaktív "véggel" rendelkeznek, amelyet "fejcsoportjuknak" neveznek, és egy lipofil "végük", általában hosszú láncú szénhidrogén fragmens, amelyet a "farka". Alacsony energiájú felületeken gyűlnek össze, beleértve a levegő-víz határfelületet (a felületi feszültség csökkentése ) és az olaj / víz emulziókban található vízzel nem elegyedő cseppek felületeit (csökkentve a határfelületi feszültséget). Ezeken a felületeken természetesen tájékozódnak úgy, hogy fejcsoportjaik a vízben vannak, és a farkuk vagy felfelé ragad és főleg a vízből származik (mint a levegő-víz határfelületen), vagy feloldódnak abban a vízzel nem elegyedő fázisban, amellyel a víz érintkezik (pl. mint az emulgeált olajcsepp). Mindkét konfigurációban a fejcsoportok erősen kölcsönhatásba lépnek a vízzel, míg a farok elkerüli a vízzel való érintkezést. A felületaktív molekulák a vízben is micellaként aggregálódnak, fejcsoportjaik kilógnak és farka össze van csomózva. A micellák olajos anyagokat húznak hidrofób magjukba, elmagyarázva a személyes tisztasághoz és a ruhák mosásához használt szappanok és mosószerek alapvető működését. A micellák biológiailag is fontosak a zsíros anyagok vékonybél felszínén történő szállításához az első lépésben, amely a zsírok összetevőinek (nagyrészt zsírsavak és 2-monogliceridek) felszívódásához vezet.

A sejtmembránok kétrétegű struktúrák, amelyek főleg foszfolipidekből állnak , olyan molekulákból, amelyek két hosszú alkilfarokhoz erősen vízzel interaktív ionos foszfátfejcsoporttal rendelkeznek .

Ezzel szemben a fluor-felületaktív anyagok nem amfifilek vagy detergensek, mivel a fluor-szénhidrogének nem lipofilek.

Az oxi-benzon , a fényvédőkben gyakran használt kozmetikai összetevő, különösen behatoló, mivel nem túl lipofil. Az oxibenzon 0,4–8,7% -a bárhol felszívódhat egy lokális fényvédő alkalmazás után, a vizeletürítéssel mérve.

Lásd még

Hivatkozások

  1. ^ A kémiai terminológia összefoglalója , lipofil , hozzáférés 2007. január 15.
  2. ^ Alyn William Johnson (1999). Meghívó a szerves kémia szakra . Jones és Bartlett tanulás. o. 283 . ISBN 978-0-7637-0432-2.
  3. ^ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. 2006. Az UV által kiváltott reaktív oxigénfajták fényvédelme a bőrben. Ingyenes radikális biológia és orvostudomány 41 (8): 1205-1212
  4. ^ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko. O. és Wennberg, AM (2006), A fényvédő krém benzofenon-3 perkután felszívódása az egész testet ismétlődő alkalmazás után, ultraibolya besugárzással és anélkül. British Journal of Dermatology, 154: 337-340.