Tioamid - Thioamide
A tioamid (ritkán tionamid , de más néven tiourilének is ) egy funkcionális csoport , amelynek általános szerkezete R – CS – NR′R ″, ahol R, R ′ és R ″ szerves csoport. Analógak az amidokkal, de a CN-kötés mentén nagyobb többszörös kötési karaktert mutatnak, ami nagyobb rotációs gátat eredményez. Az egyik legismertebb tioamid a tioacetamid , amelyet a szulfidion forrásaként használnak, és amely a heterociklusos kémia építőköve .
A tioamidok vagy a pajzsmirigy-ellenes gyógyszerek szintén a gyógyszerek egy csoportját képezik , amelyeket a tirotoxicosis kezelésére használnak .
Előkészítés és felépítés
A tioamidokat általában úgy állítják elő, hogy az amidokat foszfor-szulfidokkal, például foszfor-pentaszulfiddal kezelik . Ezt a reakciót először az 1870-es években írták le. Alternatív útvonalak közé tartozik az a Lawesson-reagens , vagy a reakció a nitrilek a hidrogén-szulfid :
A Willgerodt-Kindler reakció benzil -tioamidokat is eredményez.
A tioamidok C 2 NH 2 S magja sík. Tioacetamidot használunk reprezentatív módon: a CS, a CN és a CC távolságok 1,68, 1,31 és 1,50 Å. A rövid CS és CN távolságok többszörös kötést jeleznek.
Tioamidok a biokémiában és az orvostudományban
A tioamidok szintén a gyógyszerek egy csoportját képezik , amelyeket a tirotoxicosis kezelésére használnak .
A tioamidokat beépítettük a peptidekbe az amidkötés izosztereként. A peptidmódosítások a natív peptid analógjai, amelyek feltárhatják a szerkezet-aktivitás összefüggést ( SAR ). A peptidek analógjai javított orális biohasznosulású gyógyszerként is alkalmazhatók . Tioamidokat gátolják az enzim pajzsmirigy peroxidáz a pajzsmirigy , szintézisének csökkentésével trijód-tironin (T 3 ) és tiroxin (T 4 ), és ezáltal blokkolja felvételét iodotyrosines a kolloid . Gátolják a perifériás hormon jódkibocsátását is. A maximális hatás csak egy hónap után jelentkezik, mivel a hormon kimerülését a csökkent szintézis okozza, ami lassú folyamat.
Mivel a tioamidok behatolhatnak a placenta gátjába , a terhesség alatt történő alkalmazás során körültekintően kell eljárni. A betegek tíz százaléka bőrtörésekről (például makulákról és papulákról ), csalánkiütésről , dermatitisről , lázról és arthralgiáról számol be ; Az összes beteg 0,03% -ánál agranulocytosis alakul ki , az aplastikus vérszegénység szintén ritka káros hatás.
A tioamid csoport tagjai közé tartozik a metimazol , a karbimazol ( in vivo metimazollá alakítva) és a propiltiouracil .