8-oxoguanin - 8-Oxoguanine

8-oxoguanin
8-Oxoguanine.png
Nevek
IUPAC név
2-amino-7,9-dihidro-1 H- purin-6,8-dion
Más nevek
7,8-dihidro-8-oxoguanin; 8-oxo-7,8-dihidroguanin
Azonosítók
3D modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA információs kártya 100.024.578 Szerkessze ezt a Wikidatán
Háló 8-hidroxi-guanin
  • InChI = 1S / C5H3N5O2 / c6-4-8-2-1 (3 (11) 10-4) 7-5 (12) 9-2 / h (H3,6,8,9,10,11,12) jelölje beY
    Kulcs: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N jelölje beY
  • InChI = 1 / C5H5N5O2 / c6-4-8-2-1 (3 (11) 10-4) 7-5 (12) 9-2 / h (H5,6,7,8,9,10,11, 12)
    Kulcs: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ
  • InChI = 1 / C5H3N5O2 / c6-4-8-2-1 (3 (11) 10-4) 7-5 (12) 9-2 / h (H3,6,8,9,10,11,12)
    Kulcs: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW
  • O = C2NC = 1N \ C (= N / C (= O) C = 1N2) N
  • c12 = NC (= O) N = c1 [nH] c (nc2 = O) N
Tulajdonságok
C 5 H 5 N 5 O 2
Moláris tömeg 167,128  g · mol −1
Hacsak másképp nem jelezzük, az adatokat a normál állapotú anyagokra vonatkozóan adjuk meg (25 ° C-on (100 kPa).
jelölje beY ellenőrizze  ( mi az   ?) jelölje beY☒N
Infobox hivatkozások

A 8-oxoguanin ( 8-hidroxi -guanin , 8-oxo-Gua vagy OH 8 Gua ) az egyik leggyakoribb DNS-elváltozás, amely a reaktív oxigénfajták által a guanint módosító molekulákból származik , és az adeninnel való nem megfelelő párosodást eredményezheti, amelynek eredményeként G-T és C-A helyettesítések a genomban. Emberben elsősorban az OGG1 DNS-glikoziláz javítja . Ennek oka lehet ionizáló sugárzás , az oxidatív anyagcsere kapcsán .

8-oxoG ( syn ) Hoogsteen bázispárban dA-val ( anti )
Összehasonlításképpen itt egy standard (nem mutagén) GC bázispár található, amelynek mindkét bázisa a bázis és a cukor közötti kötés anti- konfigurációjában található.

Testnedvekben

Megállapították, hogy a testnedvekben megnövekedett 8-oxoguanin-koncentráció a mutagenezis és a karcinogenezis fokozott kockázatával jár .

Óvatosan kell eljárni a 8-oxoguanin vizsgálatában, mivel könnyen oxidálható az extrakció és a vizsgálati eljárás során.

Rák, öregedés, meddőség

A 8-oxoguanin, a 8-oxo-2'-dezoxiguanozin (rövidítve 8-oxo-dG vagy 8-OHdG) dezoxiribozid formájának szerepe a rákban és az öregedésben a 8-oxoguaninra is érvényes. Az oxoguanin-glikozilázt alkalmazzák a 8-oxoguanin DNS-ből történő eltávolítására bázis excíziós helyreállítással . Amint azt az oxoguanin-glikoziláz leírja, ennek az enzimnek a hiányos expressziója a 8-oxoguanin felhalmozódását eredményezi a DNS-ben. Ez a felhalmozódás akkor vezethet a DNS replikációjához olyan mutációkhoz, köztük olyanokhoz, amelyek hozzájárulnak a karcinogenezishez . A 8-oxoguanin általában a reaktív oxigénfajok (ROS) és a DNS guanin bázisának kölcsönhatásával képződik oxidatív stressz körülmények között ; amint azt a róluk szóló cikk megjegyzi, az ilyen fajoknak szerepük lehet az öregedésben és a hím meddőségben, és az ilyen stressz mérésére 8-oxoguanint lehet használni.

Hivatkozások