Metilergometrin - Methylergometrine

Metilergometrin

Klinikai adatok
Kereskedelmi nevek	Methergine
Más nevek	Metilergonovin; metilergobasin; Metilergobasin; Metilergobrevin; d -lizersav -1 -butanolamid; N -[( 2S ) -1-hidroxi-bután-2-il] -6-metil-9,10-didehidroergolin-8β-karboxamid
AHFS / Drugs.com	Nemzetközi drognevek
MedlinePlus	a601077
Terhesség kategória
Az adminisztráció módjai	Orális
ATC kód
Jogi státusz
Jogi státusz
Farmakokinetikai adatok
Anyagcsere	Máj
Eliminációs felezési idő	30-120 perc
Kiválasztás	Többnyire epe
Azonosítók
IUPAC név (6 aR , 9 R ) -N -[( 2S ) -1-hidroxi-bután-2-il] -7-metil-6,6a, 8,9-tetrahidro- 4H- indolo [4,3-fg] kinolin-9-karboxamid
CAS -szám
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
CHEMBL
CompTox műszerfal ( EPA )
ECHA InfoCard	100,003,661
Kémiai és fizikai adatok
Képlet	C 20 H 25 N 3 O 2
Moláris tömeg	339,439  g · mol −1
3D modell ( JSmol )
Olvadáspont	172 ° C (342 ° F)
vízben oldhatóság	Oldhatatlan mg/ml (20 ° C)
Mosolyog CC [C@H] (CO) NC (= O) [C@H] 2/C = C1/c3cccc4N \ C = C (\ C [C@H] 1N (C) C2) c34
InChI InChI = 1S/C20H25N3O2/c1-3-14 (11-24) 22-20 (25) 13-7-16-15-5-4-6-17-19 (15) 12 (9-21-17) 8-18 (16) 23 (2) 10-13/h4-7,9,13-14,18,21,24H, 3,8,10-11H2,1-2H3, (H, 22,25)/ t13-, 14+, 18-/m1/s1 N Kulcs: UNBRKDKAWYKMIV-QWQRMKEZSA-N N
NY (mi ez?) (ellenőrizze)

Metilergometrint , más néven metilergonovin és értékesített márkanéven mether , egy gyógyszer a ergoline és lysergamide csoportok használják, mint egy oxitocin a szülészet és a kezelés migrén . Állítólag pszichedelikus hatásokat vált ki, hasonlóan a lizersav -dietil -amidhoz (LSD) nagy dózisokban.

Az Egészségügyi Világszervezet alapvető gyógyszerek listáján szerepel .

Orvosi felhasználás

Szülészeti felhasználás

A metilergometrin egy simaizom -összehúzó, amely többnyire a méhre hat . Leggyakrabban a szülés utáni túlzott vérzés megelőzésére vagy ellenőrzésére használják, valamint a spontán vagy választható abortusz után, valamint a megmaradt fogamzástermékek kiutasításának elősegítésére a kimaradt abortusz után (vetélés, amelyben a magzat egésze vagy egy része a méhben marad) és hogy segítse a méhlepény szülését a szülés után. Tabletta vagy injekció ( IM vagy IV ) vagy folyékony formában kapható, szájon át.

Migrén

A metilergometrint néha a migrén megelőzésére és akut kezelésére egyaránt használják. Ez egy aktív metabolitja a metiszergid . A klaszteres fejfájás kezelésében a metilergometrint napi 0,2 mg -os dózissal kezdték, gyorsan háromszor 0,2 mg -ra emelték, és naponta háromszor legfeljebb 0,4 mg -ra emelték.

Ellenjavallatok

A metilergometrin ellenjavallt magas vérnyomásban és preeklampsziában szenvedő betegeknél . Ellenjavallt HIV- pozitív betegeknél is, akik proteázgátlókat , delavirdint és efavirenzt szednek (amely szintén agonista az 5-HT _2A- mGlu2 receptor protomerben, és növeli annak esélyét, hogy a beteg hallucinációkat tapasztaljon a metilergometrin-kezelés alatt).

Mellékhatások

A káros hatások a következők:

• Hányinger, hányás és hasmenés
• Szédülés
• Pulmonális hipertónia
• Koszorúér érszűkület
• Súlyos szisztémás hipertónia (különösen preeklampsziás betegeknél )
• Görcsök

Túlzott adagokban a metilergometrin görcsökhöz, légzési depresszióhoz és kómához is vezethet .

Interakciók

A metilergometrin valószínűleg kölcsönhatásba lép olyan gyógyszerekkel, amelyek gátolják a májenzim CYP3A4 enzimet , mint például azol gombaellenes szerek , makrolid antibiotikumok és sok HIV -gyógyszer. Emellett fokozhatja a szimpatomimetikus gyógyszerek és más ergot alkaloidok által okozott erek összehúzódását .

Gyógyszertan

Farmakodinamika

A metilergometrin a szerotonin , a dopamin és az α-adrenerg receptorok részleges agonistája és antagonistája . Ezekre a receptorokra gyakorolt ​​specifikus kötési és aktiválási mintázata a méh simaizomzatának erősen, ha nem teljesen specifikus összehúzódásához vezet szerotonin 5-HT _2A receptorokon keresztül , míg az ereket kisebb mértékben érinti más ergot-alkaloidokhoz képest. Kiderült, hogy kölcsönhatásba lép az 5-HT _1A , 5-HT _1B , 5-HT _1E , 5-HT _1F , 5-HT _2A , 5-HT _2B , 5-HT _2C és 5-HT ₇ szerotonin receptorokkal .

Metilergometrint egy szintetikus analógja a ergometrin , a pszichedelikus alkaloid találtak anyarozs , és sok faj hajnalka . Metilergometrint tagja az ergolin család és kémiailag hasonló LSD , ergine , ergometrin , és lizergsav . Szerint Jonathan Ott , metilergometrint termel LSD-szerű pszichedelikus hatások dózisban 2 mg-os és a fenti. Ez annak tulajdonítható, hogy miatt agonista hatású az 5-HT _2A - mGlu2 receptor promoterok . A klinikai hatékonyság 200 µg körül jelentkezik, tízszer alacsonyabb a hallucinogén küszöbnél.

A metilergometrin a szerotonin 5-HT _2B receptor agonistája, és összefüggésbe hozható a szív valvulopathiával .

Kémia

Metilergometrint, más néven d -lysergic-1-butanolamide, egy származéka az ergolin és lysergamide osztályok és szerkezetileg rokon a ergometrin ( d -lysergic sav β-propanolamide) és lizergsav-dietilamid .

Hivatkozások