N- metil-fenetil-amin - N-Methylphenethylamine
Nevek | |
---|---|
Előnyben részesített IUPAC név
N -metil-2-feniletan-1-amin |
|
Más nevek
N -Metil-2-fenil-etán
N -Methylphenethylamine N -Metil-β-fenetil-amin |
|
Azonosítók | |
3D modell ( JSmol )
|
|
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA információs kártya | 100.008.758 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox műszerfal ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Tulajdonságok | |
C 9 H 13 N | |
Moláris tömeg | 135,210 g · mol −1 |
Megjelenés | Színtelen folyadék |
Sűrűség | 0,93 g / ml |
Forráspont | 203 ° C (397 ° F; 476 K) |
Hacsak másképp nem jelezzük, az anyagokat standard állapotukban (25 ° C-on (100 kPa)) adjuk meg . |
|
ellenőrizze ( mi az ?) | |
Infobox hivatkozások | |
Az N- metil- fenetil- amin ( NMPEA ) azemberekben természetesen előforduló amin-nyom-neuromodulátor , amely a nyom-aminból, a fenetil- aminból(PEA) származik. Ez kimutatható volt a humán vizeletből (<1 ng 24 óra alatt), és elő feniletanolamin N-metiltranszferáz a fenetil szubsztrátként. A PEA és az NMPEA egyaránt alkaloidok , amelyek számos különböző növényfajban is megtalálhatók. Néhány Acacia fajok, például A. rigidula , tartalmaznak figyelemre méltóan magas szintű NMPEA (~ 2300-5300 ppm). Az NMPEA alacsony koncentrációban (<10 ppm) is jelen van az élelmiszerek széles körében.
NMPEA egy helyzeti izomerként a amfetamin .
Bioszintézis
|
Kémia
Megjelenésében az NMPEA színtelen folyadék. Az NMPEA gyenge bázis , pK a = 10,14; pK b = 3,86 (a K b- ként megadott adatokból számítva ). Hidrokloridsót képez, olvadáspont: 162–164 ° C.
Bár az NMPEA kereskedelemben kapható, különböző módszerekkel szintetizálható. A Carothers és munkatársai által közölt korai szintézis magában foglalta a fenetil-amin átalakulását p- toluolszulfonamiddá, majd metil-jodiddal végzett N- metilezést , majd a szulfonamid hidrolízisét. Egy újabb, elvileg hasonló módszer, amelyet az NMPEA N-metilcsoportban 14 C -val történő rádiójelzésére használtak, a fenetil-amin trifluor-acetamiddá történő átalakításával kezdődött. Ezt N-metilezettük (ebben az esetben 14C-vel jelölt metil-jodid alkalmazásával), majd az amidot hidrolizáltuk.
Az NMPEA a MAO-A (K M = 58,8 μM) és a MAO-B (K M = 4,13 μM) szubsztrátja patkány agyi mitokondriumokból.
Gyógyszertan
NMPEA egy presszor , azzal 1/350 x hatásosságától epinefrin .
Az alapvegyülethez, a PEA-hoz és az izomerhez, az amfetaminhoz hasonlóan az NMPEA is hatékony agonista az emberi nyomokkal, amin-asszociált 1 receptorhoz (hTAAR1). Farmakodinamikai és toxikodinamikai tulajdonságai hasonlóak a patkányokban található fenetil-amin, amfetamin és más metil- fenetil- aminokéval .
A PEA-hoz hasonlóan az NMPEA-t is viszonylag gyorsan metabolizálja a monoamin-oxidázok az első menet metabolizmusa során ; mindkét vegyületet elsősorban a MAO-B metabolizálja .
Toxikológia
Az NMPEA HCl-sójának "minimális halálos dózisa" (egér, ip) 203 mg / kg; Az LD 50 orális beadásra egereknek azonos só 685 mg / kg.
Az NMPEA-val végzett akut toxicitási vizsgálatok LD 50 = 90 mg / kg-ot mutatnak az egerek intravénás beadása után.