Pentóz - Pentose
A kémiában , a pentóz egy monoszacharid (egyszerű cukor) öt szénatomot tartalmaz . Az összes pentózis kémiai képlete C
5.H
10.O
5.és molekulatömegük 150,13 g / mol.
A pentózisok nagyon fontosak a biokémiában . A ribóz az RNS alkotóeleme , a rokon molekula, a dezoxiribóz pedig a DNS alkotóeleme . A foszforilezett pentózisok fontos termékei a pentóz-foszfát útnak , legfőképpen a ribóz-5-foszfát (R5P), amelyet nukleotidok és nukleinsavak szintézisében használnak , valamint az eritróz -4-foszfát (E4P), amelyet aromás aromás szintézisben használnak. aminosavak .
Néhány más monoszacharidhoz hasonlóan a pentózisok kétféle formában léteznek: nyílt láncú (lineáris) vagy zárt láncú (ciklikus), amelyek vízoldatokban könnyen egymásba alakulnak. A pentóz lineáris formája, amely általában csak oldatokban létezik, nyitott láncú gerince öt szénatomot tartalmaz. Ezek közül négy szénatom van egy hidroxil funkciós csoportot (-OH) minden egyes, csatlakoztathatók egyetlen kötés , és az egyik, egy oxigénatom kapcsolódik egy kettős kötéssel (= O), amely egy karbonil- csoportot (C = O). A szénatomok fennmaradó kötéseit hat hidrogénatom elégíti ki . Így a lineáris forma szerkezete H– (CHOH) x –C (= O) - (CHOH) 4- x –H, ahol x értéke 0, 1 vagy 2.
A "pentóz" kifejezés néha feltételezi a deoxipentózisokat , például a dezoxiribózt : a ( C) általános képletű vegyületeket.
5.H
10.O
5- y amely leírható pentózisokból származtatottként egy vagy több hidroxilcsoport hidrogénatommal történő helyettesítésével.
Osztályozás
Az aldopentózisok azoknak a pentózisoknak az alosztályai, amelyek lineáris formában a karbonilcsoportot 1 szénatomon tartalmazzák, és így H – C (= O) - (CHOH) 4 –H szerkezetű aldehidszármazékot képeznek . A legfontosabb példa a ribóz . A ketopentoses ehelyett a karbonil-helyzetű 2 vagy 3, amely egy keton- származék szerkezetét H-CHOH-C (= O) - (CHOH) 3 -H (2-keto-pentóz) vagy H- (CHOH) 2 -C (= O) - (CHOH) 2- H (3-ketopentóz). Ez utóbbiak nem ismertek a természetben, és nehezen szintetizálhatók.
Nyílt formában 8 aldopentóz és 4 2-ketopentóz, sztereoizomer létezik, amelyek különböznek a hidroxilcsoportok térbeli helyzetétől. Ezek a formák optikai izomerek párjában fordulnak elő, amelyeket a hagyományos szabályok általában " D " vagy " L " jelöléssel látnak el (az optikai aktivitástól függetlenül ).
Aldopentózisok
Az aldopentózisoknak három királis központjuk van ; ezért nyolc (2 3 ) különböző sztereoizomer lehetséges.
 D - Arabinóz |
 D - Lyxose |
 D - Ribóz |
 D - Xilóz |
 L - arabinóz |
 L - Lyxose |
 L - Ribóz |
 L - Xilóz |
A ribóz az RNS alkotóeleme , a rokon molekula, a dezoxiribóz pedig a DNS alkotóeleme . A foszforilezett pentózisok fontos termékei a pentóz-foszfát útnak , legfőképpen a ribóz-5-foszfát (R5P), amelyet nukleotidok és nukleinsavak szintézisében használnak , valamint az eritróz -4-foszfát (E4P), amelyet aromás aromás szintézisben használnak. aminosavak .
Ketopentózisok
A 2-ketopentózisoknak két királis centruma van; ezért négy (2 2 ) különböző sztereoizomer lehetséges. A 3-ketopentózisok ritkák.
 D - Ribulóz |
 D - xilulóz |
 L - Ribulóz |
 L - xilulóz |
Ciklikus forma
A pentóz zárt vagy ciklikus formája akkor jön létre, amikor a karbonilcsoport kölcsönhatásba lép egy másik szénatomban lévő hidroxilcsoporttal, a karbonilcsoportot hidroxilcsoporttá változtatva éter-hidat hoz létre a két szénatom között. Ez az intramolekuláris reakció egy ciklikus molekulát eredményez, amelynek gyűrűje egy oxigénatomból és általában négy szénatomból áll; a gyűrűs vegyületeket furanózoknak nevezzük , mivel ugyanazok a gyűrűk vannak, mint a ciklikus éter- tetrahidrofurán .
A lezárás révén a karboxil-szén királis centrummá alakul , amelynek az új hidroxil helyzetétől függően két konfigurációja lehet. Ezért minden lineáris forma két külön zárt alakot hozhat létre, amelyeket az "α" és a "β" előtagok azonosítanak.
Deoxipentózisok
Az egy deoxipentóznak két teljes sztereoizomerje van.
 D - Dezoxiribóz |
 L - dezoxiribóz |
Tulajdonságok
A sejtben a pentózisok metabolikus stabilitása magasabb, mint a hexózoké .
A pentózcukrokból álló polimert pentozánnak nevezzük .
Vizsgálatok pentózisokra
A pentózisok legfontosabb tesztjei a pentóz furfurollá történő átalakításán alapulnak, amely aztán kromoforral reagál . A pentózisok Tollens- tesztjében (nem tévesztendő össze a cukor redukciójára vonatkozó Tollens-ezüst-tükör tesztjével ) a furfurális gyűrű a floroglucinollal reagálva színes vegyületet képez; A anilin-acetát vizsgálati anilinnel-acetát; és Bial teszt , a orcinol . Ezen vizsgálatok mindegyikében a pentózisok sokkal erősebben és gyorsabban reagálnak, mint a hexózok.