Tiazolin - Thiazoline

Tiazolin
Nevek
	IUPAC nevek 2,3-dihidrotiazol ; 2,5-dihidrotiazol ; 4,5-dihidrotiazol
	Más nevek 2,3-dihidro-1,3-tiazol vagy 4-tiazolin ; 2,5-dihidro-1,3-tiazol vagy 3-tiazolin ; 4,5-dihidro-1,3-tiazol vagy 2-tiazolin
Azonosítók
CAS -szám
3D modell ( JSmol )
ChemSpider
PubChem CID
CompTox műszerfal ( EPA )
	InChI (2,3): InChI = 1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1-2,4H, 3H2 Kulcs: OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N ; (2,5): InChI = 1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h1H, 2-3H2 Kulcs: JLPUISACQXFVRC-UHFFFAOYSA-N ; (4,5): InChI = 1S/C3H5NS/c1-2-5-3-4-1/h3H, 1-2H2 Kulcs: CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N ;
	Mosolyog (2,3): C1 = CSCN1; (2,5): C1 = NCSC1; (4,5): C1CSC = N1;
Tulajdonságok
Kémiai formula	C 3 H 5 N S
Moláris tömeg	87,14 g · mol −1
Megjelenés	Színtelen folyadékok
	Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ellenőrizze ( mi az ?)
	Infobox hivatkozások

A tiazolinek (vagy dihidrotiazolok ) az izomer 5 tagú heterociklusos vegyületek egy csoportja, amelyek kén- és nitrogéntartalmat is tartalmaznak a gyűrűben. Bár a szubsztituálatlan tiazolinokkal ritkán találkoznak, származékaik gyakoribbak, néhányuk pedig bioaktív. Például egy gyakori poszt-transzlációs módosítás során a ciszteinmaradékok tiazolinná alakulnak.

A tiazolin név a Hantzsch – Widman nómenklatúrából származik .

Izomerek

2-tiazolin, 3-tiazolin és 4-tiazolin (balról jobbra)

A kettős kötés helyzetétől függően három tiazolin szerkezeti izomer létezik. Ezek a formák nem válnak könnyen egymásra, ezért nem tautomerek . Ezek közül a 2-tiazolin a leggyakoribb.

Létezik egy negyedik szerkezet, amelyben az N és S atomok szomszédosak; ezt izotiazolin néven ismerik .

Szintézis

Tiazolinok először elő di alkilezésével a tioamidok által Richard Willstätter 1909 2-tiazoli általában elő 2-aminoethanethiols (pl ciszteamin ). Ezeket az Asinger -reakcióval is szintetizálhatják .

Alkalmazások

Sok molekula tiazolingyűrűt tartalmaz, az egyik példa a Firefly luciferin , a szentjánosbogarak fénykibocsátó molekulája . A cisztein aminosavat iparilag állítják elő helyettesített tiazolból. A 2-amino-tiazolin-4-karbonsav közbenső termék az L- cisztein ipari szintézisében .

Lásd még

Tiazol - analóg 2 kettős kötéssel
Tiazolidin - analóg kettős kötések nélkül
Oxazolin - analóg O helyett S

Hivatkozások

^ Walsh, Christopher T .; Nolan, Elizabeth M. (2008). "A peptid gerinceinek átalakítása heterociklusokká" . Az Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiájának közleményei . 105 (15): 5655–5656. Bibcode : 2008PNAS..105.5655W . doi : 10.1073/pnas.0802300105 . PMC 2311349 . PMID 18398003 .
^ Willstätter, Richard ; Wirth, Theodor (1909). "Über tioformamid" . Chem. Ber . 42. (2): 1908–1922. doi : 10.1002/cber.19090420267 .
^ ^a ^b Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (2009. március 11.). "A 2-tiazolinek kémiájának áttekintése". Kémiai vélemények . 109 (3): 1371–1401. doi : 10.1021/cr800189z . PMID 19154153 .
^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 .CS1 maint: több név: szerzői lista ( link )

[1] Walsh, Christopher T .; Nolan, Elizabeth M. (2008). "A peptid gerinceinek átalakítása heterociklusokká" . Az Egyesült Államok Nemzeti Tudományos Akadémiájának közleményei . 105 (15): 5655–5656. Bibcode : 2008PNAS..105.5655W . doi : 10.1073/pnas.0802300105 . PMC 2311349 . PMID 18398003 .

[2] Willstätter, Richard ; Wirth, Theodor (1909). "Über tioformamid" . Chem. Ber . 42. (2): 1908–1922. doi : 10.1002/cber.19090420267 .

[chemrev1-3] Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (2009. március 11.). "A 2-tiazolinek kémiájának áttekintése". Kémiai vélemények . 109 (3): 1371–1401. doi : 10.1021/cr800189z . PMID 19154153 .

[4] Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Ullmann Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 .CS1 maint: több név: szerzői lista ( link )

Languages

In other projects