Fenilcsoport - Phenyl group

Fenilcsoport

A szerves kémia , a fenil-csoport , vagy a fenil-gyűrű , egy gyűrűs csoport, az atomok a képlet C 6 H 5 . A fenilcsoportok szorosan rokonok a benzollal, és benzolgyűrűnek tekinthetők, levonva a hidrogénatomot, amely helyettesíthető valamilyen más elemmel vagy vegyülettel funkcionális csoportként . A fenilcsoportoknak hat szénatomja van összekapcsolva egy hatszögletű síkgyűrűben, amelyek közül öt egyedi hidrogénatomhoz kapcsolódik, a fennmaradó szén pedig egy szubsztituenshez kapcsolódik . A fenilcsoportok mindennaposak a szerves kémia területén . Noha gyakran váltakozó kettős és egyszeres kötésekkel ábrázolják, a fenilcsoportok kémiailag aromásak és egyenlő kötési hosszúságúak a gyűrű szénatomjai között.

Elnevezéstan

Általában, a „fenil-csoport” kifejezés szinonim a C 6 H 5 - és szimbólummal Ph vagy, archaikusan, Φ . A benzolt néha PhH-ként jelöljük. A fenilcsoportok általában más atomokhoz vagy csoportokhoz kapcsolódnak. Például, trifenil-metánt (Ph 3 CH) három fenil-csoportok kapcsolódnak ugyanahhoz a szénatomhoz központ. Számos vagy még a legtöbb fenil-vegyületet nem írják le a "fenil" kifejezéssel. Például a C 6 H 5 Cl klórszármazékot általában klórbenzolnak nevezik , bár nevezhetjük fenil-kloridnak. Különleges (és ritka) esetekben izolált fenilcsoportokat detektálnak: a fenil-aniont (C 6 H 5 - ), a fenil-kationt (C 6 H 5 + ) és a fenil- gyököt (C 6 H 5 • ).

Bár a pH és a fenil egyedileg jelöljük C 6 H 5 , szubsztituált származékait is vannak leírva a fenilcsoport terminológiát. Például, O 2 NC 6 H 4 jelentése nitrofenil-, és F 5 C 6 jelentése pentafluor-fenil-. A monoszubsztituált fenilcsoportok (vagyis diszubsztituált benzolok) elektrofil aromás szubsztitúciós reakciókhoz kapcsolódnak, és a termékek az arén szubsztitúciós mintát követik . Tehát egy adott szubsztituált fenil-vegyületnek három izomerje van: orto (1,2-diszubsztitúció), meta (1,3-diszubsztitúció) és para (1,4-diszubsztitúció). A diszubsztituált fenil-vegyület (triszubsztituált benzol) lehet például 1,3,5-triszubsztituált vagy 1,2,3-triszubsztituált. Magasabb fokú szubsztitúció létezik, amelyekre pentafluor-fenil-csoport tartozik, és ezeket az IUPAC-nómenklatúra szerint nevezik meg.

Etimológia

A fenil a francia phényle szóból származik , amely viszont a görög φαίνω ( phaino ), „fényes” szóból származik , mivel az első megnevezett fenil-vegyületek a világításhoz használt különféle gázok előállításának és finomításának melléktermékei voltak . McMurry szerint "A szó a görög fenográfiából származik (" fényt viselek "), emléket állítva Michael Faraday 1825-ben történt benzol felfedezéséről a londoni utcai lámpákban használt világító gázok maradványaiból."

Szerkezet, kötés és jellemzés

A fenil-vegyületek benzolból (C 6 H 6 ) származnak , legalábbis fogalmilag és gyakran az előállításukat tekintve. Elektronikus tulajdonságait tekintve a fenilcsoport rokon egy vinilcsoporttal . Általában induktívan visszahúzódó csoportnak tekintik (- I ), mivel a sp 2 szénatomok nagyobb elektronegativitása és rezonanciaadó csoport (+ M ), mivel π rendszere képes adni az elektron sűrűségét, ha a konjugáció lehetséges . A fenilcsoport hidrofób . A fenilcsoportok hajlamosak ellenállni az oxidációnak és a redukciónak. A fenilcsoportok (mint minden aromás vegyület) fokozott stabilitással bírnak az alifás (nem aromás) csoportok egyenértékű kötésével összehasonlítva . Ez a fokozott stabilitás az aromás molekulapályák egyedülálló tulajdonságainak köszönhető .

A fenilcsoport szénatomjainak kötési hossza körülbelül 1,4  Å .

Az 1 H- NMR- spektroszkópia, protonok a fenilcsoport jellemzően kémiai eltolódásokat körül 7,27 ppm. Ezeket a kémiai elmozdulásokat az aromás gyűrűáram befolyásolja, és a szubsztituensektől függően változhat.

Előkészítés, előfordulás és alkalmazások

A fenilcsoportokat általában olyan reagensek alkalmazásával vezetik be, amelyek a fenil-anion vagy a fenil-kation forrásaként viselkednek. Reprezentatív reagensek a fenil-lítium (C 6 H 5 Li) és a fenil-magnézium-bromid (C 6 H 5 MgBr). Az elektrofilek megtámadják a benzolt és fenilszármazékokat kapnak:

C 6 H 6 + E + → C 6 H 5 E + H +

ahol E + (az "elektrofil") = Cl + , NO 2 + , SO 3 . Ezeket a reakciókat elektrofil aromás szubsztitúcióknak nevezzük .

A fenilcsoportok számos természetes és szintetikus szerves vegyületben megtalálhatók (lásd az ábrát). Között a leggyakoribb természetes termékek az aminosav fenil-alanin , amely fenilcsoport. A petrolkémiai ipar egyik fő terméke a benzolból, toluolból és xilolból álló " BTX ", amelyek mind a fenil-vegyületek építőkövei. A polimer polisztirol egy feniltartalmú monomerből származik, és tulajdonságait a fenilcsoportok merevségének és hidrofób tulajdonságainak köszönheti. Számos gyógyszer, valamint számos szennyező anyag tartalmaz fenilgyűrűket. Az egyik legegyszerűbb fenil-tartalmú vegyület a fenol , C 6 H 5 OH. Gyakran mondják, hogy a fenol rezonanciastabilitása erősebb savvá teszi, mint az alifás alkoholok, például az etanolé ( p K a = 10 vs. 16–18). Jelentős hozzájárulást jelent azonban a fenolban lévő sp 2 alfa-szén nagyobb elektronegativitása , mint az alifás alkoholokban lévő sp 3 alfa szén.

Hivatkozások

Külső linkek