α -ketoglutársav - α-Ketoglutaric acid
Nevek | |
---|---|
Előnyben részesített IUPAC név
2-oxopentándisav |
|
Más nevek
2-ketoglutársav
alfa-ketoglutársav 2-oxoglutársav oxoglutársav |
|
Azonosítók | |
3D modell ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100,005,756 |
KEGG | |
Háló | alfa-ketoglutársav+sav |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox műszerfal ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Tulajdonságok | |
C 5 H 6 O 5 | |
Moláris tömeg | 146,11 g/mol |
Olvadáspont | 115 ° C (239 ° F; 388 K) |
Eltérő rendelkezés hiányában az adatok a szabványos állapotú anyagokra vonatkoznak (25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
ellenőrizze ( mi az ?) | |
Infobox hivatkozások | |
Az α-ketoglutársav ( 2-oxoglutársav ) a glutársav ketonszármazékainak egyike . A "ketoglutársav" kifejezés, ha nincs tovább minősítve, szinte mindig az alfa variánsra utal. A β-ketoglutársav csak a keton funkciós csoport helyzetétől függően változik , és sokkal kevésbé gyakori.
A karboxilát , α-ketoglutarát is nevezett 2-oxo-glutarát , fontos biológiai vegyületet. Ez a glutamát dezaminálásával keletkező keto -sav , és a Krebs -ciklus köztiterméke .
Funkciók
Alanin transzamináz
Az enzim alanin transzamináz áttértek α-ketoglutarát és L -alanin , hogy L -glutamát és a piruvát , illetve, ahogy a reverzibilis folyamat.
Krebs -ciklus
Az α-ketoglutarát a Krebs-ciklus egyik kulcsfontosságú köztiterméke, az izocitrát után és a szukcinil-CoA előtt . Az anaplerotikus reakciók kiegészíthetik a ciklust ezen a ponton azáltal, hogy α-ketoglutarátot szintetizálnak a glutamát transzaminálásából, vagy a glutamát-dehidrogenáz glutamátra gyakorolt hatása révén .
Aminosavak képződése
A glutamint glutamátból glutamin -szintetáz szintetizálja, amely adenozin -trifoszfátot használva glutamil -foszfátot képez; ezt az intermediert ammónia támadja meg nukleofilként, glutamint és szervetlen foszfátot adva. A prolin, az arginin és a lizin (egyes szervezetekben) más szintetizált aminosavak is. Ez a három aminosav glutamátból származik, további lépések vagy enzimek hozzáadásával a reakciók megkönnyítése érdekében.
Nitrogén transzporter
Egy másik funkció a sejtekben felszabaduló nitrogénnel való kombináció , ezáltal megakadályozva a nitrogén túlterhelését.
Az α-ketoglutarát az egyik legfontosabb nitrogénszállító anyagcsere-útvonal. Az aminosavak aminocsoportjai ehhez kapcsolódnak ( transzaminálás útján ), és a májba kerülnek, ahol a karbamidciklus zajlik.
Az α-ketoglutarátot a glutaminnal együtt transzaminálják, hogy gerjesztő neurotranszmitter glutamátot képezzenek . A glutamát ezután dekarboxilezzük (igénylő vitamin B 6 ) a gátló neurotranszmitter gamma-amino-vajsav .
Jelentések szerint magas ammónia- és/vagy magas nitrogénszint fordulhat elő magas fehérjebevitel , túlzott alumínium -expozíció, Reye -szindróma , cirrhosis és karbamid -cikluszavar esetén .
Szerepet játszik az ammónia méregtelenítésében az agyban.
Kapcsolat a molekuláris oxigénnel
Az α-ketoglutarát-függő hidroxiláz társszubsztrátjaként fontos szerepet játszik a molekuláris oxigént tartalmazó oxidációs reakciókban is.
Molekuláris oxigént (O 2 ) közvetlenül oxidálja számos vegyület előállításához hasznos termékeket egy szervezetben, mint például antibiotikumok , az által katalizált reakciók oxigenázok . Sok oxigenázban az α-ketoglutarát elősegíti a reakciót azáltal, hogy a fő szubsztráttal oxidálódik . Az EGLN1 , az α-ketoglutarát-függő oxigenázok egyike, egy O 2 szenzor, amely tájékoztatja a szervezet oxigénszintjét a környezetében.
A molekuláris oxigénnel kombinálva az alfa-ketoglutarát az egyik követelmény a prolin hidroxiprolinná történő hidroxilezéséhez az 1. típusú kollagén előállítása során .
Antioxidáns
Az α-ketoglutarát, amelyet számos sejttípus szabadít fel, csökkenti a hidrogén-peroxid szintjét , és az α-ketoglutarát kimerült, és szukcináttá alakult sejtkultúrában.
Hosszú élet
A tanulmányok azt mutatták ki, hogy az α-ketoglutarátot megnövelt élettartammal látják el fonálférgek férgein, és megnövelik az egerek egészségi állapotát/élettartamát.
Immunszabályozás
Egy tanulmány kimutatta, hogy glutaminhiányos körülmények között az α-ketoglutarát elősegíti a naiv CD4+ T-sejtek TH1-be való differenciálódását, miközben gátolja azok differenciálódását gyulladáscsökkentő Treg-sejtekké.
Termelés
Az α-ketoglutarát előállítható:
- Az oxidatív dekarboxilezése a izocitrátdehidrogenáz által izocitrát dehidrogenáz
- Oxidatív dez a glutamát által glutamát-dehidrogenáz
- Az Agrobacterium tumefaciens szervezet galakturonsavból
Az alfa-ketoglutarát előállítására használható:
Interaktív pályatérkép
Kattintson az alábbi génekre, fehérjékre és metabolitokra a megfelelő cikkekre mutató hivatkozáshoz.
Lásd még
Hivatkozások
+ H 2O |
NADH +H +
NAD +
H 2 O
FADH 2
HÓBORT
CoA + ATP (GTP)
P i + ADP (GDP)
|
||
NADH + H + + CO 2 |
|||
CoA | NAD + | ||